benzyl (N,N-dibenzyl)anthranilate | 677323-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (N,N-dibenzyl)anthranilate
• 英文别名: benzyl 2-(N,N-dibenzylamino)benzoate；Benzyl 2-(dibenzylamino)benzoate
• CAS: 677323-52-3
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₂
• 分子量: 407.512
• InChiKey: KIWKKFUSNZGNHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (N,N-dibenzyl)anthranilate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (S)-1-(2-dibenzylamino-phenyl)-2-(dimethoxy-phosphoryl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酸制备（R）-和（S）-2-（2-氨基苯基）-2-羟乙基膦酸二甲酯

  摘要：

  的两种对映体的有效合成二δ氨基-β-hydroxyethylphosphonate 6已经实现从邻氨基苯甲酸开始，通过二甲酯的分辨率（±）-2-（2- Ñ，Ñ -dibenzylaminophenyl）-2- hydroxyethylphosphonate 9与（S）-O-甲基扁桃酸。对映体9的绝对构型是由Dale和Mosher方法使用扩展的Newman投影和分子力学确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.038
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到benzyl (N,N-dibenzyl)anthranilate
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酸制备（R）-和（S）-2-（2-氨基苯基）-2-羟乙基膦酸二甲酯

  摘要：

  的两种对映体的有效合成二δ氨基-β-hydroxyethylphosphonate 6已经实现从邻氨基苯甲酸开始，通过二甲酯的分辨率（±）-2-（2- Ñ，Ñ -dibenzylaminophenyl）-2- hydroxyethylphosphonate 9与（S）-O-甲基扁桃酸。对映体9的绝对构型是由Dale和Mosher方法使用扩展的Newman投影和分子力学确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.038

文献信息

• Gas-phase domino cyclization of phosphonium ylides leading to the total synthesis of Eustifoline D
  作者：R. Alan Aitken、Lorna Murray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.073

  日期：2017.11

  Six stabilised phosphonium ylides bearing ortho-benzylaminophenyl and cinnamoyl (or a heterocyclic analogue) groups have been prepared and upon flash vacuum pyrolysis at 800 °C were found to undergo cascade cyclization processes to give mainly 3-styrylquinolines but also in some cases ring-fused carbazoles and other fused-ring heterocyclic products. By starting with an appropriate ring-methylated precursor

  已经制备了六个带有邻苄基氨基苯基和肉桂酰基（或杂环类似物）基团的稳定化的磷化氢，并且在800°C进行快速真空热解后，发现其进行级联环化过程，主要得到3-苯乙烯基喹啉，但在某些情况下还发生环稠合咔唑和其他稠环杂环产品。通过以合适的环甲基化的前体开始，除了3-（2-呋喃基乙烯基）喹啉（46％）以外，在热解中以19％的产率获得了天然产物EustifolineD。