3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-endo-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-endo-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,5R,6R)-3-bromo-2,6-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: POZVBEDUBDMOBQ-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-endo-carboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-6-yl)methyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-isocyanoallopupukeanane的全合成

  摘要：

  通过二溴卡宾加成，S（N）2'取代，链增长，外消旋形式从2-exo-methylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2-endo-carboxylate甲基获得2-异氰基铝环庚烷烷（4）。并进行不饱和酮12c的合成，该不饱和酮经过分子内的杂-Diels-Alder反应，得​​到含有所有骨架碳原子的13。通过臭氧分解将二氢吡喃单元裂解，得到三碳环中间体，这需要另外七个步骤来完成合成。

  DOI：

  10.1021/jo000668w
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3-bromo-7-methyl-5-oxatricyclo[5.2.1.0^4,8]dec-2-en-6-one 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到3-bromo-2-exo,6-exo-dimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-isocyanoallopupukeanane的全合成

  摘要：

  通过二溴卡宾加成，S（N）2'取代，链增长，外消旋形式从2-exo-methylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2-endo-carboxylate甲基获得2-异氰基铝环庚烷烷（4）。并进行不饱和酮12c的合成，该不饱和酮经过分子内的杂-Diels-Alder反应，得​​到含有所有骨架碳原子的13。通过臭氧分解将二氢吡喃单元裂解，得到三碳环中间体，这需要另外七个步骤来完成合成。

  DOI：

  10.1021/jo000668w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Isocyanoallopupukeanane
  作者：Tse-Lok Ho、Liang-Rern Kung

  DOI：10.1021/ol990181d

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of 2-isocyanoaliopupukeanane (3) in ca, 5% overall yield features an intramolecular Diels-Alder reaction to establish a bridged cydopentane ring to the existing bicyclo[3.2.1]octane unit.
• Total Synthesis of (±)-2-Isocyanoallopupukeanane
  作者：Tse-Lok Ho、Liang-Ren Kung、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo000668w

  日期：2000.9.1

  addition, S(N)2' displacement, chain extension, and elaboration of the unsaturated ketone 12c which underwent an intramolecular hetero-Diels-Alder reaction to afford 13 containing all the skeletal carbon atoms. The dihydropyran unit was cleaved by ozonolysis to give the tricarbocyclic intermediate which required seven more steps to complete the synthesis.

  通过二溴卡宾加成，S（N）2'取代，链增长，外消旋形式从2-exo-methylbicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2-endo-carboxylate甲基获得2-异氰基铝环庚烷烷（4）。并进行不饱和酮12c的合成，该不饱和酮经过分子内的杂-Diels-Alder反应，得​​到含有所有骨架碳原子的13。通过臭氧分解将二氢吡喃单元裂解，得到三碳环中间体，这需要另外七个步骤来完成合成。