1-ethyl-2,5-bis(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4-(naphthalen-3-yl)-1H-pyrrole | 1227309-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-ethyl-2,5-bis(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4-(naphthalen-3-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: [4-[1-Ethyl-3,4-dinaphthalen-2-yl-5-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]pyrrol-2-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1227309-68-3
• 化学式: C₄₀H₂₇F₆NO₆S₂
• 分子量: 795.78
• InChiKey: SAALHAXPXFTCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2,5-bis(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4-(naphthalen-3-yl)-1H-pyrrole 、 N-苯基-1-萘胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-ethyl-2,5-bis(4-(N-(1-naphthyl)anilino)phenyl)-3,4-bis(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯/多环芳族杂化荧光团的合成及光物理性质

  摘要：

  通过两步合成策略开发了一系列的吡咯/多环芳族单元杂化荧光团。他们的中心芳基取代的吡咯核心是通过Paal-Knorr吡咯合成反应构建的。还详细讨论了反应条件和机理。在中心吡咯芯上封端的三氟甲磺酸酯使该芯能够结合各种多环芳族单元。Buchwald-Hartwig胺化反应和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将三氟甲磺酸盐封端的吡咯与N结合-苯基萘-1-胺和各种多环芳族单元形成杂化荧光团。表征了荧光团的光物理性质和热性质。大部分吡咯荧光团发出蓝光并显示出高量子效率。这些吡咯荧光团的荧光特性是通过操纵周围的多环芳族单元来诱导的。当中心吡咯核与氨基或萘部分结合时，荧光团1和2的荧光效率和热稳定性很低（ϕ f <0.35，T g<140°C）。刚性和高荧光部分（例如pyr基，9,9-二甲基芴基，9,9-二苯基芴基和螺芴基）被接枝到吡咯上。荧光团3 - 6具有高的荧光效率（φ ˚F > 0.99）和

  DOI：

  10.1021/jo100158a
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-ethyl-2,5-bis(4-hydroxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4-(naphthalen-3-yl)-1H-pyrrole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2 g的产率得到1-ethyl-2,5-bis(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4-(naphthalen-3-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯/多环芳族杂化荧光团的合成及光物理性质

  摘要：

  通过两步合成策略开发了一系列的吡咯/多环芳族单元杂化荧光团。他们的中心芳基取代的吡咯核心是通过Paal-Knorr吡咯合成反应构建的。还详细讨论了反应条件和机理。在中心吡咯芯上封端的三氟甲磺酸酯使该芯能够结合各种多环芳族单元。Buchwald-Hartwig胺化反应和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将三氟甲磺酸盐封端的吡咯与N结合-苯基萘-1-胺和各种多环芳族单元形成杂化荧光团。表征了荧光团的光物理性质和热性质。大部分吡咯荧光团发出蓝光并显示出高量子效率。这些吡咯荧光团的荧光特性是通过操纵周围的多环芳族单元来诱导的。当中心吡咯核与氨基或萘部分结合时，荧光团1和2的荧光效率和热稳定性很低（ϕ f <0.35，T g<140°C）。刚性和高荧光部分（例如pyr基，9,9-二甲基芴基，9,9-二苯基芴基和螺芴基）被接枝到吡咯上。荧光团3 - 6具有高的荧光效率（φ ˚F > 0.99）和

  DOI：

  10.1021/jo100158a

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Pyrrole/Polycyclic Aromatic Units Hybrid Fluorophores
  作者：Chang-Shun Li、Ya-Hsuan Tsai、Wei-Chen Lee、Wen-Jang Kuo

  DOI：10.1021/jo100158a

  日期：2010.6.18

  polycyclic aromatic units to form the hybrid fluorophores. The photophysical properties and thermal properties of the fluorophores were characterized. Most of the pyrrole fluorophores emitted blue light and exhibited high quantum efficiency. The fluorescence properties of these pyrrole fluorophores were induced by manipulating the surrounding polycyclic aromatic units. When the central pyrrole core was incorporated

  通过两步合成策略开发了一系列的吡咯/多环芳族单元杂化荧光团。他们的中心芳基取代的吡咯核心是通过Paal-Knorr吡咯合成反应构建的。还详细讨论了反应条件和机理。在中心吡咯芯上封端的三氟甲磺酸酯使该芯能够结合各种多环芳族单元。Buchwald-Hartwig胺化反应和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将三氟甲磺酸盐封端的吡咯与N结合-苯基萘-1-胺和各种多环芳族单元形成杂化荧光团。表征了荧光团的光物理性质和热性质。大部分吡咯荧光团发出蓝光并显示出高量子效率。这些吡咯荧光团的荧光特性是通过操纵周围的多环芳族单元来诱导的。当中心吡咯核与氨基或萘部分结合时，荧光团1和2的荧光效率和热稳定性很低（ϕ f <0.35，T g<140°C）。刚性和高荧光部分（例如pyr基，9,9-二甲基芴基，9,9-二苯基芴基和螺芴基）被接枝到吡咯上。荧光团3 - 6具有高的荧光效率（φ ˚F > 0.99）和