6-氨基-2-甲氧基-4(5H)-嘧啶酮 | 123200-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氨基-2-甲氧基-4(5H)-嘧啶酮
• 中文别名: 4(1H)-嘧啶酮,5,6-二氢-6-亚氨基-2-甲氧基-(9CI)
• 英文名称: 4-imino-2-methoxy-6-oxydihydropyrimidine
• 英文别名: 6-imino-2-methoxy-3,5-dihydropyrimidin-4-one；6-Amino-2-methoxypyrimidin-4(5H)-one；4-imino-2-methoxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 123200-86-2
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD18427061
• 分子量: 141.129
• InChiKey: NQFOXDYKQBYGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-4(5H)-嘧啶酮 在 ammonium sulphide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-二氨基-2-甲氧基-3-甲基嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  以氰胺为原料合成2-甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法

  摘要：

  本申请公开了一种以氰胺为原料合成2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法。所述方法以氰胺为原料，总共8个步骤，与甲醇、盐酸反应；与氰基乙酸乙酯、甲醇钠反应；与硫酸二甲酯反应；与亚硝酸钠反应，与(NH4)2S反应，与氯甲酸乙酯反应；与甲醇钠反应得到相应的中间体；最后与硫酸二甲酯反应，得到产物。本发明所提供的合成方法，原料易得。合成线路绿色、安全，反应条件并不苛刻，并且收率较好。本发明为2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的人工合成提供了可靠、安全的合成线路，未来可用于该化合物的工业化生产。

  公开号：

  CN111533742A
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基异脲盐酸盐 、 氰乙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 6-氨基-2-甲氧基-4(5H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  以氰胺为原料合成2-甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法

  摘要：

  本申请公开了一种以氰胺为原料合成2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法。所述方法以氰胺为原料，总共8个步骤，与甲醇、盐酸反应；与氰基乙酸乙酯、甲醇钠反应；与硫酸二甲酯反应；与亚硝酸钠反应，与(NH4)2S反应，与氯甲酸乙酯反应；与甲醇钠反应得到相应的中间体；最后与硫酸二甲酯反应，得到产物。本发明所提供的合成方法，原料易得。合成线路绿色、安全，反应条件并不苛刻，并且收率较好。本发明为2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的人工合成提供了可靠、安全的合成线路，未来可用于该化合物的工业化生产。

  公开号：

  CN111533742A

文献信息

• Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications
  作者：Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low

  DOI：10.1055/s-2002-19760

  日期：——

  A novel simple method, based on treatment with isoamyl nitrite (IAN) in DMSO without any added acid, to produce selective C(5)-nitrosation of aminopyrimidine derivatives is described. It proved to be suitable for a multigram scale and applicable to a larger range of pyrimidine derivatives, including amino-dialkoxypyrimidines, than the procedures previously known. Its scope is analyzed and some example on the usefulness of the newly prepared substances as intermediates in the synthesis of fused heterobicyclic derivatives of potential biological interest is presented.

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。
• Black, T. Howard; Gatto, Craig, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 843 - 850
  作者：Black, T. Howard、Gatto, Craig

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, T. HOWARD;GATTO, CRAIG, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 843-850
  作者：BLACK, T. HOWARD、GATTO, CRAIG

  DOI：——

  日期：——
• 以氰胺为原料合成2-甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN111533742A

  公开（公告）日：2020-08-14

  本申请公开了一种以氰胺为原料合成2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法。所述方法以氰胺为原料，总共8个步骤，与甲醇、盐酸反应；与氰基乙酸乙酯、甲醇钠反应；与硫酸二甲酯反应；与亚硝酸钠反应，与(NH4)2S反应，与氯甲酸乙酯反应；与甲醇钠反应得到相应的中间体；最后与硫酸二甲酯反应，得到产物。本发明所提供的合成方法，原料易得。合成线路绿色、安全，反应条件并不苛刻，并且收率较好。本发明为2‑甲氧基三甲基嘌呤二酮的人工合成提供了可靠、安全的合成线路，未来可用于该化合物的工业化生产。