1-甲氧基-2-苯基丙烯 | 109141-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-2-苯基丙烯
• 英文名称: 1-methoxy-2-phenylpropene
• 英文别名: 1-methyl-2-methoxystyrene；1-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene；(1-methoxyprop-1-en-2-yl)benzene；(2-methoxy-1-methylethenyl)benzene；1-methoxy-2-phenyl-1-propene；1-Methoxy-2-phenyl-1-propen；1-Methoxyprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 109141-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ULUXLULNGFEVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-苯基丙烯 在 copper dichloride 水 作用下， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  金属络合物催化的有机底物水解和醇解及其在动力学拆分中的应用

  摘要：

  描述了金属络合物催化的有机底物如烯基酯，烯基醚和，内酯（恶唑-5（4 H）-ones）的水解和醇解。这些反应用于手性化合物的动力学拆分，并使用2-取代的环己醇，1,1'-联-2-萘，1,1'-联-2-酚和4,4的乙烯基醚实现了高选择性-二取代的内酯。还描述了在不对称水解研究过程中发现的氧化碳-碳键裂解反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-甲氧基-2-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。
• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• Chemiluminescence-promoted oxidation of alkyl enol ethers by NHPI under mild conditions and in the dark
  作者：T.E. Anderson、Alexander A. Andia、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131874

  日期：2021.2

  The hydroperoxidation of alkyl enol ethers using N-hydroxyphthalimide and molecular oxygen occurred in the absence of catalyst, initiator, or light. The reaction proceeds through a radical mechanism that is initiated by N-hydroxyphthalimide-promoted autoxidation of the enol ether substrate. The resulting dioxetane products decompose in a chemiluminescent reaction that allows for photochemical activation

  使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和分子氧的烷基烯醇醚的氢过氧化反应在没有催化剂、引发剂或光的情况下发生。该反应通过自由基机制进行，该机制是由N-羟基邻苯二甲酰亚胺促进的烯醇醚底物的自动氧化引发的。所得二氧杂环丁烷产物在化学发光反应中分解，从而在没有其他光源的情况下实现N-羟基邻苯二甲酰亚胺的光化学活化。
• Copper-catalyzed oxidative cleavage of carbon–carbon double bond of enol ethers with molecular oxygen
  作者：Makoto Tokunaga、Yuki Shirogane、Hiroshi Aoyama、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.018

  日期：2005.11

  A novel CC bond cleavage reaction of aromatic enol ethers (1) to give ketones (2) using molecular oxygen as oxidant is described. Among the examined catalysts (Cu(II), Pd(II), Ru(II), and H+), CuCl2 exhibited the highest activity. The reaction proceeded smoothly with several kinds of substrates.

  描述了一种新型的使用分子氧作为氧化剂的芳香族烯醇醚（1）的CC键裂解反应，生成酮（2）的方法。在所研究的催化剂（Cu（II），Pd（II），Ru（II）和H +）中，CuCl 2表现出最高的活性。反应在几种底物上顺利进行。