1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylpyridinium bromide | 136106-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 4-methyl-1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide；1-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylpyridiniumbromide；1-(4-Bromophenacyl)-4-methylpyridinium bromide；1-(4-Bromophenyl)-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 136106-08-6
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃BrNO
• 分子量: 371.071
• InChiKey: UXCMNBBBRJFDKB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylpyridinium bromide 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.07h， 生成 2-(4-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶、α-溴酮和乙酸铵的微波辅助一锅反应：一种高效且简单的咪唑并[1,2-a]-吡啶合成

  摘要：

  描述了一种新型有效的咪唑并 [1,2-α] 吡啶合成方法。通过将吡啶加成到 α-溴酮原位制备的 N-苯酰基吡啶溴化物在微波辐射和无溶剂条件下进行乙酸铵的亲核加成，以优异的收率得到相应的咪唑并 [1,2-α] 吡啶.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219962
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  一些新型吲哚嗪衍生物作为抗肿瘤药物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了新的吲哚嗪衍生物系列，并筛选了针对NCI 60肿瘤细胞系的抗增殖潜力。该研究结果揭示了针对SNB-75 CNS癌细胞系对1-氰基吲哚嗪衍生物10b的选择性和良好的抗肿瘤生长抑制活性。此外，一项补充的体外生物学评估表明，化合物9d表现出显着的法呢基转移酶抑制活性（IC 50 = 1.07±0.34 µM），可能代表了开发新的抗肿瘤化学实体的先导。

  DOI：

  10.2174/1570180812666151022221628

文献信息

• Microwave-Assisted, One-Pot Three Component Synthesis of 2-Phenyl<i>H</i>-imidazo[1,2-α]pyridine
  作者：Kourosh Motevalli、Zahra Yaghoubi、Roghieh Mirzazadeh

  DOI：10.1155/2012/198615

  日期：——

  A novel synthesis of 2-phenylH-imidazio[1,2-α] pyridines is described from a one-pot, three-component reaction between pyridine, guanidine (urea or thiourea) and α-bromoketones under microwave irradiation and solvent-free conditions in excellent yields.

  描述了一种新颖的合成方法，通过在微波辐射和无溶剂条件下，将吡啶、胍嘧啶（尿素或硫脲）和α-溴酮进行一锅法三组分反应，得到了优异的产率的2-苯基H-咪唑[1,2-α]吡啶。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of cycloimmonium salts and 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one to access new functionalized indolizines with potential cytostatic activity
  作者：Andreea Zubaş、Alina Ghinet、Sergiu Shova、Elena Bîcu

  DOI：10.1039/d2nj05257a

  日期：——

  4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one was an effective dipolarophile in the [3+2] cycloaddition reaction with cycloimmonium salts to obtain non-silicon adducts, namely 1-acetylindolizines. In some cases, two possible isomeric trimethylsilyl-containing adducts were also obtained. The structure of these silylated adducts has been found by X-ray crystallography to be 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines and

  该研究表明，4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 在与环亚铵盐进行 [3+2] 环加成反应以获得非硅加合物，即 1-acetylindolizines 时是一种有效的亲偶极试剂。在某些情况下，还获得了两种可能的含三甲基甲硅烷基加合物。这些甲硅烷基化加合物的结构已通过 X 射线晶体学发现为 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines 和 1-trimethylsilyl-2-acetylindolizines。比较了 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 与 3-butyn-2-one 在 [3+2] 环加成反应中的性能。就抑制 NCI-60 癌细胞体外生长的生物学潜力而言，将所得 1-乙酰基或 2-乙酰基二氢吲嗪与先前描述的 3-乙酰基或 1-羧乙基二氢吲嗪进行了比较。
• Discovery of indolizines containing triazine moiety as new leads for the development of antitumoral agents targeting mitotic events
  作者：Liliana Lucescu、Alina Ghinet、Dalila Belei、Benoît Rigo、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.025

  日期：2015.9

  A new family of 3-aroylindolizines bearing a dimethoxytriazine unit in their position 1 was designed, synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization and cellular growth in vitro. Compound 39 was the best candidate in the current study with a GI(50) value of 870 nM on SNB-75 CNS cancer cells and of 920 nM on MDA-MB-231/ATCC breast cancer cells. The standard NCI Compare results indicated that indolizine 39 may target PLK1 (polo-like kinase 1). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lucescu, Liliana; Bîcu, Elena; Belei, Dalila, Letters in drug design and discovery, 2016, vol. 13, # 6, p. 479 - 488
  作者：Lucescu, Liliana、Bîcu, Elena、Belei, Dalila、Dubois, Joëlle、Ghinet, Alina

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the reaction of azinium salts and ylides with tetracyanoethylene
  作者：A. M. Shestopalov、I. A. Aitov、Yu. A. Sharanin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00961312

  日期：1991.6

  The reactions of pyridinium, picolinium, and quinolinium salts and ylides with tetracyanoethylene have been found to be regioselective. Reaction of azinium salts with tetracyanoethylene in aqueous methanol affords azinium tricyanoethylenolates, but pyridinium ylides react differently, with the highly stereoselective formation of the Z-isomers of 3-aroyl-3-(R-1-pyridinio)-1,1,2-tricyano-2-propen-1-ides, which are 1,4-ylides with maximum charge separation.