(S)-2-amino-4-((1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoic acid | 2098942-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (S)-2-amino-4-((1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: aspacytarabine；BST-236；astarabine；Aspacytarabine；(2S)-2-amino-4-[[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 2098942-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₈
• 分子量: 358.308
• InChiKey: PVPJTBAEAQVTPN-HRAQMCAYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

阿糖胞苷(ASTarabine, BST236)是一种阿糖胞苷缀合物，显示出作为抗肿瘤剂抑制癌细胞生长的潜力。目前正处于治疗血癌的二期临床试验阶段。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-((1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到aspacytarabine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORM OF ASPACYTARABINE
  [FR] FORME CRISTALLINE D'ASPACYTARABINE

  摘要：

  The present invention relates to a novel crystalline polymorph of (¾)-2-amino-4-((l-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-l,2- dihydropyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoic acid (also known as BST-236, Astarabine® or aspacytarabine), processes of preparation thereof, and uses thereof for the treatment of neoplastic diseases.

  公开号：

  WO2022059013A1
• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-2-amino-4-((1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  阿糖胞苷4-N位氨基酸衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类阿糖胞苷4‑N位氨基酸衍生物的制备方法及其在医药领域的应用。本发明通过开发并优化了叔丁基二甲基硅醚对阿糖胞苷的糖环上的3位和5位羟基的选择性保护，然后进行4‑N位氨基酸衍生化和硅基脱保护，从而得到了阿糖胞苷4‑N位氨基酸衍生物。整条合成工艺路线高效简洁，没有繁琐的硅胶色谱柱分离步骤，具有较强的工业价值。

  公开号：

  CN110590862A

文献信息

• [EN] METHODS AND REGIMENS FOR THE TREATMENT OF HEMATOLOGICAL CANCER<br/>[FR] MÉTHODES ET RÉGIMES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER HÉMATOLOGIQUE
  申请人：BIOSIGHT LTD

  公开号：WO2021214772A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention provides methods and uses for the treatment of hematological cancer in a subject in need thereof.