3-(4-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 2746-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-(4-tolyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；Pyrido<2,1-c>-3-<4-methyl-phenyl>-s-triazol；3-p-Tolyl-s-triazolo<4,3-a>pyridin；3-(4-Methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 2746-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: NOHSSKQPUMNFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162

文献信息

• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• 一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4, 3-a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN110183453B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种无金属催化制备3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物的方法，制备方法为：吡啶类化合物、叠氮化钠和苯甲醛类化合物，在有机溶剂介质中，无需过渡金属催化，在过氧化物的促进下的充分反应，制得产物，所述产物通过后处理制得3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物；反应温度为25℃，式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、烃基；R2选自下列之一：氢、卤素、烃基、芳基、三氟甲基等；本发明制备条件温和，反应在常压、常温和的条件下进行，节约成本，对设备的要求较低；无需金属催化剂催化，后处理方便；所用溶剂乙醚沸点低节约能源，符合环保要求。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles,<i>N</i>-Fused 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxadiazoles<i>via</i>Molybdenum Hexacarbonyl-Mediated Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Mangarao Nakka、Ramu Tadikonda、Srinivas Nakka、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/adsc.201500703

  日期：2016.2.18

  protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles, N‐fused 1,2,4‐triazoles and 1,2,4‐oxadiazoles using molybdenum hexacarbonyl where, for the first time, molybdenum hexacarbonyl acts as a convenient and reliable solid source of carbon monoxide. This procedure provides an easy access to a library of 1,2,4‐triazole, N‐fused 1,2,4‐triazole and 1,2,4‐oxadiazole derivatives in fair to good

  已经开发了一种方便高效的方案，用于使用六羰基钼合成1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑，其中首次使用六羰基钼可作为方便可靠的一氧化碳固体来源。该程序可轻松访问1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑衍生物的文库，而收率不高，不需要气态一氧化碳和钯催化剂。
• TBAI/TBHP-Catalyzed Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyridines and 3,5-Diaryl-1,2,4-oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C=C Double Bond
  作者：S. L. Matcha、S. Vidavalur

  DOI：10.1134/s1070428021090141

  日期：2021.9

  Abstract A simple and efficient protocol has been described for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyri­dines and 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles by reacting 2-hydrazinylpyridine and benzamidoximes, respec­tively, with styrenes via TBAI/TBHP-mediated oxidative cleavage of C=C bond under ligand- and metal-free conditions.

  摘要 通过 2-肼基吡啶和苯甲胺肟反应合成 [1,2,4] 三唑并 [4,3- a ] 吡啶和 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的简单有效的方案已被描述，分别在无配体和无金属条件下通过 TBAI/TBHP 介导的 C=C 键氧化裂解与苯乙烯。