2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide
• 英文别名: 2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-sulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: GFKBZBDWCHNYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Nα-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-Nω'-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-l-arginine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  GlcNAcylated精氨酸构件的合成，用于固相合成死亡域糖肽片段。

  摘要：

  本文中，我们描述了从TRADD和FADD的死亡域携带最近发现的Nω-GlcNAc-β-精氨酸翻译后修饰中糖肽片段的合成。TRADD和FADD糖肽是通过使用适当保护的合成糖基氨基酸“盒式磁带”来访问的，该盒式磁带可直接并入常规固相肽合成（SPPS）方案中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.012
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75 %的产率得到2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种甲基精氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种甲基精氨酸的制备方法。具体地，本发明提供了一种如式5所示化合物的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，如式4所示化合物和三光气进行如下反应得到如式5所示化合物。本发明的制备方法满足如下优势中的一个或多个：(1)纯度高；(2)收率高；(3)反应条件温和；(4)成本低。#imgabs0#

  公开号：

  CN117777071A

文献信息

• Exploring Post-translational Arginine Modification Using Chemically Synthesized Methylglyoxal Hydroimidazolones
  作者：Tina Wang、Rendy Kartika、David A. Spiegel

  DOI：10.1021/ja301994d

  日期：2012.5.30

  preparation in chemically homogeneous form, and on scales sufficient to enable detailed biochemical and cellular investigations. To address this limitation, we have developed efficient, multigram-scale syntheses of all MG-H-amino acid building blocks, suitably protected for solid-phase peptide synthesis, in 2-3 steps starting from inexpensive, readily available starting materials. Thus, MG-H derivatives were

  甲基乙二醛衍生的氢化咪唑酮 (MG-Hs) 包含自然界中发现的最常见的一类蛋白质精氨酸残基的非酶促翻译后修饰。这些加合物在人体内自发形成，并且在人类饮食中也大量存在。尽管大量证据表明 MG-H-精氨酸加合物在人类健康和疾病生理学中发挥着关键作用，但由于缺乏化学均质形式制备的通用合成策略，对这些分子的详细研究受到阻碍。规模足以进行详细的生化和细胞研究。为了解决这一限制，我们开发了所有 MG-H-氨基酸结构单元的高效、多克规模的合成方法，并为固相肽合成提供了适当的保护，从廉价、容易获得的起始材料开始，只需 2-3 个步骤即可完成。因此，使用标准固相肽合成，MG-H衍生物很容易位点特异性地掺入寡肽中。合成 MG-H-肽加合物的获得使得详细的研究成为可能，这些研究揭示了一系列新颖且意想不到的发现。首先，在旨在复制体内发生的氧化还原过程的生化和细胞测定中，发现三种 MG-H 异构体之一 MG-H3 具有有效的
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE OPIOID PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS OPIACÉS CLIVABLES PAR ENZYME ET LEURS INHIBITEURS
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2011133149A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions, and their methods of use, where the pharmaceutical compositions comprise a prodrug that provides enzymatically-controlled release of a drug and an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of the drug from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug. The disclosure provides pharmaceutical compositions which comprise an enzyme inhibitor and a prodrug that contains an enzyme-cleavable moiety that, when cleaved, facilitates release of the drug.

  本公开提供了一种药物组合物及其使用方法，其中所述药物组合物包含一种前药，该前药能够提供通过酶控释放的药物，以及一种酶抑制剂，该酶抑制剂与介导从该前药酶控释放药物的酶相互作用，以减弱前药的酶裂解。本公开还提供了包含酶抑制剂和含酶可裂解基团的前药的药物组合物，所述酶可裂解基团在裂解时有助于药物的释放。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE PRODRUGS OF ACTIVE AGENTS AND INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS CLIVABLES PAR ENZYME DE PRINCIPES ACTIFS ET LEURS INHIBITEURS
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2011133150A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions, and their methods of use, where the pharmaceutical compositions comprise a prodrug that provides enzymatically-controlled release of a drug and an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of the drug from the prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the prodrug. The disclosure provides pharmaceutical compositions which comprise an enzyme inhibitor and a prodrug that contains an enzyme-cleavable moiety that, when cleaved, facilitates release of the drug.

  本公开提供了一种药物组合物及其使用方法，其中所述药物组合物包含一种前药，该前药能够提供通过酶控释放的药物，以及一种酶抑制剂，该酶抑制剂与介导药物从该前药通过酶控释放的酶相互作用，以减弱前药的酶切。本公开还提供了一种包含酶抑制剂和前药的药物组合物，所述前药包含一个酶可切割的部分，切割后可促进药物的释放。
• Sulfonamides as Amine Component in the Petasis-Borono Mannich Reaction: A Concise Synthesis of α-Aryl- and α-Alkenylglycine Derivatives­
  作者：Georg Manolikakes、Andreas Diehl、Omar Ouadoudi、Eleni Andreadou

  DOI：10.1055/s-0037-1610440

  日期：2018.10

  reaction for the first time. A catalyst-free three-component synthesis of α-aryl- and α-alkenylglycine derivatives starting from glyoxylic acid, sulfonamides, and aryl- or alkenylboronic acids is described. This operationally simple method tolerates a broad range of functional groups and enables the generation of a wide array of α-amino acids. Sulfonamides were utilized as amine component in the classic

  摘要 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of α-Arylglycines
  作者：Tamara Beisel、Andreas M. Diehl、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02045

  日期：2016.8.19

  A general Pd-catalyzed, enantioselective three-component synthesis of α-arylglycines starting from sulfonamides, glyoxylic acid derivatives, and boronic acids was developed. This operationally straightforward procedure enables the preparation of a wide variety of α-arylglycines in high yields and excellent levels of enantioselectivity from a simple set of readily available starting materials. Incorporation

  从磺酰胺，乙醛酸衍生物和硼酸开始，开发了一种一般的Pd催化的α-芳基甘氨酸的对映选择性三组分合成方法。该操作简单的方法能够从一组简单易得的起始原料中以高收率和优异的对映选择性制备多种α-芳基甘氨酸。掺入Pbf-酰胺可无外消旋地接近N-未保护的α-芳基甘氨酸。