1-(2-nitrophenyl)-2-nitropropan-1-ol | 14841-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-2-nitropropanol；1-(o-Nitro-phenyl)-2-nitro-propanol-(1)；2-Nitro-1-(2-nitro-phenyl)-propanol；2-Nitro-1-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 14841-89-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: CXGZYCVDPAEDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-2-nitropropan-1-ol 在 potassium fluoride 、 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A General Large Scale Synthesis of 2-Alkyl-7-methoxyindoles

  摘要：

  A general method has been developed for the large scale synthesis of 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs. This method involves an efficient preparation of the key intermediates, 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkanols and 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkenes, and affords 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs in 3 steps with good overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-01-9162
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 邻硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-nitrophenyl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem driven dynamic combinatorial resolution via Henry–iminolactone rearrangement

  摘要：

  利用一种尚未探索的串联反应，对动态组合库进行了动力学解析，从而定量扩增了一种有趣的 3-取代异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/b716521h

文献信息

• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。
• Asymmetric Henry reaction catalysed by L-proline derivatives in the presence of Cu(OAc)₂: isolation and characterization of an<i>in situ</i>formed Cu(II) complex
  作者：H. Atoholi Sema、Ghanashyam Bez、Sanjib Karmakar

  DOI：10.1002/aoc.3123

  日期：2014.4

  by the Henry reaction is one of the most exploited carbon–carbon bond‐forming reactions owing to the versatility of both functional groups for synthetic manipulation by functional group interconversion. Here we report synthesis of a series of proline‐derived compounds to study their catalytic activities for asymmetric Henry reaction in the presence of Cu(OAc)2.H2O. The proline derivative, 2‐((E)‐(((

  亨利反应合成不对称β-硝基醇是利用最多的碳-碳键形成反应之一，这是由于两个官能团都具有多功能性，可以通过官能团相互转化进行合成操作。在这里我们报告了一系列脯氨酸衍生的化合物的合成，以研究它们在Cu（OAc）2 .H 2 O存在下对不对称亨利反应的催化活性。脯氨酸衍生物2 ‐（（E）‐（（（S）-1-苄基吡咯烷基）二苯基甲基亚氨基）甲基）苯酚1表现出最佳的催化活性。原位形成的催化物种Cu（II）-1配合物被分离，并通过各种光谱技术和X射线晶体学表征，显示出顺式‐N 2 O 2协调几何。与大多数已报道的方案不同，无需使用添加碱即可获得不对称的β-硝基醇。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly regioselective synthesis of chiral diamines via a Buchwald-Hartwig amination from camphoric acid and their application in the Henry reaction
  作者：Magdalena Uzarewicz-Baig、Maximilian Koppenwallner、Sobia Tabassum、René Wilhelm

  DOI：10.1002/aoc.3162

  日期：2014.7

  In this work the synthesis of new asymmetric diamine ligands from camphoric acid is described. The new diamines can be directly prepared in a regioselective arylation of the less hindered primary amine group of (+)‐cis‐1,2,2‐trimethylcyclopentane‐1,3‐diamine via a Buchwald–Hartwig amination in high yields. The resulting diamines incorporate a secondary and primary amine group and were successfully

  在这项工作中，描述了由樟脑酸合成新的不对称二胺配体。新的二胺可以通过布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应，在（+）-顺-1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二胺中受阻较少的伯胺基团的区域选择性芳基化中直接制备，高收率。所得的二胺结合了仲胺和伯胺基团，并成功地用作铜催化的亨利反应中的配体。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Potassium Phosphate Catalyzed Nitroaldol Reaction
  作者：Uday V. Desai、D. M. Pore、R. B. Mane、S. B. Solabannavar、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1081/scc-120027233

  日期：2004.12.31

  Abstract Potassium phosphate was found to catalyze condensation of nitroalkanes with various aliphatic and aromatic aldehydes to form nitroaldols in excellent yields in acetonitrile medium at room temperature.

  摘要 磷酸钾被发现在室温下在乙腈介质中催化硝基烷烃与各种脂肪族和芳香族醛缩合形成硝基醛醇，产率极好。
• A Highly syn-Selective Nitroaldol Reaction Catalyzed by CuII-Bisimidazoline
  作者：Liang Cheng、Jiaxing Dong、Jingsong You、Ge Gao、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201000650

  日期：——

  Catalyzing Henry: Chiral bisimidazoline 1–Cu(OTf)2, in the presence of N‐methylmorpholine as a base, was discovered to efficiently catalyze the nitroaldol reaction in a highly syn‐ and enantioselective manner for a broad range of aldehydes, including aromatic, heteroaromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes (see scheme).

  催化亨利（Henry）：发现在N-甲基吗啉为碱的存在下，手性双咪唑啉1 -Cu（OTf）2能以高合成和对映选择性的方式有效催化多种醛（包括芳族化合物）的硝基醛反应。杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛（请参见方案）。