3-(4-甲氧基苯基)-2H-异喹啉-1-酮 | 13670-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-2H-异喹啉-1-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 13670-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CYSDCFCHWSBJFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2H-异喹啉-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ICC₁08-L-006-G08-
  参考文献：
  名称：

  一种方便的方法制备二苯并[c，h] -1,5-萘啶（11-氮杂-苯并[c]菲啶）

  摘要：

  尽管各种取代的2，3-二芳基丙烯酰胺的热环化很容易为3-芳基-异喹诺酮提供了新的途径，但这些化合物的硝化作用主要产生了相应的3-芳基-4-硝基-异喹诺酮。还原成4-氨基-3-芳基-异喹诺酮后，酰胺化和随后的环化反应产生了未知的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00579-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/16525

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Modification of 3-arylisoquinolines into 3,4-diarylisoquinolines and assessment of their cytotoxicity and topoisomerase inhibition
  作者：Daulat Bikram Khadka、Hyunjung Woo、Su Hui Yang、Chao Zhao、Yifeng Jin、Thanh Nguyen Le、Youngjoo Kwon、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.016

  日期：2015.3

  Isoquinolinamine derivatives had greater affinity for topo I than for topo II. Topo inhibition by 3,4-diarylisoquinolines was further supported by docking models showing intercalative and/or H-bond interactions between these compounds and the DNA/topo(s). An analysis of the correlation between the cytotoxicity and topo inhibition of these compounds indicated that the primary biological target of derivatives with

  受到单芳基异喹啉的初步成功的启发，并寻求寻找具有拓扑异构酶（拓扑）抑制活性的更有效和选择性的抗癌药，设计并合成了一系列二芳基异喹啉（3,4-二芳基异喹啉酮和3,4-二芳基异喹啉胺）。这些化合物的合成主要涉及锂化甲苯酰胺-苄腈的环加成，Suzuki偶联和亲核芳族取代反应。其中八种衍生物对人乳腺导管上皮肿瘤细胞（T47D），人前列腺癌细胞（DU145）和人结肠直肠腺癌细胞（HCT-15）有选择性毒性，但对正常人乳腺上皮细胞（MCF10A）没有影响。二芳基异喹啉化合物的拓扑抑制活性相对取决于它们的化学结构。3，4-二芳基异喹诺酮类通常不抑制topo I，而仅表现出对topo II的中等抑制作用。相反，几种3,4-二芳基异喹啉胺显示出优异的topo I抑制活性。异喹啉胺衍生物对topo I的亲和力大于对topo II的亲和力。对接模型进一步支持了3,4-二芳基异喹啉对拓扑的抑制作用，该模型显示了这些化合物与DNA
• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281397A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cancer, including NUT midline carcinoma, Burkitt's Lymphoma, Acute Myelogenous Leukemia, and Multiple Myeloma; autoimmune or inflammatory diseases or conditions, and sepsis.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓系白血病和多发性骨髓瘤；自身免疫或炎症性疾病或症状，以及败血症。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3-diarylisoquinolines as novel topoisomerase I catalytic inhibitors
  作者：Daulat Bikram Khadka、Seojeong Park、Yifeng Jin、Jinhe Han、Youngjoo Kwon、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.011

  日期：2018.1

  Inhibition of topo I/IIα-mediated DNA relaxation by several derivatives was greater than that by camptothecin (CPT)/etoposide even at low concentration (20 μM). In addition, these compounds had little or no effect on polymerization of tubulin. A series of biological evaluations performed with the most potent derivative 4cc revealed that the compound is a non-intercalative topo I catalytic inhibitor interacting

  为了鉴定有效的拓扑异构酶（拓扑）抑制剂，将抗癌药3,4-二芳基异喹诺酮的C4-芳族环策略性地转移到设计1,3-二芳基异喹啉上。通过三个简单有效的步骤合成了22种目标化合物。1,3-二芳基异喹啉类药物对癌细胞具有有效的抗增殖作用，但很少有化合物能幸免于非癌细胞。即使在低浓度（20μM）下，几种衍生物对topo I /IIα介导的DNA松弛的抑制作用也比喜树碱（CPT）/依托泊苷高。另外，这些化合物对微管蛋白的聚合几乎没有影响。用最有效的衍生物4cc进行的一系列生物学评估 揭示了该化合物是一种与游离topo I相互作用的非插入式topo I催化抑制剂。总的来说，它对癌细胞具有强力的细胞毒性作用，包括耐药性，对正常细胞没有致死作用以及与topo I不同的作用机制。毒物表明1,3-二芳基异喹啉可能是一类有前途的抗癌药物，值得进一步研究。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006000085A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R', R2, R3, R4, R5, R6, Y, n and m are as defined herein. The compounds are useful for the treatment and prevention of hepatitis C viral infections in mammals by inhibiting HCV NS3 protease. The invention further relates to azalactone compounds of the formula (III) which can be reacted with an amide anion to produce the compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。