(5R,6S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexadec-7-en-2-ynoate | 1394829-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexadec-7-en-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (E,5R,6S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhexadec-7-en-2-ynoate
• CAS: 1394829-29-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: JLMZYONPJVRDHE-QCXQURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexadec-7-en-2-ynoate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5R,6S)-6-hydroxyhexadecan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物（一种蚊子产卵引诱剂信息素）轻松合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物。

  摘要：

  据报道，蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分是（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇。关键的合成步骤涉及通过丙酸乙酯的锂盐的环氧化物开环和酸催化的内酯化。从一个容易获得的碳水化合物δ-葡糖酸内酯开始，在11个线性步骤中完成了总合成，总收率为18％，使其简单，实用和优雅。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.009
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (5R,6S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-5-hydroxyhexadec-7-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物（一种蚊子产卵引诱剂信息素）轻松合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物。

  摘要：

  据报道，蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分是（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇。关键的合成步骤涉及通过丙酸乙酯的锂盐的环氧化物开环和酸催化的内酯化。从一个容易获得的碳水化合物δ-葡糖酸内酯开始，在11个线性步骤中完成了总合成，总收率为18％，使其简单，实用和优雅。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.009

文献信息

• Facile total synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide from carbohydrate, a mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Saibal Das、Anand Kumar Mishra、Ashish Kumar、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.009

  日期：2012.9

  Total synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, a major component of mosquito oviposition attractant pheromones is reported. The key synthetic steps involve epoxide opening by lithiated salt of ethylpropionate and acid catalysed lactonization. The total synthesis was achieved in 11 linear steps staring from a readily available carbohydrate delta-gluconolactone in 18% overall yield making

  据报道，蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分是（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇。关键的合成步骤涉及通过丙酸乙酯的锂盐的环氧化物开环和酸催化的内酯化。从一个容易获得的碳水化合物δ-葡糖酸内酯开始，在11个线性步骤中完成了总合成，总收率为18％，使其简单，实用和优雅。