3-氨基甲酰-PR氧L | 4399-80-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-氨基甲酰-PR氧L
• 中文别名: 3-氨基甲酰丙氧；3-氨基甲酰-PROXYL；3-羧基-2,2,5,5-四甲基四氢吡咯氮氧自由基
• 英文名称: 3-carbamoylproxyl
• CAS: 4399-80-8
• 化学式: C₉H₁₉N₂O₂
• 分子量: 187.262
• InChiKey: XNNPAWRINYCIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(lit.)
• 沸点：
  319.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0951 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，熔点为172-176℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339980
• 储存条件：
  请将药品存放在2-8℃的环境中，避光、通风干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-Carbamoyl-PROXYL
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidineoxy
3-Carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-yloxy, free radical
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidineoxy
别名
3-Carbamoyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-yloxy, free radical
: C9H17N2O2
分子式
: 185.24 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 173 - 175 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基甲酰-PR氧L 在 sodium perchlorate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-carbamoyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-oxo-pyrrolidinium
  参考文献：
  名称：

  深入了解氮氧化物对酪氨酸氧化和硝化的催化抑制作用。

  摘要：

  背景技术一氧化氮抗氧化剂（RNO•）保护免受氧化应激相关的伤害。蛋白质中的酪氨酸残基是引起不可逆交联和蛋白质硝化的氧化物种的主要靶标，但RNO•在这些过程中的保护活性所依据的机理尚不十分清楚。方法采用EPR光谱法，通过研究RNO•形成的动力学研究了氧铵阳离子（RN + = O）对酪氨酸的氧化作用。酪氨酸的氧化和硝化作用是使用过氧化物酶/ H2O2系统在不使用亚硝酸盐的情况下进行的。通过追踪析出的氧气的动力学以及酪氨酸氧化和硝化产物的积累，研究了RNO•对这些过程的抑制作用。结果酪氨酸离子很容易被RN + = O氧化，反应的平衡常数取决于RNO•的结构和还原电位。RNO•催化酪氨酸氧化和硝化，因为它清除了酪氨酸和•NO2自由基，同时通过RN + = O被H2O2，酪氨酸和亚硝酸盐还原而再循环。氮氧化物对酪氨酸氧化和硝化的抑制作用随着其还原电位的降低而增加，其中六元环的氮氧化物比五元的环氧化物

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2019.07.012
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 镍 sodium tungstate 、 ammonium acetate 、 氢气 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-氨基甲酰-PR氧L
  参考文献：
  名称：

  Influerce of chemical structure of nitroxyl spin labels on their reduction by ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96516-0
• 作为试剂：
  描述：

  ABTS 在 3-氨基甲酰-PR氧L 、 Nitrite 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cation radical
  参考文献：
  名称：

  环状氮氧化物与二氧化氮的反应：氧铵阳离子的中间体

  摘要：

  哌啶和吡咯烷氮氧化物，如 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TPO) 和 3-氨基甲酰基代理 (3-CP) 分别是可渗透细胞的稳定自由基，可有效保护细胞、组织、离体器官和实验室动物免受自由基引起的伤害。它们与 .OH、超氧化物和以碳为中心的自由基反应的动力学和机制已得到广泛研究，但与 .NO2 的反应尚未得到广泛研究，尽管后者是细胞亚硝化应激的关键中间体。在这项研究中，.NO2 是通过脉冲辐射分解产生的，它与 TPO、4-OH-TPO、4-氧代-TPO 和 3-CP 的反应通过快速动力学光谱研究，直接或使用亚铁氰化物或 2， 2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)，可有效清除该反应的产物，即氧铵阳离子。.NO2 与这些氮氧化物反应的速率常数被确定为 (7-8) x 10(8) M(-)(1) s(-)(1)，与 3.9- 范围内的 pH

  DOI：

  10.1021/ja035286x

文献信息

• Reaction of Nitroxides with Sulfur Containing Compounds II [1]. Preparation of Nitroxides Bearing an Isothiocyanate Substituent in View of the Nitroxyl Group Reduction with Thiophosgene
  作者：Jerzy Zakrzewski、Jaros?aw Hupko、Krzysztof Kryczka

  DOI：10.1007/s00706-002-0572-x

  日期：2003.5.1

   The reaction of thiophosgene with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (used as a model nitroxyl radical) was examined. 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and 2,2,6,6-tetramethyl-1-hydroxypiperidine were identified as products. The reaction is not competitive with the reaction of thiophosgene with an amino group. Thus, three nitroxides with an isothiocyanate group were synthesized from thiophosgene and

   考察了硫光气与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（用作模型硝基氧基）的反应。鉴定出2,2,6,6-四甲基哌啶和2,2,6,6-四甲基-1-羟基哌啶为产物。该反应与硫光气与氨基的反应没有竞争性。因此，由硫光气和含有氨基取代基的氮氧化物合成了具有异硫氰酸酯基的三种氮氧化物。
• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• Kinetics and thermodynamics of reversible disproportionation-comproportionation in redox triad oxoammonium cations - nitroxyl radicals - hydroxylamines
  作者：Vasily D. Sen’、Ivan V. Tikhonov、Leonid I. Borodin、Evgeny M. Pliss、Valery A. Golubev、Mikhail A. Syroeshkin、Alexander I. Rusakov

