methyl 1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate | 43015-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-2-oxo-3H-indole-3-carboxylate
• CAS: 43015-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OHUJQSCZPDJTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 四氧化锇 、 迭氮酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.66h， 生成 (3a,3'a,8a,8'a)-1,1',8,8'-tetramethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'abipyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到methyl 1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Oliver C.; Faerber, gerald; Wentrup, Curt, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2357 - 2360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereodivergent Aminocatalytic Synthesis of <i>Z</i> - and <i>E</i> -Trisubstituted Double Bonds from Alkynals
  作者：Leyre Marzo、Javier Luis-Barrera、Rubén Mas-Ballesté、José Luis García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201603437

  日期：2016.11.7

  A highly diastereoselective synthesis of trisubstituted Z‐ or E‐enals, which are important intermediates in organic synthesis, as well as being present in natural products, is described using different alkynals and nucleophiles as starting materials. Diastereocontrol is mainly governed by the appropriate catalyst. Therefore, those reactions controlled by steric effects, such as the Jørgensen–Hayashi's

  描述了使用不同的炔烃和亲核试剂作为起始原料的三取代Z-或E-烯醛的高度非对映选择性合成，它们是有机合成中的重要中间体，也存在于天然产物中。非对映控制主要由适当的催化剂控制。因此，那些受空间效应控制的反应，例如约根森-哈耶希（Jørgensen-Hayashi）的催化剂，可以接触到E异构体，而那些促进氢键的催化剂，例如四唑-吡咯烷Ley's催化剂，可以合成Z异构体。提出了一种基于DFT计算的立体化学模型。
• Oxidative Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with 3-Indolinone-2-carboxylates Catalyzed by a BINOL Phosphoric Acid and Promoted by DDQ
  作者：Suresh Yarlagadda、B. Sridhar、Basireddy Venkata Subba Reddy

  DOI：10.1002/asia.201800300

  日期：2018.5.18

  An asymmetric aza‐Friedel–Crafts alkylation reaction between indoles and indolenines that were derived in situ from 3‐indolinone‐2‐carboxylates has been developed by using 3,3′‐bis(triphenylsilyl)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diyl hydrogen phosphate as a catalyst. The reaction proceeded under mild conditions and provided chiral indol‐3‐yl‐3‐indolinone‐2‐carboxylate derivatives in good yields with excellent

  使用3,3'-双（三苯基甲硅烷基）-1,1'-联萘-2- 2'-二烷基磷酸氢氢盐作为催化剂。温和的条件下反应进行并具有优良的提供以良好的收率手性吲哚-3-基-3-吲哚满酮-2-羧酸酯衍生物EE值（最大为98.6％）。同样，在吲哚中将吲哚啉-3的Mannich型加成为异二聚体提供了邻位手性四元中心。该方法已成功应用于三角果嘧啶C核心结构的构建。
• Organocatalyst-controlled site-selective arene C–H functionalization
  作者：Jian-Hui Mao、Yong-Bin Wang、Limin Yang、Shao-Hua Xiang、Quan-Hao Wu、Yuan Cui、Qian Lu、Jie Lv、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1038/s41557-021-00750-x

  日期：2021.10

  molecules. However, its application in the site- and enantioselective functionalization of inactive aryl C–H bonds remains in its infancy. Here, we present an organocatalyst-controlled para-selective arene C–H functionalization strategy that addresses this issue, which remains an enduring challenge in arene functionalization chemistry. By emulating enzyme catalysis, the chiral phosphoric acid catalyst offers

  在过去的三十年里，有机催化作为一个强大的催化平台应运而生，并逐渐被纳入常规合成工具箱以获得手性分子。然而，它在非活性芳基 C-H 键的位点选择性和对映选择性功能化方面的应用仍处于起步阶段。在这里，我们提出了一种有机催化剂控制的对位选择性芳烃 C-H 功能化策略来解决这个问题，这仍然是芳烃功能化化学中的一个持久挑战。通过模拟酶催化，手性磷酸催化剂为立体诱导提供了理想的手性环境，突出的取代基控制了化学选择性和位点选择性。各种类型的亲核试剂都与此方法相容，提供超过 100 para-在可行的分子环境中具有立体定义的碳中心或轴的选择性加合物。该协议有望以受控方式为芳烃 C-H 键的对位选择性功能化提供一般策略。
• Cobalt-Catalyzed Peroxidation of 2-Oxindoles with Hydroperoxides
  作者：De-Long Kong、Liang Cheng、Tao Yue、Hong-Ru Wu、Wei-Chun Feng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00622

  日期：2016.7.1

  A highly efficient and facile cobalt-catalyzed C–H activation and peroxidation of 2-oxindoles was reported, which provides a new pathway for the synthesis of biologically active 3-peroxy-2-oxindoles from readily available starting materials in excellent chemical yields. The resulting products could be further transformed into various substituted 3-peroxyoxindoles in good to excellent yields. The developed

  据报道，一种高效且容易的钴催化的2-氧吲哚的C–H活化和过氧化反应，为从易于获得的起始原料以优异的化学收率合成具有生物活性的3-过氧-2-氧吲哚提供了一条新途径。可以将所得产物以良好至优异的产率进一步转化为各种取代的3-过氧羟吲哚。所开发的方法已成功应用于天然产物（±）-N- [2-（3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-基）乙基]乙酰胺的合成。
• Activity of N,N′-dialkyl-2-trifluoromethylthioimidazolium salts as phase-transfer catalyst for the alkylation of active methylene compounds
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Kodai Nishi、Ryo Hashimoto、Toshiya Usui、Kenya Chiba

  DOI：10.1039/c6ra06870g

  日期：——

  nucleophilic trifluoromethylating reagents. The activity of imidazolium salts as phase-transfer catalysts under solid–liquid phase conditions was investigated for reactions such as the alkylation of active methylene compounds.

  我们在本文中报道了使用亲核三氟甲基化试剂从硫脲合成N，N'-二烷基-2-三氟甲基硫代咪唑鎓盐。研究了咪唑鎓盐在固液相条件下作为相转移催化剂的活性，以进行反应，例如活性亚甲基化合物的烷基化。