[1-(2-氨基乙基)哌啶-4-基](4-氟苯基)甲酮 | 83763-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [1-(2-氨基乙基)哌啶-4-基](4-氟苯基)甲酮
• 中文别名: [1-(2-氨基乙基)哌啶-4-基](4-fluorophenyl)酮
• 英文名称: 2-<4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl>ethylamine
• 英文别名: (1-(2-aminoethyl)piperidin-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone；[1-(2-aminoethyl)piperidin-4-yl] (4-fluorophenyl) ketone；[1-(2-aminoethyl)-4-piperidinyl](4-fluorophenyl)methanone；1-(2-aminoethyl)-4-(4-fluorobenzoyl)piperidine；[1-(2-aminoethyl)piperidin-4-yl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 83763-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₉FN₂O
• 分子量: 250.316
• InChiKey: VWLIPIMEJFEFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-氨基乙基)哌啶-4-基](4-氟苯基)甲酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-{2-[4-(4-Fluoro-benzoyl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-1,5,6,7-tetrahydro-cyclopentapyrimidine-2,4-dione; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of monocyclic and bicyclic 2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and their serotonin 2 antagonist activities.

  摘要：

  新型血清素2(5-HT2)拮抗剂已通过单环或双环2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的合成制备，并评估了其活性。在一系列单环化合物中，1-取代的5-苯基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮14显示出强的体外活性，而相应的3-取代的5-苯基和6-苯基衍生物3、8和20a也表现出中等活性。在双环化合物中，3-取代的5, 6, 7, 8-四氢-2, 4(1H, 3H)-喹唑啉二酮33在本文中制备的化合物中表现出最强的活性。化合物33的体内拮抗活性与酮哌齐（典型的周围5-HT2拮抗剂）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2726
• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlyst A₂₁ 作用下， 生成 [1-(2-氨基乙基)哌啶-4-基](4-氟苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a library of chemokine antagonists

  摘要：

  A library of chemokine antagonists has been synthesized using a combination of solid and solution-phase chemistry. Structures of known chemokine antagonists were used to produce a pharmacophore which served to guide monomer selection. Several combinations of monomers have resulted in providing novel chemokine antagonists which in some cases display dual chemokine receptor antagonism. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.013

文献信息

• Piperidines, processes of preparation and medications containing them
  申请人：Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US05001134A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  The present invention relates to piperidines denoted by the formula: ##STR1## in which X is the 4-fluorobenzoyl, 2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl or 6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl group, Y is a hydrogen atom or the hydroxyl group, m is an integer between 0 and 4 inclusive, n is 0 or 1, Q is a nitrogen atom or the methine group; when Q is a nitrogen atom, R is the cyano group or the carbamoyl group; when Q is the methine group, R is the nitro group; R.sup.1 and R.sup.2 may be identical or different and are hydrogen, a lower alkyl radical, the phenyl radical, the 2,2,2-trifluoroethyl group or the 2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinyl]ethyl group; or the NR.sup.1 R.sup.2 structural unit is the piperidino radical or the 4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinyl group. Application of these compounds as antihypertensive medications.

  本发明涉及具有以下通式的哌啶类化合物：##STR1## 其中，X为4-氟苯甲酰基、2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环-2-基或6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基团；Y为氢原子或羟基；m为0至4的整数（含0和4）；n为0或1；Q为氮原子或甲川基；当Q为氮原子时，R为氰基或氨基甲酰基；当Q为甲川基时，R为硝基；R1和R2可以相同或不同，为氢、低级烷基、苯基、2,2,2-三氟乙基或2-[4-(4-氟苯甲酰基)-1-哌啶基]乙基；或者NR1R2结构单元为哌啶子基或4-(4-氟苯甲酰基)-1-哌啶基。这些化合物用作抗高血压药物的应用。
• Targeting Serotonin 2A and Adrenergic α ₁ Receptors for Ocular Antihypertensive Agents: Discovery of 3,4‐Dihydropyrazino[1,2‐ <i>b</i> ]indazol‐1(2 <i>H</i> )‐one Derivatives
  作者：Guido Furlotti、Maria Alessandra Alisi、Nicola Cazzolla、Francesca Ceccacci、Beatrice Garrone、Tecla Gasperi、Angela La Bella、Francesca Leonelli、Maria Antonietta Loreto、Gabriele Magarò、Giorgina Mangano、Rinaldo Marini Bettolo、Emanuela Masini、Martina Miceli、Luisa Maria Migneco、Marco Vitiello

