(2S,3S)-3-(1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol | 454221-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol
• 英文别名: (1S,2S)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol；3-[(1S,2S)-3-(dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol；(S),(S)-[3-(3-hydroxy-phenyl)-2-methyl-pentyl]-dimemyl-amine；Tapentadol enantiomer；3-[(2S,3S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol
• CAS: 454221-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: KWTWDQCKEHXFFR-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(3-甲氧基苯基)戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 (2S,3S)-3-(1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-((1S,2S)-3-二甲氨基-1-乙基-2-甲基丙基)苯酚盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种3‑((1S,2S)‑3‑二甲氨基‑1‑乙基‑2‑甲基丙基)苯酚盐酸盐的制备方法，3‑(3‑甲氧基苯基)‑2‑甲基戊酸经R‑(+)‑α‑苯乙胺和S‑(‑)‑α‑苯乙胺拆分、还原剂络合物还原、酰氯试剂酯化、二甲胺盐酸盐取代、脱甲基试剂脱甲基和三甲基氯硅烷成盐得目标产物3‑((1S,2S)‑3‑二甲氨基‑1‑乙基‑2‑甲基丙基)苯酚盐酸盐。本发明所述方法使用拆分方法得到目的化合物，避免使用手性色谱柱分离，生产便利，提高了收率，节约了成本。

  公开号：

  CN111056961A

文献信息

• Combination of selected opioids with muscarine antagonists for treating urinary incontinence
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20040242617A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Active compound combinations of compounds of group A, particularly opioids, and compounds of group B, particularly anti-muscarine agents and other substances suitable for treatment of an increased urge to urinate or urinary incontinence. Related pharmaceutical formulations and methods of treatment of an increased urge to urinate or urinary incontinence are also provided.

  化合物组合的活性化合物，特别是A组化合物，尤其是阿片类化合物，以及B组化合物，特别是抗肌碱药物和其他适用于治疗尿急或尿失禁的物质。还提供了相关的药物配方和治疗尿急或尿失禁的方法。
• Salts or Co-Crystals of 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol
  申请人：GRUSS Michael

  公开号：US20120022117A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  A salt or cocrystal of 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol (component a) and at least one acid component (b1) or at least one acid component (b2), wherein the salt or cocrystal of component (a) and component (b2) is present in crystalline and/or amorphous form, a pharmaceutical composition comprising said salt or cocrystal, and a method of treating pain in a subject in need thereof by administering an effective amount of said salt or cocrystal.

  一种盐或3-(3-二甲基氨基-1-乙基-2-甲基丙基)-苯酚（组分a）和至少一种酸性组分（b1）或至少一种酸性组分（b2）的共晶体，其中组分（a）和组分（b2）的盐或共晶体以结晶和/或非晶态形式存在，包括所述盐或共晶体的药物组合物，以及通过给予所述盐或共晶体的有效量来治疗需要的受试者的疼痛的方法。
• Process for Preparing Substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl Compounds
  申请人：BUSCHMANN Helmut Heinrich

  公开号：US20110306793A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for the preparation of substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl compounds.

  一种制备取代的3-(1-氨基-2-甲基戊烷-3-基)苯基化合物的方法。
• PHARMACEUTICAL SALTS
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US20170137370A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates to pharmaceutical salts comprised of a pharmaceutical active substance and of at least one sugar substitute, to medicaments containing these salts, and to the use of these salts for producing medicaments.

  本发明涉及一种药物盐，包括一种药物活性物质和至少一种糖替代物，以及含有这些盐的药物和使用这些盐生产药物的用途。
• Compounds and Methods for Preparing Substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl Compounds
  申请人：AMPAC Fine Chemicals LLC

  公开号：US20140350283A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Compounds and methods for preparing substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl compounds from an isomerically pure starting material are described. In particular, methods of preparing a 3-(1-(dimethylamino)-2-methylpentane-3-yl)phenol as a substantially optically pure (R,R) stereoisomer are described. Using a method of the present invention, only the (R,R) and (S,S) stereoisomers of the target compound are produced, increasing the yield and stereoselectivity of the desired (R,R) stereoisomer.

  本文描述了从具有同分异构体纯度的起始材料制备取代的3-(1-氨基-2-甲基戊烷-3-基)苯基化合物的化合物和方法。特别地，本文描述了制备3-(1-(二甲氨基)-2-甲基戊烷-3-基)苯酚作为实质上光学纯(R,R)立体异构体的方法。使用本发明的方法，只会产生目标化合物的(R,R)和(S,S)立体异构体，从而提高了所需(R,R)立体异构体的产量和立体选择性。