3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-endo-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-endo-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,5R,6R)-3-bromo-2,6-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: POZVBEDUBDMOBQ-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-endo-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)methyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-isocyanoallopupukeanane的全合成

  摘要：

  通过二溴卡宾加成，S（N）2'取代，链增长，外消旋形式从2-exo-methylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2-endo-carboxylate甲基获得2-异氰基铝环庚烷烷（4）。并进行不饱和酮12c的合成，该不饱和酮经过分子内的杂-Diels-Alder反应，得​​到含有所有骨架碳原子的13。通过臭氧分解将二氢吡喃单元裂解，得到三碳环中间体，这需要另外七个步骤来完成合成。

  DOI：

  10.1021/jo000668w
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3-bromo-7-methyl-5-oxatricyclo[5.2.1.0^4,8]dec-2-en-6-one 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-isocyanoallopupukeanane的全合成

  摘要：

  通过二溴卡宾加成，S（N）2'取代，链增长，外消旋形式从2-exo-methylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2-endo-carboxylate甲基获得2-异氰基铝环庚烷烷（4）。并进行不饱和酮12c的合成，该不饱和酮经过分子内的杂-Diels-Alder反应，得​​到含有所有骨架碳原子的13。通过臭氧分解将二氢吡喃单元裂解，得到三碳环中间体，这需要另外七个步骤来完成合成。

  DOI：

  10.1021/jo000668w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Isocyanoallopupukeanane
  作者：Tse-Lok Ho、Liang-Rern Kung

  DOI：10.1021/ol990181d

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of 2-isocyanoaliopupukeanane (3) in ca, 5% overall yield features an intramolecular Diels-Alder reaction to establish a bridged cydopentane ring to the existing bicyclo[3.2.1]octane unit.