(1R,2S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-nitropropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol；(1R,2S)-2-nitro-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: YHPLDZWHQBCSRX-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-苄氧基苯甲醛 在 multiwalled carbon nanotube-confined Nd/Na/(S)-2-fluoro-N-(1-(4-fluoro-2-hydroxyphenylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-5-hydroxybenzamide heterobimetallic catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(1R,2S)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种改进的制备程序为碳纳米管密闭的Nd /钠的异核催化剂的抗-选择性催化不对称硝基醛醇反应

  摘要：

  在迄今为止开发的大量不对称催化剂中，可回收的不对称金属基催化剂是一种罕见的实体。最近，我们发现自组装金属基不对称催化剂和多壁碳纳米管（MWNT）的组合产生了一种高活性和可回收的催化剂，其中催化活性金属络合物分散在MWNT网络中。在这里，我们描述了一种改进的制备程序和封闭在MWNTs中的Nd / Na异双金属配合物的完整细节。MWNTs促进的催化剂自组装避免了为形成杂双金属配合物而牺牲使用过量的手性配体，从而提高了催化剂组分的负载率。将百分之八十五的催化剂成分结合到MWNT上以生产受限的催化剂，抗选择性不对称硝基醛反应。总结了催化剂制备引起可再现的催化性能的必要预防措施。光学活性的1,2-硝基链烷醇的合成显示了优于不含MWNTs的原型催化剂的优异催化特性，这是合成药物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402042s

文献信息

• <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction via a Heterobimetallic Heterogeneous Catalyst
  作者：Tatsuya Nitabaru、Akihiro Nojiri、Makoto Kobayashi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja905885z

  日期：2009.9.30

  preparation in THF, a heterogeneous mixture developed and centrifugation of the suspension allowed for separation of the precipitate, which contained the active catalyst and which could be stored for at least 1 month without any loss of catalytic performance. The precipitate promoted a nitroaldol (Henry) reaction for a broad range of nitroalkanes and aldehydes under heterogeneous conditions, affording

  描述了由 Nd(5)O(O(i)Pr)(13)、基于酰胺的配体和 NaHMDS（六甲基二硅肼钠）组成的异双金属催化剂促进的抗选择性催化不对称硝基醛醇反应的全部细节。酰胺基配体的系统合成和评估导致最佳配体1m的鉴定，这为Nd/Na异质双金属配合物提供了合适的平台。在 THF 中制备催化剂的过程中，形成了一种非均相混合物，悬浮液的离心允许沉淀物分离，其中含有活性催化剂并且可以储存至少 1 个月而不会损失任何催化性能。沉淀促进了多种硝基烷烃和醛在非均相条件下的硝基醛醇 (Henry) 反应，得到相应的 1, 2-硝基烷醇以高度抗选择性（高达 anti/syn = >40/1）和对映选择性方式（高达 98% ee）。电感耦合等离子体 (ICP) 和 X 射线荧光 (XRF) 分析表明，沉淀确实包含钕和钠，高分辨率 ESI TOF MS 光谱法进一步支持了这一点。
• A Modified Preparation Procedure for Carbon Nanotube-Confined Nd/Na Heterobimetallic Catalyst for <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Kazuki Hashimoto、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo402042s

  日期：2013.11.15

  recyclable asymmetric metal-based catalyst is a rare entity among the vast collection of asymmetric catalysts developed so far. Recently we found that the combination of a self-assembling metal-based asymmetric catalyst and multiwalled carbon nanotubes (MWNTs) produced a highly active and recyclable catalyst in which the catalytically active metal complex was dispersed in the MWNT network. Herein we

  在迄今为止开发的大量不对称催化剂中，可回收的不对称金属基催化剂是一种罕见的实体。最近，我们发现自组装金属基不对称催化剂和多壁碳纳米管（MWNT）的组合产生了一种高活性和可回收的催化剂，其中催化活性金属络合物分散在MWNT网络中。在这里，我们描述了一种改进的制备程序和封闭在MWNTs中的Nd / Na异双金属配合物的完整细节。MWNTs促进的催化剂自组装避免了为形成杂双金属配合物而牺牲使用过量的手性配体，从而提高了催化剂组分的负载率。将百分之八十五的催化剂成分结合到MWNT上以生产受限的催化剂，抗选择性不对称硝基醛反应。总结了催化剂制备引起可再现的催化性能的必要预防措施。光学活性的1,2-硝基链烷醇的合成显示了优于不含MWNTs的原型催化剂的优异催化特性，这是合成药物的关键中间体。
• Catalyst, production method therefor, and method for producing optically active anti-1, 2-nitroalkanol compound
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US10413892B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  A catalyst including: neodymium; sodium; and a ligand, which is a compound expressed by Structural Formula (1) below, wherein the neodymium and the ligand form a complex at a molar ratio of 1:2 (neodymium:ligand):

  一种催化剂，包括：钕、钠和配体，配体是由下面结构式（1）表示的化合物，其中钕和配体以 1:2 的摩尔比（钕:配体）形成络合物：
• A Heterobimetallic Pd/La/Schiff Base Complex foranti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions and Applications to Short Syntheses of β-Adrenoceptor Agonists
  作者：Shinya Handa、Keita Nagawa、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200705617

  日期：2008.4.14
• Preparation of Nd/Na heterogeneous catalyst from bench-stable and inexpensive Nd salt for an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction
  作者：Akihito Nonoyama、Kazuki Hashimoto、Akira Saito、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.041

  日期：2016.4

  a highly efficient heterogeneous catalyst for an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction. Nd alkoxide is sensitive to moisture, expensive, and scarce, making it difficult to use the Nd/Na catalyst in large-scale applications. Herein we describe a new protocol that allows for catalyst preparation from bench-stable and inexpensive NdCl3·6H2O with comparable catalytic activity.

  由基于酰胺的手性配体，Nd醇盐和NaHMDS制备的Nd / Na杂双金属配合物是用于抗选择性催化不对称硝基醛缩合反应的高效多相催化剂。Nd醇盐对水分敏感，价格昂贵且稀缺，因此难以在大规模应用中使用Nd / Na催化剂。在这里，我们描述了一种新的方案，该方案允许从具有稳定的，可比较的催化活性的稳定且廉价的NdCl 3 ·6H 2 O制备催化剂。