methyl N-benzoyl-2-methoxyglycinate | 56538-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-benzoyl-2-methoxyglycinate
• 英文别名: N-benzoyl-α-methoxyglycine methyl ester；benzyloaminomethoxyacetic acid methyl ester；methyl 2-benzamido-2-methoxyacetate；benzoylamino-methoxy-acetic acid methyl ester；Benzoylamino-methoxy-essigsaeure-methylester；α-methoxyhippuric acid methyl ester；Methyl (benzoylamino)(methoxy)acetate
• CAS: 56538-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: BTPLQRUPGWLEPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  425.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzoyl-2-methoxyglycinate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到N-苯甲酰基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-取代的甘氨酸衍生物与锡烷的反应

  摘要：

  α-苯甲酰氧基和α-甲氧基取代的甘氨酸衍生物比相应的溴化物更稳定，但它们与锡烷进行相似的反应。它们与六丁基二锡和二烷基二硫化物的混合物反应，得到α-烷硫基取代的甘氨酸衍生物，该方法适用于合成交联的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61151-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 methyl N-benzoyl-2-methoxyglycinate
  参考文献：
  名称：

  Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds

  摘要：

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。

  公开号：

  US09102708B2

文献信息

• Strategic use of amino acid N-substituents to limit α-carbon-centered radical formation and consequent loss of stereochemical integrity
  作者：Anna K. Croft、Christopher J. Easton、Katherine Kociuba、Leo Radom

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00542-1

  日期：2003.10

  amino acid radicals. Optimized structures of glycine derivatives and related substituted methanes, and the corresponding radicals, were determined with B3-LYP/6-31G(d). Single-point RMP2/6-31G(d) calculations on these structures were then used to obtain radical stabilization energies, which were compared with the relative rates of formation of the same or closely similar radicals in reactions with N-bromosuccinimde

  从头算开始已经用于研究N-取代基对以α-碳为中心的氨基酸自由基的稳定性的影响。用B3-LYP / 6-31G（d）确定了甘氨酸衍生物和相关取代的甲烷的最佳结构以及相应的基团。然后将这些结构的单点RMP2 / 6-31G（d）计算用于获得自由基稳定能，并将其与在与N-溴代琥珀酰亚胺反应中形成相同或相似自由基的相对速率进行比较。这些研究表明，ñ酰化和磺化降低了α-碳中心自由基的稳定性和易形成性。氟代酰基，氟代烷基磺酰基和亚氨基基团看到了更大的作用。酰亚胺基和氟代烷基磺酰基的作用程度是，使N-邻苯二甲酰基和三氟甲磺酰基保护的氨基酸通过从侧链的氢原子抽象反应，从而避免在手性α-中心反应并保持其立体化学完整性。研究了这些取代基效应的起源。
• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。
• Synthesis of α-Arylselenoglycine Derivatives from Methyl α-Methoxyhippurate or Methyl α-Methoxy-<i>N</i>Benzyloxycarbonylglycinate and Areneselenols
  作者：Bonchul Ku、Kyeongho Chang、Dong Young Oh

  DOI：10.1055/s-1988-27746

  日期：——

  α-Arylselenoglycine derivatives were synthesized from methyl α-methoxyhippurate or methyl α-methoxy-N-benzyloxycarbonylglycinate and areneselenols under boron trifluoride etherate catalysis in dichloromethane.

  在二氯甲烷中，通过三氟化硼醚合物催化，从甲基α-甲氧基马尿酸或甲基α-甲氧基-N-苄氧羰基甘氨酸盐与芳基硒醇合成了一系列α-芳基硒代甘氨酸衍生物。
• Phenylglycine derivatives useful for treating disorders of the central
  申请人：Eli Lilly and Company Limited

  公开号：US05863947A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  A pharmaceutical compound of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, hydroxy or C.sub.1-6 alkoxy, R.sup.2 is hydrogen, carboxy, tetrazolyl, --SO.sub.2 H, --SO.sub.3 H, --OSO.sub.3 H, --CONHOH, or --P(OH)OR', --PO(OH)OR', --OP(OH)OR' or --OPO(OH)OR' where R' is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl or aryl C.sub.1-6 alkyl, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy, and R.sup.4 is fluoro, trifluoromethyl, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.1-6 alkylthio, heteroaryl, optionally substituted aryl, optionally substituted aryl C.sub.1-6 alkyl, optionally substituted aryl C.sub.2-6 alkenyl, optionally substituted aryl C.sub.2-6 alkynyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted aryl C.sub.1-6 alkoxy, optionally substituted arylthio, optionally substituted aryl C.sub.1-6 alkylthio or --CONR"R'", --SO.sub.2 NR"R"", --NR"R'", --OCONR"R"' or --SONR"R'" where R" and R'" are each hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or aryl C.sub.1-6 alkyl, or R" and R'" together form a C.sub.3-7 alkylene ring; provided that (i) R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are not all hydrogen,and (ii) when R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen and R.sup.1 is hydroxy, R.sup.4 is not fluoro; or a salt or ester thereof.

  一种化学药物化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢、羟基或C.sub.1-6烷氧基，R.sup.2为氢、羧基、四唑基、--SO.sub.2 H、--SO.sub.3 H、--OSO.sub.3 H、--CONHOH或--P(OH)OR'、--PO(OH)OR'、--OP(OH)OR'或--OPO(OH)OR'，其中R'为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基或芳基C.sub.1-6烷基，R.sup.3为氢、羟基或C.sub.1-4烷氧基，R.sup.4为氟、三氟甲基、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6炔基、C.sub.1-6烷硫基、杂环芳基、可选择取代的芳基、可选择取代的芳基C.sub.1-6烷基、可选择取代的芳基C.sub.2-6烯基、可选择取代的芳基C.sub.2-6炔基、可选择取代的芳基氧基、可选择取代的芳基C.sub.1-6烷氧基、可选择取代的芳基硫基、可选择取代的芳基C.sub.1-6烷硫基或--CONR"R'"、--SO.sub.2 NR"R""、--NR"R'"、--OCONR"R"'或--SONR"R'"，其中R"和R'"分别为氢、C.sub.1-6烷基或芳基C.sub.1-6烷基，或R"和R'"共同形成一个C.sub.3-7烷基环；但前提是(i) R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3不全为氢，以及(ii) 当R.sup.2和R.sup.3为氢且R.sup.1为羟基时，R.sup.4不是氟；或其盐或酯。
• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。