methyl hydrogen ((R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)sulfonamido)ethyl)phosphonate | 1245735-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl hydrogen ((R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)sulfonamido)ethyl)phosphonate
• CAS: 1245735-74-3
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₅PS
• 分子量: 381.389
• InChiKey: WPWRXOKUFADHKE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen ((R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)sulfonamido)ethyl)phosphonate 、 (S)-tert-butyl 2-((S)-2-amino-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfonylamino)ethyl]-methoxyphosphoryl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (9H-Fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms)：与 Fmoc 互补的氨基保护基团

  摘要：

  开发了基于磺酰胺的保护基团 (PG)，(9H-芴-9-基) 甲磺酰基 (Fms)，其使用方式与成熟的 Fmoc PG 类似。这种新型 PG 的优势在 N-Fms 保护的 α-膦酰基丙氨酸单酯和仲烷基胺（包括 (R)-2-苯乙胺、(S)-苯丙氨酸叔丁酯 (H) -Phe-OtBu)、H-Pro-Gly-OtBu 和 H-Phe-Phe-OtBu，不会形成氧氮杂膦，这是与 Fmoc PG 相关的严重问题。这一成功应该为在基本上任意位置用 α-氨基膦酸 (AP) 取代的非天然肽的固相合成铺平道路，而无需对自 Carpino 在 1970 年的报告以来积累的基于 Fmoc 的化学进行重大修改。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000682