N-Methylindoxyl | 3260-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Methylindoxyl
• 英文别名: 1-methylindolin-3-one；2,3-Dihydro-1-methyl-indol-3-on；1-Methyl-1,2-Dihydro-3h-Indol-3-One；1-methyl-2H-indol-3-one
• CAS: 3260-62-6
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD03928897
• 分子量: 147.177
• InChiKey: DYPFVQQCYZKNMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylindoxyl 以 水 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  五元氧、氮和硫杂环的单羟基衍生物的互变异构

  摘要：

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generices par hydrolyse de leurs 衍生出三甲基甲硅烷基。恒定不变的恒等式

  DOI：

  10.1021/ja00196a046
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2H-indol-3-imine 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Methylindoxyl
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺：一种新的光氧化还原催化剂，用于将N-甲基苯胺与异氰酸酯进行[4 + 1]自由基环化

  摘要：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为有机光氧化还原催化剂的首次利用通过N-甲基苯胺与异氰酸酯的[4 + 1]自由基环化反应得到证明。该协议提供了操作简单的一锅合成...

  DOI：

  10.1039/c6cc04846c

文献信息

• Reversible carbon protonation in the hydrolysis of heterocyclic enol methyl ethers
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89931-2

  日期：1987.1

  The kinetics of the hydronium-ion catalysed hydrolysis of the following heterocyclic methyl enol ethers have been measured: 3-methoxybenzofuran, 3-methoxybenzothiophene, 3-methoxy-indole, 3-methoxy-1-methylindole, 3-methoxyfuran, 3-methoxythio-phene, and 2-methoxythiophene. On the basis of the solvent isotope effect = 3.08 and the failure to detect deuterium exchange when the solvent was CD3CD:D2O(9:1

  已经测量了以下杂环甲基烯醇醚的水合氢离子催化的水解动力学：3-甲氧基苯并呋喃，3-甲氧基苯并噻吩，3-甲氧基-吲哚，3-甲氧基-1-甲基吲哚，3-甲氧基呋喃，3-甲氧基硫代-酚和2-甲氧基噻吩。根据溶剂同位素效应= 3.08以及当溶剂为CD 3 CD：D 2 O（9：1 v / v）时检测不到氘交换的结论，得出结论，3-水解中的限速步骤甲氧基苯并呋喃是C-质子化。通过比较3-甲氧基-苯并呋喃的水解速率和3-甲氧基茚的水解速率（快2100倍）来测量环氧原子的作用。
• Visible‐Light‐Enabled C−H Functionalization by a Direct Hydrogen Atom Transfer Uranyl Photocatalyst
  作者：Jipan Yu、Chongyang Zhao、Rong Zhou、Wenchao Gao、Shuai Wang、Kang Liu、Siyu Chen、Kongqiu Hu、Lei Mei、Liyong Yuan、Zhifang Chai、Hanshi Hu、Weiqun Shi

  DOI：10.1002/chem.202003431

  日期：2020.12.9

  microseconds have reveals that the uranyl cation approaches an ideal photocatalyst for visible‐light‐driven organic transformations. Described herein is the successful use of uranyl nitrate as a photocatalyst to enable C(sp3)−H activation and C−C bond formation through hydrogen atom transfer (HAT) under blue‐light irradiation. In particular, this operationally simple strategy provides an appropriate approach

  与基础化学和结构化学的进展相比，铀酰阳离子作为一种强大的光催化剂的发展被严重地延迟了。但是，其在激发态下的高氧化能力（[UO 2 ] 2+ *（+ 2.6 V vs. SHE； SHE =标准氢电极）结合蓝光吸收（h v = 380 – 500 nm）和长达几微秒的长寿命荧光寿命表明，铀酰阳离子接近于可见光驱动的有机转化的理想光催化剂。本文描述了硝酸铀酰成功用作使C（sp 3）-H活化和在蓝光照射下通过氢原子转移（HAT）形成C-C键。特别是，这种操作简单的策略为合成各种有价值的二芳基甲烷图案提供了一种合适的方法。机理研究和DFT计算为光诱导HAT途径的详细机理提供了见解。这项研究提出了一个通用平台，可以推广有希望的铀酰光催化性能。
• The reaction of the CCl₃O₂˙ radical with indoles
  作者：Xinhua Shen、Johan Lind、Trygve E. Eriksen、Gábor Merényi

  DOI：10.1039/p29890000555

  日期：——

  reaction with indoles the CCl3O2˙ radical adds predominantly to the C(2)–C(3) double bond. Only a minor fraction accounts for one-electron oxidation. The 3-adduct undergoes rapid cleavage along the peroxidic bond while several rearrangement paths are indicated for the 2-adduct. In addition, the latter was found to break down into an indolyl radical cation in the presence of protons. The C(3) carbon adduct

  在其与吲哚反应CCl的3 ö 2 ˙自由基增加主要的C（2）-C（3）双键。仅一小部分引起单电子氧化。3-加合物沿过氧化物键快速裂解，同时指示2-加合物的几种重排路径。另外，发现后者在质子存在下分解成吲哚基阳离子。的C（3）碳加合物最终大量减少氧至O 2 - ˙。由在3-位未被取代的吲哚形成的主要最终产物是吲哚类化合物，而在衍生自3-甲基吲哚的最终产物中发现了大量的开放酰胺。
• The tautomerism of hydroxy derivatives of five-membered oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84773-5

  日期：1986.1

  The unstable enolic tautomers 3-hydroxyfuran, 2- and 3-hydroxythiophene, 3-hydroxy-pyrrole, 3-hydroxy-1-methyl-pyrrole and their benzo-derivatives have been generated in solution and the rate and equilibrium constants for their ketoization determined.

  已在溶液中生成了不稳定的烯键式互变异构体3-羟基呋喃，2-和3-羟基噻吩，3-羟基吡咯，3-羟基-1-甲基吡咯及其苯并衍生物，并确定了其酮化的速率和平衡常数。
• 6-BENZYL-2,3,4,7-TETRAHYDRO-INDOLO [2,3-C] QUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS PDE5 INHIBITORS
  申请人：Weinbrenner Steffen

  公开号：US20100120730A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and R11 have the meanings as given in the description, the salts thereof, the N-oxides of the compounds and the salts thereof, and the stereoisomers of the compounds, the salts, the N-oxides of the compounds and the N-oxides of the salts thereof are effective inhibitors of the type 5 phosphodiesterase.

  公式（I）中的化合物，其中R1至R8和R11的含义如说明中所述，其盐，化合物的N-氧化物及其盐，以及化合物，盐，化合物的N-氧化物和其盐的立体异构体是5型磷酸二酯酶的有效抑制剂。