2,3-bis(trimethylsiloxy)-2,3-bis(4'-methoxyphenyl)butane | 115352-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylsiloxy)-2,3-bis(4'-methoxyphenyl)butane
• 英文别名: [2,3-bis(4-methoxyphenyl)-3-trimethylsilyloxybutan-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 115352-07-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 446.734
• InChiKey: JZIRIAGZPVRDIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsiloxy)-2,3-bis(4'-methoxyphenyl)butane 在 cation-radical orange 9,10-dimethoxy-1,4:5,8-dimethano-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene*BF₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以98%的产率得到3,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid Catalysis vs. Electron-Transfer Catalysis via Organic Cations or Cation-Radicals as the Reactive Intermediate. Are These Distinctive Mechanisms?

  摘要：

  Proton transfer to aromatic and olefinic donors (D) lends to the facile interchange of transient carbocations (DH+) and cation-radical (D+.). The same types of cation and cation-radical are reactive intermediates in the acid catalysis and the electron-transfer catalysis of such organic transformations as benzylic coupling, epoxide.-pinacol rearrangements and cis-trans isomerization of stilbenes when they are both carried out under otherwise identical reaction conditions, However, the rapid exchange of diamagnetic cations and paramagnetic cation-radicals blurs the traditional view of sepal ate electrophilic and homolytic processes, and rigorous experimental evidence is required to establish whether acid catalysis and electron-transfer catalysis actually represent distinct mechanistic categories.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0114
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(4-甲氧基苯基)丁烷-2,3-二醇 在 六甲基磷酰三胺 、 四氯苯醌 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-bis(trimethylsiloxy)-2,3-bis(4'-methoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Perrier, Serge; Sankararaman, Seth; Kochi, Jay K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 5, p. 825 - 837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Measurement of Ultrafast Carbon−Carbon Cleavage Rates via the Subpicosecond Charge-Transfer Activation of Pinacols
  作者：T. M. Bockman、S. M. Hubig、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja980097d

  日期：1998.7.1

  Highly transient (benzpinacol) cation radicals (D2+•) and their ultrafast mesolytic fragmentations to the diarylhydroxymethyl radical (D•) and cation (D+) are directly observed on the early picosecond time scale upon the charge-transfer photoactivation of the intermolecular donor−acceptor complexes of pinacol donors with methyl viologen. Ultrashort lifetimes of the cation radicals with τ ≈ 10 ps obtain

  在分子间供体-受体的电荷转移光活化后，在早期皮秒时间尺度上直接观察到高度瞬态（苯频哪醇）阳离子自由基 (D2+•) 及其超快速介晶裂解为二芳基羟甲基自由基 (D•) 和阳离子 (D+)频哪醇供体与甲基紫精的复合物。具有 τ ≈ 10 ps 的阳离子自由基的超短寿命（首次）从时间分辨光谱结果的定量动力学分析中获得。这些快速的 C-C 键断裂成功地与反电子转移竞争，反电子转移通常在这个时间尺度上占主导地位，并导致频哪醇氧化断裂的效率异常高。
• Photoinduced electron transfer by charge-transfer and singlet-sensitized activation. Facile retro-pinacol via fragmentation of cation radicals
  作者：S. Sankararaman、J. K. Kochi

  DOI：10.1039/c39890001800

  日期：——

  Direct comparison of the efficiency of photoinduced electron transfer by charge-transfer activation of electron donor–acceptor (EDA) complexes and diffusional quenching of excited singlet acceptors is allowed by a series of silylated pinacols derived from the p-methoxytoluene donor.

  一系列衍生自对-甲氧基甲苯供体的甲硅烷基频哪醇可以直接比较电子供体-受体（EDA）配合物的电荷转移活化和激发单线受体的扩散猝灭来光诱导的电子转移效率。
• Samarium Iodide-Catalyzed Pinacol Coupling of Carbonyl Compounds
  作者：Ryoji Nomura、Tatsuya Matsuno、Takeshi Endo

  DOI：10.1021/ja962331a

  日期：1996.1.1
• Reductive coupling of carbonyl compounds with zinc and trimethylchlorosilane to produce O-silylated pinacols. Effect of ultrasonic waves
  作者：Jeung Ho So、Moon Kyeu Park、Philip Boudjouk

  DOI：10.1021/jo00260a015

  日期：1988.12
• Efficient charge-transfer photochemistry via fragmentable cation radicals with variable lifetimes. Direct comparison with chloranil sensitization
  作者：S. Sankararaman、S. Perrier、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00198a081

  日期：1989.8