5-氟-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}色氨酸 | 67337-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}色氨酸
• 中文别名: BOC-5-氟-DL-色氨酸
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: Boc-5-fluoro-DL-tryptophan；3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 67337-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 322.336
• InChiKey: BSFODZRINGCUSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}色氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的虚拟筛选和命中优化技术开发小分子靶向核因子-κB配体（RANKL）受体激活剂-核因子-κB（RANK）蛋白质相互作用的受体激活剂。

  摘要：

  靶向RANKL / RANK提供了开发新颖的治疗方法来治疗骨代谢疾病的可能性。为了抑制RANKL已经做出了多种努力。例如，市售的单克隆抗体药物Denosumab可以通过与RANKL结合来抑制破骨细胞的成熟。这项研究是旨在发现阻碍RANKL / RANK蛋白相互作用的小分子抑制剂的原始方法。通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，我们确定了化合物34为有效的选择性RANKL / RANK抑制剂。34对RANKL / RANK相互作用的破坏有效抑制了RANKL诱导的破骨细胞生成和骨吸收。破骨细胞标记基因的表达也受到34的抑制。此外，34显着阻断了NFATc1 / c-fos途径。因此，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b02027
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-氟-DL-色氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-氟-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}色氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于结构的虚拟筛选和命中优化技术开发小分子靶向核因子-κB配体（RANKL）受体激活剂-核因子-κB（RANK）蛋白质相互作用的受体激活剂。

  摘要：

  靶向RANKL / RANK提供了开发新颖的治疗方法来治疗骨代谢疾病的可能性。为了抑制RANKL已经做出了多种努力。例如，市售的单克隆抗体药物Denosumab可以通过与RANKL结合来抑制破骨细胞的成熟。这项研究是旨在发现阻碍RANKL / RANK蛋白相互作用的小分子抑制剂的原始方法。通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，我们确定了化合物34为有效的选择性RANKL / RANK抑制剂。34对RANKL / RANK相互作用的破坏有效抑制了RANKL诱导的破骨细胞生成和骨吸收。破骨细胞标记基因的表达也受到34的抑制。此外，34显着阻断了NFATc1 / c-fos途径。因此，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b02027

文献信息

• Modular Access to Diverse Amphoteric α-Boryl Aldehydes or Borylated Heterocycles via Photoredox Catalysis
  作者：Jiang-Tao Li、Gang Fang、Guan-Yu Wu、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/acscatal.3c03474

  日期：2023.10.6

  current approaches to these important building blocks typically rely on oxidative processes, which might lead to issues such as lack of product diversity and functional group compatibility. Here, we report the design and utilization of 2-(BMIDA) acrylaldehyde as a suitable coupling partner toward photoredox-catalyzed intermolecular radical addition reaction for the rapid synthesis of functionalized α-boryl

  稳定的α-硼醛是重要的两性合成中间体，是有机合成的关键。然而，目前这些重要构建模块的方法通常依赖于氧化过程，这可能会导致缺乏产品多样性和官能团兼容性等问题。在这里，我们报道了 2-(BMIDA) 丙烯醛作为光氧化还原催化分子间自由基加成反应的合适偶联伙伴的设计和利用，以快速合成官能化 α-硼醛。使用市售光催化剂和易于获得的烷基三氟硼酸盐作为自由基前体，获得了各种 α-硼醛，收率高达 90%。初步机理研究表明该反应可能通过分子间自由基加成和自由基-极性交叉过程进行。通过放大反应、几次合成转化和生物活性分子的衍生化，进一步证明了该方法的合成潜力。此外，通过简单地将自由基前体转换为α-氨基酸，可以通过分子间自由基加成/环化序列获得不同的4-硼基2,3-二氢吡咯。此外，当使用相应的β-或γ-氨基酸时，也可以容易地获得含硼酸MIDA的六元或七元杂环。该策略为功能化α-硼基醛或硼基化杂环提供了一种简便
• PCSK9 antagonists bicyclo-compounds
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11306125B2

  公开（公告）日：2022-04-19

  Disclosed are compounds of Formula I, or a salt thereof cyclic polypeptide of Formula I: Formula I where A, B, E, R4, and R8 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula I or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions

  公开了式 I 的化合物或其盐式 I 的环状多肽：式 I 其中 A、B、E、R4 和 R8 如本文所定义，这些化合物具有拮抗 PCSK9 的特性。还描述了包含式 I 化合物或其盐的药物制剂，以及治疗心血管疾病和与 PCSK9 活性有关的病症（如动脉粥样硬化、高胆固醇血症、冠心病、代谢综合征、急性冠状动脉综合征或相关心血管疾病和心脏代谢病症）的方法。
• Cholecystokinin (CCK) antagonists: (R)-tryptophan-based hybrid antagonists of high affinity and selectivity for CCK-A receptors
  作者：James F. Kerwin、Frank Wagenaar、Hana Kopecka、Chun Wel Lin、Thomas Miller、David Witte、Michael Stashko、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jm00116a002

  日期：1991.12

  The intriguing structural similarities of glutamic acid based cholecystokinin (CCK) antagonists (A-64718 and A-65186) and the benzodiazepine CCK antagonist MK-329 (L-364,718) have been reported. Efforts to include the weak CCK antagonist benzotript into this construct utilizing a similar approach have resulted in a novel series of benzotript-based hybrid antagonists N-alpha-(3'-quinolylcarbonyl)-(R)-tryptophan di-n-pentylamide (9, A-67396), N-alpha-(4',8'-dihydroxy-2'-quinolylcarbonyl)-(R)-tryptophan di-n-pentylamide (23, A-70276), and N-alpha-(3'-quinolylcarbonyl)-(R)-5'-hydroxytryptophan di-n-pentylamide (36, A-71134) which possess respectively binding affinities of 23, 21, and 11 nM for the pancreatic CCK-A receptor and which inhibit CCK8-induced amylase secretion. Compound 9 possesses a selectivity of > 500-fold for the pancreatic CCK-A receptor over the CCK-B receptor 1.
• N-tert-BUTOXYCARBONYL-l-PHENYLALANINE
  作者：Paleveda, William J.、Holly, Frederick W.、Veber, Daniel F.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0171

  日期：——
• PCSK9 ANTAGONIST BICYCLO-COMPOUNDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3810129A1

  公开（公告）日：2021-04-28