2-bromo-3-(2-octyldodecyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-(2-octyldodecyl)thiophene
• 化学式: C₂₄H₄₃BrS
• 分子量: 443.575
• InChiKey: MQXOLNIXHNEXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(2-octyldodecyl)thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合本体异质结中富勒烯受体的分子间排列接近半导体聚合物。

  摘要：

  尽管有机光伏电池（OPV）的结构特征与效率之间存在相关性，但在混合本体异质结（BHJs）中，精确控制电子供体与受体之间界面处的分子排列仍然具有挑战性。这项研究表明，在给电子/接受交替共聚物上线性和支链烷基侧链的取代方式可以控制混合BHJ中π共轭主链周围的受体分子（C 60）的位置。二维固态NMR证明混合膜中C 60的位置存在明显差异。带有靠近C 60的电子接受单元的共聚物与各种富勒烯衍生物结合使用，具有更高的OPV性能。这种分子设计提供了对界面分子结构的精确控制，从而为克服包含混合BHJ的OPV的当前局限性铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201801173
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 咪唑 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-bromo-3-(2-octyldodecyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of photovoltaic materials based on the ambipolar dithienonaphthothiadiazole unit

  摘要：

  Dithieno[3′2′:5,6;2′′,3′′:7,8]naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole（DTNT）被设计用来控制聚合物的带能级，用于光伏材料。

  DOI：

  10.1039/c4ta05101g

文献信息

• Vinylene-bridged difluorobenzo[<i>c</i>][1,2,5]-thiadiazole (FBTzE): a new electron-deficient building block for high-performance semiconducting polymers in organic electronics
  作者：Yuya Asanuma、Hiroki Mori、Ryosuke Takahashi、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/c8tc05764h

  日期：——

  physicochemical properties and solar cell performances were evaluated. As a result of cyclic voltammogram, the synthesized FBTzE-based polymers have deeper highest occupied molecular orbital (HOMO) and LUMO energy levels, and stronger intermolecular interactions than those of DFBT-based polymer PffBT4T-DT. Although 3T/PC61BM blended film formed favorable face-on orientation with short dπ of 3.57 Å, its solar cell

  已经开发出新型的受体单元，亚乙烯基桥接的5，6-二氟苯并噻二唑FBTzE。钯催化的Migita–Kosugi–Stille偶联反应为1与2，产生3，然后依次进行脱氢偶联与4，容易获得含FBTzE的单体5a-5c，其最低未占据分子轨道（LUMO）能量较低，并且能隙较小比5,6-二氟苯并噻二唑（DFBT）的含量高。随后，三种类型的含FBTzE的共聚物3T，4T和2TTT分别通过单体5b和5c与异氰基噻吩，联噻吩和噻吩并噻吩的Migita-Kosugi-Stille偶联合成，并评估了它们的理化性质和太阳能电池性能。由于循环伏安图，合成的基于FBTzE的聚合物比基于DFBT的聚合物PffBT4T-DT具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）和LUMO能级，并且更强的分子间相互作用。虽然3T / PC 61 BM共混膜形成有利面朝上取向的短d π在3.57Å的情况下，由于结构尺寸大于100 nm的大相
• [EN] DIFLUOROBITHIOPHENE-BASED DONOR-ACCEPTOR POLYMERS FOR ELECTRONIC AND PHOTONIC APPLICATIONS<br/>[FR] POLYMÈRES DONNEUR-ACCEPTEUR À BASE DE DIFLUOROBITHIOPHÈNE UTILES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES ET PHOTONIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECHN

  公开号：WO2016062258A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  An organic compound, a donor–acceptor conjugatedpolymer, a formulation and a thin film, wherein a solution of the donor–acceptor conjugated polymer exhibits a peak optical absorption spectrum red shift of at least 100 nm when the donor–acceptor conjugated polymer solution is cooled from 140℃ to room temperature.

  一种有机化合物，供体-受体共轭聚合物，配方和薄膜，其中，当供体-受体共轭聚合物溶液从140℃冷却至室温时，该溶液呈现出至少100 nm的峰值光学吸收光谱红移。
• POLYMERIC SEMICONDUCTORS, DEVICES, AND RELATED METHODS
  申请人：Chen Zhikuan

  公开号：US20120156829A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A polymer comprises a polymeric chain represented by formula (I) or (II). In formula (I), a, b, c, d, and n are integers, a from 0 to 3, b from 1 to 5, c from 1 to 3, d from 1 to 5, and n from 2 to 5000; R 1 and R 2 are side chains; R 3 and R 4 are each independently II or a side chain; and when a is 0, R 3 and R 4 are side chains. In formula (II), a, b, c, d, e, and n are integers, a from 1 to 3, b and c being independently 0 or 1, d and e being independently 1 or 2, and n from 2 to 5000; R 1 and R 2 are side chains except —COOalkyl; and X 1 , X 2 and X 3 are independently O, S, or Se. Semiconductors and devices comprising the polymer are also provided.

  该聚合物由式(I)或(II)表示的聚合物链组成。在式(I)中，a、b、c、d和n为整数，a从0到3，b从1到5，c从1到3，d从1到5，n从2到5000；R1和R2是侧链；R3和R4各自独立于II或侧链；当a为0时，R3和R4是侧链。在式(II)中，a、b、c、d、e和n为整数，a从1到3，b和c各自独立于0或1，d和e各自独立于1或2，n从2到5000；R1和R2是侧链，除了—COOalkyl；X1、X2和X3各自独立于O、S或Se。还提供了由该聚合物制成的半导体和器件。
• Polymeric semiconductors, devices, and related methods
  申请人：Chen Zhikuan

  公开号：US08765968B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  A polymer comprises a polymeric chain represented by formula (I) or (II). In formula (I), a, b, c, d, and n are integers, a from 0 to 3, b from 1 to 5, c from 1 to 3, d from 1 to 5, and n from 2 to 5000; R1 and R2 are side chains; R3 and R4 are each independently H or a side chain; and when a is 0, R3 and R4 are side chains. In formula (II), a, b, c, d, e, and n are integers, a from 1 to 3, b and c being independently 0 or 1, d and e being independently 1 or 2, and n from 2 to 5000; R1 and R2 are side chains except —COOalkyl; and X1, X2 and X3 are independently O, S, or Se. Semiconductors and devices comprising the polymer are also provided.

  一种聚合物包括由公式（I）或（II）表示的聚合物链。在公式（I）中，a，b，c，d和n是整数，a从0到3，b从1到5，c从1到3，d从1到5，n从2到5000; R1和R2是侧链; R3和R4各自独立为H或侧链; 当a为0时，R3和R4是侧链。在公式（II）中，a，b，c，d，e和n是整数，a从1到3，b和c分别独立为0或1，d和e独立为1或2，n从2到5000; R1和R2是侧链，除了-COOalkyl; X1，X2和X3独立地为O，S或Se。还提供了包括该聚合物的半导体和器件。
• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS
  申请人：RAYNERGY TEK INCORPORATION

  公开号：US20220320445A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing a polycyclic unit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD, OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  本发明涉及一种新型有机半导体化合物，其中包含一个多环单元，以及其制备方法和其中使用的原料或中间体，还涉及包含它们的组合物、聚合物混合物和配方，以及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体材料，尤其是用于有机光伏器件、钙钛矿太阳能电池、有机光电探测器、有机场效应晶体管和有机发光二极管的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。