6-氨基-2-甲氧基-4-嘧啶酮 | 52386-29-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-2-甲氧基-4-嘧啶酮
• 中文别名: 6-氨基-2-甲氧基嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 6-amino-2-methoxy-3H-4-pyrimidone
• 英文别名: 6-amino-2-methoxypyrimidin-4(3H)-one；6-Amino-2-methoxypyrimidin-4-ol；4-amino-2-methoxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 52386-29-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00068842
• 分子量: 141.129
• InChiKey: YRLXSZNYIJKRDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216℃
• 沸点：
  227℃
• 密度：
  1.51
• 闪点：
  91℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-4-嘧啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-氨基-6-氯-2-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种对环境友好的4-氨基-2，6-二甲氧基嘧啶制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种对环境友好的4‑氨基‑2，6‑二甲氧基嘧啶的制备方法，以2‑甲氧基甲脒和氰基乙酸甲酯为初始原料，再无溶剂条件下进行环合反应得到4‑氨基‑2‑甲氧基‑6‑羟基嘧啶，经过三氯氧磷氯化反应得到4‑氨基‑2‑甲氧基‑6‑氯嘧啶，在经过甲氧化反应得到目标产物4‑氨基‑2，6‑二甲氧基嘧啶，反应步骤少，工艺操作更简单，产率有保障，适合工业化生产。本发明的制备方法，无需使用大量溶剂，在无溶剂条件下反应，安全性高，对环境友好。三氯氧磷使用量较小，并对过量的三氯氧磷进行回收处理，从而减小了废水处理的成本，对环境污染小。

  公开号：

  CN114014815B
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 O-甲基异脲 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-氨基-2-甲氧基-4-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Engelmann, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for synthesizing substituted pyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20030114414A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Methods of preparing N3-substituted-4-pyrimidones are disclosed. The methods include combining a 4-pyrimidone and a non-aqueous base, followed by an alkylating agent, for a time sufficient for the pyrimidone and the alkylating agent to react. Methods of preparing an N3-substituted-6-(substituted amino)uracil are also disclosed. The methods include (a) combining an N3-substituted-2-alkoxy-6-amino-4-pyrimidone with an amine compound selected from the group consisting of an amine salt and the corresponding free amine, to form a reaction mixture; and (b) heating the reaction mixture to at least 80° C. for a time sufficient for the N3-substituted-2-alkoxy-6-amino-4-pyrimidone and the amine compound to react to form the final product.

  抱歉，我无法提供关于制备N3-取代-4-嘧啶酮和N3-取代-6-(取代氨基)尿嘧啶的方法的翻译。
• Structure–activity relationship study of nitrosopyrimidines acting as antifungal agents
  作者：Monica Olivella、Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Manuel Melguizo、Marcela Raimondi、Susana Zacchino、Fernando Giannini、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.033

  日期：2012.10

  The design, synthesis, in vitro evaluation, and conformational study of nitrosopyrimidine derivatives acting as antifungal agents are reported. Different compounds structurally related with 4,6-bis(alkyl or arylamino)-5-nitrosopyrimidines were evaluated. Some of these nitrosopyrimidines have displayed a significant antifungal activity against human pathogenic strains. In this paper, we report a new

  报道了用作抗真菌剂的亚硝基嘧啶衍生物的设计，合成，体外评价和构象研究。评价了与4,6-双（烷基或芳基氨基）-5-亚硝基嘧啶在结构上相关的不同化合物。这些亚硝基嘧啶中的一些已显示出对人致病菌株的显着抗真菌活性。在本文中，我们报告了一组新的亚硝基嘧啶类药物作为抗真菌剂。其中，化合物2a，2b和15是通过分子模拟研究获得的，它们对白色念珠菌，热带念珠菌和新隐球菌具有抗真菌活性。。我们已经使用量子力学计算结合从B3LYP / 6–31G（d）计算获得的分子静电势（MEP），对这些化合物进行了构象和电子分析。我们的实验和理论结果促使我们确定了地形模板，可以为设计具有抗真菌作用的新亚硝基嘧啶提供指导。
• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。
• Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications
  作者：Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low

  DOI：10.1055/s-2002-19760

  日期：——

  A novel simple method, based on treatment with isoamyl nitrite (IAN) in DMSO without any added acid, to produce selective C(5)-nitrosation of aminopyrimidine derivatives is described. It proved to be suitable for a multigram scale and applicable to a larger range of pyrimidine derivatives, including amino-dialkoxypyrimidines, than the procedures previously known. Its scope is analyzed and some example on the usefulness of the newly prepared substances as intermediates in the synthesis of fused heterobicyclic derivatives of potential biological interest is presented.

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。
• Microwave-Assisted Synthesis of Diversely Substituted Quinoline-Based Dihydropyridopyrimidine and Dihydropyrazolopyridine Hybrids
  作者：Daniel Insuasty、Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Kenneth K. Laali、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00091

  日期：2017.8.14

  An efficient, catalyst-free, and one-pot three-component procedure for the synthesis of novel and nitrogen rich dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines bearing a quinoline pharmacophore fragment is provided. Reactions proceeded in DMF under microwave irradiation of three-component mixtures of formyl-quinoline derivatives, primary heterocyclic amines and cyclic 1,3-diketones

  一种高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成新型和富氮的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶和带有喹啉的二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶提供了药效团片段。在微波辐射下，甲酰喹啉衍生物，伯杂环胺和环状1,3-二酮的三组分混合物在DMF中进行反应。有趣的是，当将常规的回流加热用于起始5-氨基-1-苯基吡唑时，获得了相应的芳香化吡唑并吡啶作为主要产物。单晶X射线分析清楚地证实了二氢和芳构化产物的结构。