(Ss,R)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-((E)-prop-1-enyl)propanoate | 212560-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Ss,R)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-((E)-prop-1-enyl)propanoate
• 英文别名: (S_S,R)-(+)-methyl 3-(p-toluenesulfinylamino)-hex-4-enoate；methyl (E,3R)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]hex-4-enoate
• CAS: 212560-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: XRIQAKSFZGCEHU-NSWCWGQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ss,R)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-((E)-prop-1-enyl)propanoate 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (SS,R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-6-amino-4-oxo-nona-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Carbocyclic Nucleoside Building Block (R)-(+)-4-Aminocyclopentenone Using δ-Amino β-Ketophosphonates and Ring-Closing Metathesis (RCM)

  摘要：

  Amino keto-2,7-dienes undergo ring-closing metathesis (RCM) to give 4-aminocyclopentenones, valuable intermediates in the asymmetric construction of carbocyclic nucleosides. The key amino ketodienes were prepared using delta-amino beta-ketophophonates, a new sulfinimine-derived chiral building block, and HWE chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol049795v
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 (S)-(+)-N-(crotonylidene)-p-toluenesulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(Ss,R)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-((E)-prop-1-enyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of nonracemic β-amino aldehydes to the asymmetric synthesis of piperdines: (+)-dihydropinidine

  摘要：

  New methodology for the enantioselective synthesis of stable;N-protected beta-amino aldehydes 5 and 6, and their application to the asymmetric synthesis of (+)-2-phenylpiperdine (11) and (+)-dihydropinidine (14) is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01223-4

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides
  作者：Franklin A. Davis、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu、Kavirayani R. Prasad、Danyang Li、Bin Yang、Kerisha Bowen、Seung H. Lee、John H. Eardley

  DOI：10.1021/jo0402780

  日期：2005.3.1

  readily add to enantiopure N-sulfinyl β-amino Weinreb amides providing the corresponding, stable, N-sulfinyl β-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. This new methodology represents a general solution to the problem of β-amino carbonyl syntheses, which are important chiral building blocks and constituents of natural products. N-Sulfinyl β-amino Weinreb amides are prepared by reaction of the

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。