3-(3-(3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-yl)phenoxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-yl)phenoxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 英文别名: 3-[3-[3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-yl]phenoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: IHRYBXKZFNUMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-yl)phenoxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(3-(3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-yl)phenoxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基异喹啉类化合物作为新型拓扑异构酶I催化抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了鉴定有效的拓扑异构酶（拓扑）抑制剂，将抗癌药3,4-二芳基异喹诺酮的C4-芳族环策略性地转移到设计1,3-二芳基异喹啉上。通过三个简单有效的步骤合成了22种目标化合物。1,3-二芳基异喹啉类药物对癌细胞具有有效的抗增殖作用，但很少有化合物能幸免于非癌细胞。即使在低浓度（20μM）下，几种衍生物对topo I /IIα介导的DNA松弛的抑制作用也比喜树碱（CPT）/依托泊苷高。另外，这些化合物对微管蛋白的聚合几乎没有影响。用最有效的衍生物4cc进行的一系列生物学评估 揭示了该化合物是一种与游离topo I相互作用的非插入式topo I催化抑制剂。总的来说，它对癌细胞具有强力的细胞毒性作用，包括耐药性，对正常细胞没有致死作用以及与topo I不同的作用机制。毒物表明1,3-二芳基异喹啉可能是一类有前途的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.011
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3-(3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-yl)phenoxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基异喹啉类化合物作为新型拓扑异构酶I催化抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了鉴定有效的拓扑异构酶（拓扑）抑制剂，将抗癌药3,4-二芳基异喹诺酮的C4-芳族环策略性地转移到设计1,3-二芳基异喹啉上。通过三个简单有效的步骤合成了22种目标化合物。1,3-二芳基异喹啉类药物对癌细胞具有有效的抗增殖作用，但很少有化合物能幸免于非癌细胞。即使在低浓度（20μM）下，几种衍生物对topo I /IIα介导的DNA松弛的抑制作用也比喜树碱（CPT）/依托泊苷高。另外，这些化合物对微管蛋白的聚合几乎没有影响。用最有效的衍生物4cc进行的一系列生物学评估 揭示了该化合物是一种与游离topo I相互作用的非插入式topo I催化抑制剂。总的来说，它对癌细胞具有强力的细胞毒性作用，包括耐药性，对正常细胞没有致死作用以及与topo I不同的作用机制。毒物表明1,3-二芳基异喹啉可能是一类有前途的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.011