3-acetyl-7-(4-(bromomethyl)benzyloxy)-2H-chromen-2-one | 1398531-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-7-(4-(bromomethyl)benzyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-7-4-(bromomethyl)benzyloxy-2H-chromen-2-one
• CAS: 1398531-06-0
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 387.23
• InChiKey: GIFNTKKLGBVZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-7-(4-(bromomethyl)benzyloxy)-2H-chromen-2-one 、 N-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-4-methylaniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56.3%的产率得到3-acetyl-7-(4-((2-((p-tolylamino)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)benzyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives and their interaction with calf thymus DNA and synergistic effects with clinical drugs

  摘要：

  一系列新的苯并咪唑衍生物被合成并通过红外（IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和高效液相色谱（HRMS）谱图进行了表征。所有新化合物通过两倍系列稀释技术在体外进行了抗微生物活性筛选。生物活性评估显示，3,5-双(三氟甲基)苯基苯并咪唑的抗菌和抗真菌活性与参考药物氯霉素、诺氟沙星和氟康唑相当或更强。2,4-二氟苄基苯并咪唑衍生物5l及其盐酸盐7分别与抗菌药物氯霉素、诺氟沙星和抗真菌药物氟康唑的联合使用，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和氟康唑不敏感的黄曲霉菌（A. flavus）更为敏感。此外，化合物5l与小牛胸腺DNA的相互作用表明，该化合物能有效嵌入DNA中形成化合物5l-DNA复合物，可能阻断DNA复制，从而发挥良好的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5087-x
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-acetyl-7-(4-(bromomethyl)benzyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antimicrobial evaluation of novel benzimidazole type of Fluconazole analogues and their synergistic effects with Chloromycin, Norfloxacin and Fluconazole

  摘要：

  A novel series of benzimidazole type of Fluconazole analogues were synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, IR, MS and HRMS spectra. All the new compounds were screened for their antimicrobial activities in vitro by two-fold serial dilution technique. The bioactive evaluation showed that 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl benzimidazoles gave comparable or even stronger antibacterial and antifungal efficiency in comparison with reference drugs Chloromycin, Norfloxacin and Fluconazole. The combination of 2,4-difluorobenzyl benzimidazole derivative 5m and its hydrochloride 7 respectively with antibacterial Chloromycin, Norfloxacin or antifungal Fluconazole showed better antimicrobial efficiency with less dosage and broader antimicrobial spectrum than the separated use of them alone. Notably, these combined systems were more sensitive to Fluconazole-insensitive Aspergillus flavus and methicillin-resistant MRSA. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.049