1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-nitropropan-1-ol | 1152029-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-bis-trifluromethylphenyl)-2-nitro-1-hydroxy propane
• CAS: 1152029-00-9
• 化学式: C₁₁H₉F₆NO₃
• 分子量: 317.188
• InChiKey: ISPZXHABAMKMIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-nitropropan-1-ol 在 Raney nickel 甲酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 硫代乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((4'-fluoro-5'-isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl)methyl)-4-methylthiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INCREASE OF HDL-C LEVEL AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS POUR AUGMENTER LE NIVEAU DE CHOLESTÉROL HDL ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  抑制胆固醇酯转运蛋白（CETP）活性的化合物及其应用。这些化合物包括式（I）的化合物，以及其药用可接受的盐、溶剂合物、非共价络合物、螯合物或前药，或上述任何形式的混合物。这些化合物在制备用于预防和/或治疗动物动脉粥样硬化、增加HDL-C和/或降低LDL-C的药物中的应用。

  公开号：

  WO2012041253A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3,5-双三氟甲基苯甲醛 以99的产率得到1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CETP inhibitors

  摘要：

  具有公式I结构的化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，B或R2是苯基，其具有正交芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基，并且5元环上的另一个位置具有芳香，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基，通过直接连接到环或通过—CH2—连接到环。

  公开号：

  US07652049B2

文献信息

• [EN] CETP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CETP
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006014357A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalky substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalky substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a -CH2-.

  具有公式I结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且对于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇以及治疗或预防动脉硬化是有用的。在公式I的化合物中，B或R2是具有正交芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷取代基的苯基，而5元环上的另一个位置具有连接到环上或通过-CH2-连接到环上的芳香，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷取代基。
• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20080119476A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R 2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a —CH 2 —.

  具有公式I结构的化合物，包括化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，以及治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，B或R2是具有正交芳基，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基的苯基基团，5元环上的另一个位置具有芳基，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基，直接连接到环或通过-CH2-附加到环上。
• CETP Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090075979A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), B or R 2 is a phenyl group which has an ortho amine or aminomethyl substituent which is further substituted, and the other of B or R 2 is also a cyclic group.

  具有公式（I）结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇以及治疗或预防动脉粥样硬化。在公式（I）的化合物中，B或R2是具有取代的邻胺基或氨甲基的苯基，另一个B或R2也是一个环状基团。
• CETP INHIBITORS
  申请人：ALI Amjad

  公开号：US20100099716A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Compounds having the structures of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis: In the compounds of Formula I, B or R 2 is a phenyl group which has an ortho aryl, heterocyclic, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent, and one other position on the 5-membered ring has an aromatic, heterocyclic, cycloalkyl, benzoheterocyclic or benzocycloalkyl substituent connected directly to the ring or attached to the ring through a —CH 2 —.

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在I式化合物中，B或R2是具有正交芳香族，杂环，苯并杂环或苯并环烷基取代基的苯基，而5元环上的另一个位置具有直接连接到环或通过-CH2-连接到环的芳香族，杂环，环烷基，苯并杂环或苯并环烷基取代基。
• Biphenyl-Substituted Oxazolidinones as Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors: Modifications of the Oxazolidinone Ring Leading to the Discovery of Anacetrapib
  作者：Cameron J. Smith、Amjad Ali、Milton L. Hammond、Hong Li、Zhijian Lu、Joann Napolitano、Gayle E. Taylor、Christopher F. Thompson、Matt S. Anderson、Ying Chen、Suzanne S. Eveland、Qiu Guo、Sheryl A. Hyland、Denise P. Milot、Carl P. Sparrow、Samuel D. Wright、Anne-Marie Cumiskey、Melanie Latham、Laurence B. Peterson、Ray Rosa、James V. Pivnichny、Xinchun Tong、Suoyu S. Xu、Peter J. Sinclair

  DOI：10.1021/jm200484c

  日期：2011.7.14

  The development of the structure-activity studies leading to the discovery of anacetrapib is described. These studies focused on varying the substitution of the oxazolidinone ring of the 5-aryloxazolidinone system. Specifically, it was found that substitution of the 4-position with a methyl group with the cis-stereochemistry relative to the 5-aryl group afforded compounds with increased cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibition potency and a robust in vivo effect on increasing HDL-C levels in transgenic mice expressing cynomolgus monkey CETP.