  DOI：10.1002/poc.3392

  日期：2015.1

  reduction potentials of nitroxyl radicals to hydroxylamines E1/3Σ and bond dissociation energies D(O–H) for hydroxylamines R2NOH in water were determined. For a wide variety of piperidine‐ and pyrrolidine‐1‐oxyls values of pK3H+ and ER2NO+/R2NO• correlate with each other, as well as with the equilibrium constants K4 and the inductive substituent constants σI. The correlations obtained allow prediction

  这些化合物的氧化还原和酸碱性质定义了环硝氧基自由基R 2 NO •与氧铵阳离子R 2 NO +和羟胺R 2 NOH的酸催化歧化反应的动力学和平衡。在最近的工作中（J. Phys。Org。Chem。2014，27，114-120），我们表明R 2 NO •在酸性介质中的动力学稳定性取决于硝酰基的碱性。在这里，我们研究了R 2 NO +和R 2 NOH与R 2 NO •的反比例歧化反应的动力学。并且发现取代基的-I效应的增加大大降低了反应K 4的总体平衡常数。这是由于羟基铵阳离子K 3H +的酸度常数的增加和氧铵阳离子E R2NO + / R2NO•与硝酰基自由基E R2NO•/ R2NOH的还原电位之间的差异所致。测定了水中羟胺E 1 /3Σ还原电位的pH依赖性以及羟胺R 2 NOH的键解离能D（OH）。对于各种各样的哌啶和吡咯烷-1-氧基值，p K3H +和ë R2NO + / R2NO•归属关系彼此，以及与平衡常数ķ
• The Role of Oxoammonium Cation in the SOD-Mimic Activity of Cyclic Nitroxides
  作者：Sara Goldstein、Gabor Merenyi、Angelo Russo、Amram Samuni

  DOI：10.1021/ja028190w

  日期：2003.1.1

  HO(2)(*) proceeds via an inner-sphere electron-transfer mechanism. The rate constant for the reaction of RNO(*) with O(2)(*)(-) is lower than 1 x 10(3) M(-)(1) s(-)(1). The rate constant for the reaction of RNO(+) with O(2)(*)(-) was determined to be (3.4 +/- 0.2) x 10(9) for TPO(+) and (5.0 +/- 0.2) x 10(9) M(-)(1) s(-)(1) for 3-CP(+). Hence, both nitroxides catalyze the dismutation of superoxide

  环状氮氧化物 (RNO(*)) 模拟超氧化物歧化酶 (SOD) 的活性，并在众多体外和体内模型中显示出抗氧化特性。它们广泛的抗氧化活性可能涉及其还原和氧化形式的参与，即羟胺 (RNO-H) 和氧铵阳离子 (RNO(+))。为了检验这种可能性，我们通过脉冲辐射分解和快速混合停止研究了 RNO(*) 和 RNO(+) 与 HO(2)(*)/O(2)(*)(-) 和几种还原剂的反应-流动技术。氧铵阳离子是通过 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TPO) 和 3-氨基甲酰基-2,2,5,5-四甲基吡咯烷氧基 (3-CP) 的电化学和辐射分解氧化产生的。RNO(*) 与 H2O(2)(*) 反应形成 RNO(+) 的速率常数被确定为 (1.2 +/- 0.1) x 10(8) 为 TPO 和 (1.3 +/- 0 . 1) x 10(6) M(-)(1) s(-)(1) 对于 3-CP。动力学结果表明
• Antioxidative properties of nitroxyl radicals and hydroxyamines in reactions with triplet and deaminated kynurenine
  作者：V. V. Yan’shole、I. A. Kirilyuk、I. A. Grigor’ev、S. V. Morozov、Yu. P. Tsentalovich

  DOI：10.1007/s11172-010-0046-y

  日期：2010.1

  The reactions of triplet kynurenine and 4-(2-aminophenyl)-4-oxocrotonic acid, formed upon the thermal decomposition of kynurenine, with nitroxyl radicals and cyclic N-hydroxylamines were studied. Nitroxyl radicals were found to quench efficiently the triplet state of kynurenine (rate constant 3–6·.108 L mol-1 s-1). The quenching proceeds via the spin-exchange mechanism and affords no new products.

  研究了犬尿氨酸热分解后形成的三线态犬尿氨酸和 4-(2-氨基苯基)-4-氧代巴豆酸与硝酰基自由基和环状 N-羟胺的反应。发现硝酰基自由基有效地淬灭犬尿氨酸的三重态（速率常数 3–6·.108 L mol-1 s-1）。淬灭通过自旋交换机制进行并且没有提供新产品。在类似于生理学的条件下，硝酰基自由基和羟基胺都不会与 4-(2-氨基苯基)-4-氧代巴豆酸反应。

表征谱图