methyl (Z)-2-bromo-3-methoxyacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: methyl (Z)-2-bromo-3-methoxyacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-bromo-3-methoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: VJXLCWOFVIRVCI-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-3-methoxyacrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六正丁基二锡 、 碘 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以70 mg的产率得到methyl (Z)-2-iodo-3-methoxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 溴乙酸甲酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以73%的产率得到methyl (Z)-2-bromo-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  烷基形式的α-杂原子取代的乙酸酯的脱水型Ti-Claisen缩合（碳同位）：作为（Z）-立体定义的交叉偶合剂的用途及其在Strobilurin A的简捷合成中的应用

  摘要：

  的TiCl 4 -Et 3 Ñ或-Bu 3 ñ试剂进行的高度（ż烷基α-杂原子（卤和磺酰氧基）的）-stereoselective碳同系化（脱水型Ti克莱森缩合）取代的乙酸盐（XCH 2 CO 2 R）用烷基甲酸酯（HCO 2 R）得到各种烷基β-烷氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯（24个实例； 51％–91％的收率）。使用获得的甲基β-甲氧基-α-卤代或磺酰氧基取代的丙烯酸酯的立体定向Suzuki-Miyaura，Negishi和Sonogashira交叉偶联反应顺利进行，以中等至高收率生产了多种β-烷氧基-α-取代的丙烯酸酯（35实例； 29％–99％的收率）。作为一项成功的应用，利用本发明的反应顺序（脱水型Ti-Claisen缩合和Suzuki-Miyaura交叉偶联）进行了3步直接合成的strobilurin A的合成，其中三个连续烯烃的几何构型（2 E，3 Z，5 E）被完全维持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700879

文献信息

• InBr ₃ ‐Catalyzed Coupling Reaction between Electron‐Deficient Alkenyl Ethers with Silyl Enolates for Stereoselective Synthesis of 1,5‐Dioxo‐alk‐2‐enes
  作者：Shuichi Nakao、Miki Saikai、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/ejoc.202001342

  日期：2021.1.8

  InBr3 catalysis enables the coupling between 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates to give 1,5‐dioxo‐alk‐2‐enes featuring alkene moieties with perfect stereoselectivity. Various types of 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates are applicable to the present reaction. InBr3 with moderate Lewis acidity plays an important role in both the activation of alkenyl ethers and in the elimination of

  InBr 3催化使2羰基链烯基醚和甲硅烷基烯醇酸酯之间偶联，可得到具有理想立体选择性的具有烯烃部分的1,5-二氧代烷-2-烯。各种类型的2-羰基烯基醚和甲硅烷基烯醇盐都可用于本反应。路易斯酸度适中的InBr 3在烯基醚的活化和烷氧基的消除中都起着重要的作用，而与各种配位官能团的存在无关。
• A new synthesis of fungicidal methyl (E)-3-methoxypropenoates
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Adriano Carpita、Corrado Fanelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00393-7

  日期：1998.6

  aromatic, alkenyl or cyclopentenyl substrates, have been efficiently and selectively prepared by Pd-catalyzed cross-coupling reactions between (Z)-2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)ethenylzinc halides, (Z)-19, and aryl halides, alkenyl halides or triflates or cyclopentenyl triflates, respectively. Compounds (Z)-19, which represent a new class of highly functionalized and stereodefined organozinc derivatives

  已经通过Pd催化的交联聚合物选择性地制备了几种具有通式（E）-18的球型伞星蛋白A的结构类似物，其中（E）-3-甲氧基丙酸甲酯单元与取代的芳族，烯基或环戊烯基衬底相连（Z）-2-甲氧基-1-（甲氧基羰基）乙烯基锌锌（Z）-19和芳基卤化物，链烯基卤化物或三氟甲磺酸酯或环戊烯基三氟甲磺酸酯之间的偶合反应。化合物（Z）-19 ，它代表了一类新的高度官能化和有机锌stereodefined衍生物，已被以非常高的收率由容易获得的甲基的THF溶液（的反应合成Ž）-2-碘-或（ž）-2-溴-3-甲氧基丙酸酯，（Z）-8和（Z）-12在TMEDA存在下分别具有活化对。根据该方法合成的化合物（E）-18包括已知能够控制农业上重要的真菌的物质以及能够抑制使纸质材料变质的真菌生长的衍生物。
• 含链状羧酸酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN117624158A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明涉及农药杀菌剂领域，公开了含链状羧酸酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂，该化合物具有式(Ι)所示的结构。本发明的化合物对黄瓜霜霉菌、致病疫霉菌、辣椒疫霉菌等卵菌引起的植物病害具有优异的防治效果，与目前商品化卵菌病害防治药剂氟噻唑吡乙酮相当，具有很好的市场开发前景。#imgabs0#
• PALIJCHUK, YU. A.;KOZHUSHKO, B. N.;SHOKOL, V. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 307-316
  作者：PALIJCHUK, YU. A.、KOZHUSHKO, B. N.、SHOKOL, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• SHOKOL V. A.; KOZHUSHKO B. N.; PALIJCHUK YU. A.; GUMENYUK A. V.; SILINA E+, XIMIYA I PRIMENENIE FOSFORORGAN. SOED. TR. 7 BCEC. KONF. PO XIMII FOSFORO+
  作者：SHOKOL V. A.、 KOZHUSHKO B. N.、 PALIJCHUK YU. A.、 GUMENYUK A. V.、 SILINA E+

  DOI：——

  日期：——