  DOI：10.1002/cmdc.201800199

  日期：2018.8.10

  potential ocular hypotensive agents, we studied compounds that act on two receptors (serotonin 2A and adrenergic α1) linked to the regulation of aqueous humour dynamics. Herein we describe the design, synthesis, and pharmacological profiling of a series of novel bicyclic and tricyclic N2‐alkyl‐indazole‐amide derivatives. This study identified a 3,4‐dihydropyrazino[1,2‐b]indazol‐1(2H)‐one derivative with potent

  青光眼影响着全球数百万人，并引起视神经损害和失明。眼内压升高（IOP）是与此病理相关的主要危险因素，而降低IOP是当前药物治疗的关键治疗目标。作为潜在的降眼压剂，我们研究的化合物，即对两个受体（血清素2A和肾上腺素能α行为1连接到房水动力学的调节）。在本文中，我们描述了一系列新型双环和三环N 2-烷基-吲唑酰胺衍生物的设计，合成和药理作用。这项研究确定了3,4-二氢吡嗪并[1,2 - b ]吲唑-1（2 H）具有强效的血清素2A受体拮抗作用-酮衍生物，>比其他血清素亚型受体100倍的选择性，而对于α高亲和力1受体。此外，相对于临床使用的参考化合物噻吗洛尔，在局部给药时，该化合物在体内显示出优异的眼降压作用。
• Derivatives of hydroxy- or amino-substituted
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04665075A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Novel derivatives of hydroxy- or amino-substituted (piperidinylalkyl)quinazolines which are useful agents in the treatment of warmblooded animals suffering from diseases according to the vascular bed in which excessive serotonin release occurs.

  新颖的羟基或氨基取代的（哌啶基烷基）喹唑啉衍生物，可用作治疗患有根据发生过多血清素释放的血管床疾病的温血动物的药物。
• Analgesic
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US04950648A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  New analgesic compositions containing a compound of the formula I ##STR1## wherein .dbd.A--B.dbd. is .dbd.CH--CH.dbd. or --N--CR.sup.2 .dbd., Alk is an alkylene group having 2-4 C atoms, R.sup.1 is H, dialkylaminoalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, carbamoylalkyl, N-alkylcarbamoylalkyl or N,N-dialkylcarbamoylalkyl, Y is CH or N, Z is a bond or --CO--, Ar is a phenyl, thienyl or pyridyl group which is unsubstituted or substituted one or more times by alkyl, alkoxy, F, Cl, Br, I and/or CF.sub.3, and R.sup.2 is H, alkyl, alkoxy or alkylthio, in which the alkyl, alkoxy and alkylthio groups each contain 1-4 C atoms, and/or one of its physiologically acceptable salts.

  新的止痛组合物包含公式I的化合物，其中.dbd.A--B.dbd.为.dbd.CH--CH.dbd.或--N--CR.sup.2.dbd.，Alk是具有2-4个C原子的烷基，R.sup.1为H，二烷基氨基烷基，羧基烷基，烷氧羰基烷基，氨基甲酰烷基，N-烷基氨基甲酰烷基或N，N-二烷基氨基甲酰烷基，Y为CH或N，Z为键或--CO--，Ar为苯基，噻吩基或吡啶基，未取代或取代一次或多次的烷基，烷氧基，F，Cl，Br，I和/或CF.sub.3，R.sup.2为H，烷基，烷氧基或烷硫基，其中烷基，烷氧基和烷硫基基团各含1-4个C原子，和/或其生理上可接受的盐。
• Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from <i>o</i>-Aminobenzamides and CO₂ at Atmospheric Pressure and Room Temperature
  作者：Lin Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Nana Ma、Jie Tian、Hao Sun、Qian Xu、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00614

  日期：2023.4.14

  The unprecedented metal-free synthesis of both N-unsubstituted and N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from o-aminobenzamides and CO2 under atmospheric pressure at room temperature is developed. This protocol easily allows for variations of functional groups (including alkyl, aryl, and heterocycle groups) at the N3-position to accommodate the construction of many important drugs and bioactive

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。