2-(2-chlorophenyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro phenyl pyrimidine
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• mdl: MFCD09999040
• 分子量: 190.632
• InChiKey: JOLXIPMUKIGMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)pyrimidine 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 环戊醇 、 四丁基碘化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  钌催化未受约束的芳基-芳基键的还原裂解：反应发展和机理研究

  摘要：

  在一些重要的工业过程中发现了碳-碳键的断裂，例如石油裂解，并激发了许多合成方法的发展。然而，非极性无应变 C(芳基)-C(芳基)键仍然是最难被激活的键之一。作为对基本反应模式的详细研究，这里描述了我们开发的无应变 C(芳基)-C(芳基)键的 Ru 催化还原裂解的完整故事。在 2,2' 位置含有导向基团 (DG) 的多种联芳基化合物可作为有效底物。各种杂环，例如吡啶、喹啉、嘧啶和吡唑，可以用作DG。除氢气外，其他试剂，如汉茨酯、硅烷和醇类，也可用作末端还原剂。该反应的 pH 值为中性，不含氧化剂，因此可以容忍许多官能团。值得注意的是，已经实现了一锅 CC 激活/CC 耦合。计算和实验机理研究表明，该反应涉及一氢化钌（II）介导的 C（芳基）-C（芳基）活化，催化剂的静止状态是 η4 配位的二氯化钌（II）配合物，这可以激发基于该反应模式开发其他转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11605
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基嘧啶 在 sodium nitrate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 2,4,6-三氯苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到2-(2-chlorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过降解有毒的氯酚对芳烃进行氯化

  摘要：

  意义 氯化反应广泛应用于有机合成，芳基氯是许多医药产品合成的关键中间体。在这里，我们证明了诸如氯酚污染物之类的废料可以通过在其矿化过程中催化转移氯基团而被用作氯化试剂，以生成有价值的芳基氯。该过程增加了氯酚污染物的销毁价值，并且该概念可能会扩展到其他类别等待矿化的库存的增值。

  DOI：

  10.1073/pnas.2122425119

文献信息

• Palladium-Catalyzed Monoselective Halogenation of CH Bonds: Efficient Access to Halogenated Arylpyrimidines using Calcium Halides
  作者：Bingrui Song、Xiaojian Zheng、Jun Mo、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900778

  日期：2010.2.15

  A wide variety of ortho-halogenated arylpyrimidines were prepared with high monoselectivity and functional-group tolerance by using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air.

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011050202A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Certain disubstituted 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]octane and 3,6-diazabicyclo [3.2.0]heptane are described, which are useful as orexin inhibitors. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  某些二取代的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷和3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷被描述为俄雷昔蛋白抑制剂。这些化合物可能在制药组合物和治疗由俄雷昔蛋白活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。
• Tris-NHC-propagated self-supported polymer-based Pd catalysts for heterogeneous C–H functionalization
  作者：Tanmoy Mandal、Tapas Kumar Dutta、Sunit Mohanty、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1039/d1cc04429j

  日期：——

  imidazolium-containing mesoporous coordination polymer and organic polymer-based platforms were successfully exploited to develop single-site heterogenized Pd–NHC catalysts for oxidative arene/heteroarene C–H functionalization reactions. The catalysts were efficient in directed arene halogenation, and nondirected arene and heteroarene arylation reactions. High catalytic activity, excellent heterogeneity and

  成功地利用三维传播的含咪唑鎓介孔配位聚合物和基于有机聚合物的平台来开发用于氧化芳烃/杂芳烃 C-H 功能化反应的单点多相 Pd-NHC 催化剂。该催化剂在定向芳烃卤化、非定向芳烃和杂芳烃芳基化反应中是有效的。这些系统提供了高催化活性、优异的异质性和可回收性，使它们成为多相 C-H 功能化领域的有希望的候选者，而高效催化剂仍然稀缺。
• Rh(III)- and Ir(III)-Catalyzed C–H Alkynylation of Arenes under Chelation Assistance
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja501910e

  日期：2014.3.26

  Rh(III)- and Ir(III)-catalyzed, chelation-assisted C-H alkynylation of a broad scope of (hetero)arenes has been developed using hypervalent iodine-alkyne reagents. Heterocycles, N-methoxy imines, azomethine imines, secondary carboxamides, azo compounds, N-nitrosoamines, and nitrones are viable directing groups to entail ortho C-H alkynylation. The reaction proceeded under mild conditions and with controllable

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。