二甲基(4-甲基苄基)膦酸酯 | 17105-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基(4-甲基苄基)膦酸酯
• 英文名称: 4-(dimethylphosphonomethyl)toluene
• 英文别名: dimethyl <(4-methylphenyl)methyl>phosphonate；dimethyl 4-methylbenzylphosphonate；Dimethyl-p-methylbenzylphosphonat；4-methylbenzylphosphonic acid dimethyl ester；1-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 17105-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• mdl: MFCD03411187
• 分子量: 214.201
• InChiKey: GLCMITCQPZPVDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(4-甲基苄基)膦酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 、 methyloxirane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受限的4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸衍生物的合成作为O-磷酸酪氨酸的水解稳定类似物

  摘要：

  为了阐明蛋白酪氨酸磷酸化在各种细胞内信号通路中的作用，含有O的肽已经开发了磷酸酪氨酸。然而，为了提高磷酸化氨基酸的稳定性，我们几年前设计了一种水解稳定的类似物4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（Pmp）。在肽序列中引入的该残基对磷酸酶的作用具有抗性，也显示出它能够抑制蛋白质靶标对底物的识别。为了设计具有改善的亲和力和选择性的拟肽药物，我们在本研究中报告了五种衍生自Pmp的新的空间位阻氨基酸的合成。这些修饰包括Pmp的α-甲基，β-甲基，β，β-二甲基取代，Pmp的α，β-环化和Pmp的磷甲基上的甲基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00085-3
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二甲基(4-甲基苄基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  用磷亲核试剂对碳酸苄酯进行钯催化的苄基取代

  摘要：

  在钯催化剂 [Pd(η3-烯丙基)Cl]2-DPEphos 存在下，各种碳酸苄酯与膦酸二甲酯或氧化二苯基膦反应，以高产率得到苄基膦酸二甲酯和苄基二苯基氧化膦。催化膦酰化应用于从苄酯合成烯烃的一锅法。

  DOI：

  10.1246/cl.170901

文献信息

• 一种烃基膦酸酯的制备方法
  申请人：凯莱英生命科学技术(天津)有限公司

  公开号：CN107163079B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明提供了一种烃基膦酸酯的制备方法。该方法包括：将化合物A和化合物B在连续化反应设备中进行Arbuzov反应，并在反应过程中将反应得到的产物从连续化反应设备中连续排出，得到烃基膦酸酯；反应过程中的反应温度为T1，化合物A和化合物B中沸点较低者在标准大气压下的沸点为T2，T1比T2高10～40℃，且反应过程中的反应压力为0.5～2.0MPa。本发明的制备方法可以使用位阻较大、碳卤键极化度较低的卤代烃作为化合物A，有效扩展了底物的选择范围，相应扩展了采用Arbuzov反应制备的烃基膦酸酯种类。
• SUBSTITUTED PTERIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Herdewijn Piet André Maurits Maria

  公开号：US20100305117A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention provides 4,6-di- and 2,4,6-tri-substituted pteridine derivatives with a specific substitution pattern which exhibit a significant and selective activity against certain types of viral infections, in particular selectively inhibit replication of Flaviridae such as the hepatitis C virus, and are useful for the prevention and treatment of such viral infections.

  该发明提供了具有特定取代模式的4,6-二取代和2,4,6-三取代的喹啉衍生物，对某些类型的病毒感染表现出显著和选择性的活性，特别是选择性地抑制黄热病病毒等黄病毒科的复制，并且对预防和治疗此类病毒感染有用。
• A facile synthesis of α-phosphono esters through methoxycarbonylation of α-phosphono carbanions
  作者：Jon K.F. Geirsson、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88430-7

  日期：1994.11

  This paper describes a concise and effective synthesis of methyl α-phosphonoaryl acetates, effected by reacting α-phosphono carbanions with methyl chloroformate. Yields are high, and the purification of the products is readily achieved with column chromatography.

  本文描述了一种简明有效的甲基α-膦酰基芳基乙酸甲酯的合成方法，该方法通过使α-膦酰基碳负离子与氯甲酸甲酯反应来实现。产率高，并且通过柱色谱法容易地实现产物的纯化。
• SUBSTITUTED OXOTETRAHYDROQUINOLINYLPHOSPHINIC ACID AND PHOSPHINIC ACID AMIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20180199575A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention relates to substituted oxotetrahydroquinolinylphosphin- and -phosphonamides of the general formula (I) and salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及一般式（I）的取代氧代四氢喹啉基磷和磷酰胺以及其盐，其中一般式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，并用于促进植物生长和/或增加植物产量。
• New synthesis of D,L-fmoc protected 4- phosphonomethylphenylalanine derivatives and their enzymatic resolution
  作者：Krystyna baczko、Wang-Qing Liu、Bernard P. Roques、Christlane Garbay-Jaureguiberry

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01003-3

  日期：1996.2

  enzymatic resolution of ethyl 4-[(dimethylphosphono)methyl]-D,L-phenylalaninate succeeded. These results are discussed by comparison with the literature data. The L and D amino acids were used to prepare separately, through solid-phase peptide synthesis, followed by deprotection of dimethylphosphonate group by trimethylsilyliodide (TMSI) in acetonitrile, the L and D isomers of Glu-Asp-Val- Pmp-Glu-Asn-Leu-His-Thr

  描述了适用于固相肽合成的N - Fmoc 4-膦酰基甲基-D，L-苯丙氨酸在二叔丁基或二甲基膦酸酯形式（Fmoc-Pmp（OR）2）保护下的新合成方法。这些O的水解稳定类似物的拆分通过非对映异构体盐的部分重结晶或使用枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酯酶尝试了β-磷酸酪氨酸。只有4-[（（二甲基膦酰基）甲基]乙基-D，L-苯丙氨酸乙酯的酶促拆分成功。通过与文献数据进行比较来讨论这些结果。氨基酸的L和d被用来分别制备，通过固相肽合成，接着在乙腈中由三甲基甲dimethylphosphonate基的脱保护（TMSI），GLU-ASP-Val-的L和d异构体PMP -Glu-ASN -Leu-His-Thr，一种肽，对应于磷酸酶PTP 1C的潜在磷酸化位点。