2,5-dibenzyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid ethyl ester | 698358-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dibenzyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,5-dibenzyl-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylate
• CAS: 698358-23-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: IYIJHSDDEBDFNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibenzyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种六氢吡咯并[3,4-c]吡咯烷类化合物及其 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物及其制备方法，属于六氢吡咯并吡咯类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物，具有如下结构：，其中R1为Boc基或甲砜基，R2为氨基或吗啉基。本发明还公开了该六氢吡咯并[3,4‑c]吡咯烷类化合物的合成方法。本发明通过新方法合成了两种六氢吡咯并吡咯烷类化合物，制备过程工艺简单，易于控制、目标产品收率高且重复性好。

  公开号：

  CN104761559B
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 丙炔酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以91%的产率得到2,5-dibenzyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted diazabicycloalkane derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20050101602A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIAZABICYCLOALKANE DERIVATIVES AS LIGANDS AT ALPHA 7 NICOTINIC ACETY LCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZABICYCLOALCANE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE LIGANDS AU NIVEAU DES RECEPTEURS ALPHA 7 DE L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005028477A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 -Ar 2 wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的公式（I）为Z-Ar1-Ar2，其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar1是一种5-或6-成员的芳香环，而Ar2则选自于未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-（亚甲氧基）苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；以及苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或缓解的疾病或疾病状态中有用。此外，还披露了包含公式（I）化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Substituted Diazabicycloalkane Derivates
  申请人：Frost Jennifer M.

  公开号：US20080275048A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的公式为（I）Z-Ar1—Ar2（I），其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar1是一种5或6成员芳香环，而Ar2则选自未取代或取代的5或6成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-（亚甲氧基）苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病方面是有用的。此外，还披露了包含公式（I）化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Substituted diazabicycloalkane derivatives having affinity for nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07872010B2

  公开（公告）日：2011-01-18

  Provided herein are compositions of a class of substituted diazabicycloalkane derivative compounds, which are useful as modulators of nicotinic acetylcholine receptors. The compounds are useful in treating conditions and disorders prevented by, or ameliorated by, nicotinic acetylcholine receptors.

  本文提供了一类取代二氮杂双环烷衍生物化合物的组合物，这些化合物可用作尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。这些化合物可用于治疗由尼古丁乙酰胆碱受体预防或改善的疾病和疾病。
• Substituted diazabicycloalkane derivatives as ligands at alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2316836A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  Compounds of formula (I) Z-Ar1-Ar2 wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5-or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazoyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I) Z-Ar1-Ar2 的化合物 其中 Z 是重氮双环胺，Ar1 是 5 或 6 元芳香环，Ar2 选自由未取代或取代的 5 或 6 元杂芳环组成的组；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-（亚甲基二氧基）苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在元位或对位被 0、1、2 或 3 个取代基取代。这些化合物可用于治疗被 α7 nAChR 配体预防或改善的病症或紊乱。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• A rapid catalytic asymmetric synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines
  作者：Kevin M. Belyk、Charlotte D. Beguin、Michael Palucki、Nelu Grinberg、Jimmy DaSilva、David Askin、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.114

  日期：2004.4

  The asymmetric synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines was accomplished in two steps from readily available starting materials. A 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylide to a propiolate ester followed by a Rh-catalyzed asymmetric 1,4-arylation of the resulting pyrroline with an arylboronic acid provided the desired 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine products in good to excellent enantioselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.