二甲基(4-甲基苯基)(N-苯基氨基)甲基膦酸酯 | 59852-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二甲基(4-甲基苯基)(N-苯基氨基)甲基膦酸酯
• 英文名称: dimethyl (4-methylphenyl)(N-phenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl ((phenylamino)(p-tolyl)methyl)phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 59852-99-2
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₃P
• 分子量: 305.313
• InChiKey: JWLKWJISKZWYCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  453.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二甲基(4-甲基苯基)(N-苯基氨基)甲基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Novel Approach for an Efficient Synthesis of α-Amino Phosphonates Starting Directly from Nitro Compounds
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Kongara Damodar

  DOI：10.1021/jo901765s

  日期：2009.11.6

  A distinct approach for high-yielding synthesis of α-amino phosphonates has been discovered through three-component reaction of nitro compounds, aldehydes, or ketones and dialkyl or trialkyl phosphites using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation of imines from amines and carbonyl

  通过在室温下在稀盐酸水溶液中使用铟使硝基化合物，醛或酮与亚磷酸二烷基酯或三烷基亚磷酸酯发生三组分反应，已发现了一种高产率合成α-氨基膦酸酯的独特方法。这一一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和羰基化合物形成亚胺，以及（iii）亚胺的氢膦酰化。
• Formic acid catalyzed one-pot synthesis of α-aminophosphonates: an efficient, inexpensive and environmental friendly organocatalyst
  作者：Jamshid Azarnia Mehraban、Mahsa Sadat Jalali、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s11696-018-0434-6

  日期：2018.9

  AbstractAqueous formic acid is used for the synthesis of α-aminophosphonates through Kabachnik–Fields reaction applying aromatic amine, phosphite, and carbonyl compounds. Using formic acid as an efficient and low-cost organocatalyst provides environmental friendly, high yields, low reaction time and mild reaction condition. The isolated products were analyzed by IR, NMR, and mass techniques. Graphical

  摘要甲酸水溶液通过Kabachnik-Fields反应（使用芳香胺，亚磷酸酯和羰基化合物）用于合成α-氨基膦酸酯。使用甲酸作为一种高效且低成本的有机催化剂可提供环保，高产率，短反应时间和温和的反应条件。通过IR，NMR和质量技术分析分离的产物。 图形概要
• One-Pot Synthesis of Dialkyl Arylaminomethyl- and (Arylamino)arylmethylphosphonates and Their<i>N</i>-Acylated Derivatives
  作者：L. K. Lukanov、A. P. Venkov

  DOI：10.1055/s-1992-26083

  日期：——

  A convenient synthesis of dialkyl arylaminomethyl- and (arylamino) arylmethylphosphonates 3 and their N-acylated derivatives 5 have been developed, starting from azomethines and phosphorus trichloride in the presence of an alcohol.

  开发了一种便利的合成方法，以醛基取代的二烷基芳基氨基甲基磷酸酯 3 及其 N-酰化衍生物 5 为目标，反应从亚胺和三氯化磷在醇的存在下开始。
• Cobalt(II) chloride accelerated one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates at room temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Hassan Zare、Mohammad Amiri、Naghmeh Sadeghi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.034

  日期：2011.5

  efficient, and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-aminophosphonates from condensation reaction of trimethyl phosphite, aryl aldehydes and aryl amines in the presence of CoCl 2 ·6H 2 O under solvent-free conditions. Thus α -aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature.

  摘要研究了在溶剂中CoCl 2·6H 2 O存在下，由亚磷酸三甲酯，芳基醛和芳基胺的缩合反应一锅三组分合成α-氨基膦酸酯的简便，通用的方法。无条件。因此，α-氨基膦酸酯在室温下以相对高的产率相对较快地合成。
• Sodium Dihydrogen Phosphate as an Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of <font>α</font>-Aminophosphonates Under Solvent-Free Conditions at Room Temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Amiri、Naghmeh Sadeghi

  DOI：10.1080/00397910903340728

  日期：2010.8.31

  and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-aminophosphonates from a condensation reaction of trimethyl phosphite, aldehydes, and amines in the presence of sodium dihydrogen phosphate under solvent-free conditions. Thus, α-aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature.

  已经开发了一种简单、有效和通用的方法，用于在无溶剂条件下，在磷酸二氢钠存在下，由亚磷酸三甲酯、醛和胺的缩合反应一锅三组分合成 α-氨基膦酸酯。因此，α-氨基膦酸酯在室温下以良好的收率相对较快地合成。