1,11-bis(2-nitrophenoxy)-3,6,9-trioxoundecane | 62107-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,11-bis(2-nitrophenoxy)-3,6,9-trioxoundecane
• 英文别名: 1,11-Bis(2-nitrophenoxy)-3,6,9-trioxaundecan；1,13-bis(2-nitrophenyl)-1,4,7,10,13-pentaoxatridecane；tetraethyleneglycolbis(o-nitrophenylether)；1,11-bis(2-nitrophenoxy)-3,6,9-trioxaundecane；1,11-Bis-(2-nitrophenyloxy)-3,6,9-trioxaundecan；tetraethyleneglycol di(2-nitrophenyl) ether；1-Nitro-2-[2-[2-[2-[2-(2-nitrophenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene
• CAS: 62107-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₉
• 分子量: 436.419
• InChiKey: XUXZCLIXDLOBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-bis(2-nitrophenoxy)-3,6,9-trioxoundecane 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Spiro[15,18,21,24,27-pentaoxa-8,34,39,40-tetrazapentacyclo[34.2.1.13,6.09,14.028,33]tetraconta-1(38),3,5,7,9,11,13,28,30,32,34,36-dodecaene-2,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  异位Schiff碱吡咯大环的过渡金属pacman配合物的合成和结构† ‡

  摘要：

  通过ONO或O 5连接的芳基二胺与二吡咯甲烷二醛之间直接的路易斯酸催化的[1 + 1]缩合反应，制备了一系列多齿双室席夫碱吡咯大环化合物。这些大环具有氢键受体和给体性质，并为金属化反应提供了独特的N 4和O 5 / ONO给体，因此形成了碱金属，碱土金属和过渡金属配合物，这些金属配合物在光谱和晶体学上都有特征。而构型灵活的O 5供体组允许形成螺旋钾盐结构，这些大环所有变体的过渡金属络合物始终采用楔形，Pacman形结构，其中金属结合在吡咯-亚胺N 4供体组中，因此保留了ONO / O 5供体设置吊坠和根尖。在某些情况下（V，Cr和Co），路易斯酸结合位点和氢键受体的这种近邻结合促进了分子裂隙中水的配位。或者，可以看到悬臂和金属之间的直接相互作用（例如Ti）。还制备了较高阶的[2 + 2]大环，作为环化的次要，不可分离的副产物，以及Fe 2，Mn 2和Co 2 通过X射线晶体学发现这些较大的大环的复合物采用双核螺旋结构。

  DOI：

  10.1039/c2dt31850d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 、 硝苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到1,11-bis(2-nitrophenoxy)-3,6,9-trioxoundecane
  参考文献：
  名称：

  Sieger, Heinz; Voegtle, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 425 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Rearrangement of a 19‐Membered Azoxybenzocrown: Products and their Properties
  作者：Ewa Wagner‐Wysiecka、Paulina Szulc、Elżbieta Luboch、Jarosław Chojnacki、Katarzyna Szwarc‐Karabyka、Natalia Łukasik、Miłosz Murawski、Michał Kosno

  DOI：10.1002/cplu.202000474

  日期：2020.9

  a 19‐membered o,o′‐azoxybenzocrown are presented. In photochemical rearrangement, besides the expected product i. e. 19‐membered o‐hydroxy‐o,o′‐azobenzocrown (19‐o‐OH) obtained under defined conditions with 75 % yield, also other macrocyclic products were isolated and identified, namely: 19‐membered p‐hydroxy‐o,o′‐azobenzocrown (19‐p‐OH), 21‐membered o′‐hydroxy‐o,p′‐azobenzocrown (21‐o′‐OH) and 19‐membered

  的一个19元的化学和光化学重排的产物的制备和表征ö，O' -azoxybenzocrown被呈现。在光化学重排中，除了预期的产品i。e。19元ö羟基ø，O' -azobenzocrown（19- ö -OH）用75％的产率限定的条件下获得的，还有其它的大环产物分离和鉴定，即：19元p羟基Ò，ö '-偶氮苯并冠（19- p -OH），21元邻' -羟基-o，p'-azobenzocrown（21- O' -OH）和19元含5元环轴承醛基（大环化合物19-AL） 。的光化学重排两种非典型产物的结构- 21- O' -OH和19人-通过X射线分析和使用NMR光谱溶液在固体状态进行了测定。使用紫外可见分光光度法，荧光分光光度法和1 H NMR光谱研究了形成的羟基偶氮苯并冠的互变异构平衡及其随环境的酸度/碱度以及碱金属和碱土金属阳离子的络合而变化。
• Incorporation of Cation Affects the Redox Reactivity of Fe–<i>NNN</i> Complexes on C–H Oxidation
  作者：Pathorn Teptarakulkarn、Wanutcha Lorpaiboon、Thana Anusanti、Natchapol Laowiwatkasem、Kittipong Chainok、Preeyanuch Sangtrirutnugul、Panida Surawatanawong、Teera Chantarojsiri

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00762

  日期：2022.7.25

  Calculation of dissociation constants showed the tightest binding with a Ba2+ ion. Density functional theory calculations were used to elucidate the effects of redox inactive cations toward the electronic structures of Fe complexes. Although the Fe–NNN complexes, both in the absence and presence of cations, can catalyze C–H oxidation of 9,10-dihydroanthracene, to give anthracene [hydrogen atom transfer (HAT)

  路易斯酸等阳离子已被证明可以提高高价铁氧中间体的催化活性。在此，我们提出了一种吡啶二胺乙二醇大环化合物，它可以与NNN位点形成 Zn(II)-或 Fe(III)-络合物，同时允许氧化还原非活性阳离子与乙二醇部分结合。添加碱金属、碱土金属和镧离子导致 Fe(III/II) 氧化还原电位正移。解离常数的计算表明与Ba 2+离子的结合最紧密。密度泛函理论计算用于阐明氧化还原非活性阳离子对 Fe 配合物电子结构的影响。虽然 Fe- NNN配合物，无论是否存在阳离子，都可以催化 9,10-二氢蒽的 C-H 氧化，生成蒽 [氢原子转移 (HAT) 产物]、蒽酮和蒽醌 [氧原子转移 (OAT) 产物] ，最高的总活性和 OAT/HAT 产物比率在双阳离子存在下获得，即分别为 Ba 2+和 Mg 2+。
• Kilic, Zeynel; Weber, Edwin; Guenduez, Necla, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 4, p. 547 - 552
  作者：Kilic, Zeynel、Weber, Edwin、Guenduez, Necla、Kilic, Emine、Nazir, Hasan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ostrovskaya, V. M.; D'yakonova, I. A.; Poponova, R. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 8.2, p. 1583 - 1588
  作者：Ostrovskaya, V. M.、D'yakonova, I. A.、Poponova, R. V.、Kozlova, N. P.、Ryabokobylko, Yu. S.、Filatova, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and electrode properties of 19-membered azo- and azoxycrown ethers. Structure of dibenzo-19-azocrown-7
  作者：Anna M. Skwierawska、Jan F. Biernat、Victor Ch. Kravtsov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.133

  日期：2006.1

  19-Membered azo- and azoxycrown ethers have been synthesized by reductive macrocyclization of respective bis(nitrophenoxy)oxaalkanes. The behavior of these compounds as ionophores in ion-selective membrane electrodes has been studied. The structure of the 19-membered dibenzoazocrown ether has been determined. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.