methyl phenylthiocarbonate | 3186-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl phenylthiocarbonate
• 英文别名: O-methyl-S-phenyl thiolcarbonate；S-phenyl-O-methyl thiolcarbonate；O-methyl S-phenyl thiocarbonate；O-methyl-S-phenyl carbonothioate；S-Phenyl-methyl-monothiocarbonat；S-Phenyl-O-methyl-thiolcarbonat；S-Phenyl-methyl-thiocarbonat；methyl S-phenyl thiocarbonate；methyl phenylsulfanylformate
• CAS: 3186-52-5
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: IIVBYIXASYEMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phenylthiocarbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三环己基膦)钯 作用下， 以 正辛烷 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-4-phenyl-3-phenylthio-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃与O-甲基S-苯基硫代碳酸酯的钯催化硫酯化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja004063t
• 作为产物：
  描述：

  氯化甲氧羰基硫 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 methyl phenylthiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Schroth,W. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1977, vol. 17, p. 411 - 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of O-Methyl S-Aryl Thiocarbonates in Acetonitrile
  作者：Hyuck-Keun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1539

  日期：2011.5.20

  The aminolysis of O-methyl S-aryl thiocarbonates with benzylamines are studied in acetonitrile at -45.0. The () values are in the range 0.62-0.80 with a negative cross-interaction constant, = -0.42, which are interpreted to indicate a concerted mechanism. The kinetic isotope effects involving deuterated benzylamine nucleophiles () are large, = 1.29-1.75, suggesting that the N-H(D) bond is partially

  在 -45.0 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。() 值在 0.62-0.80 范围内，负交叉交互常数 = -0.42，这被解释为表示协调机制。涉及氘化苄胺亲核试剂的动力学同位素效应 () 很大，= 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。
• Cu-Catalyzed Oxidative Thioesterification of Aroylhydrazides with Disulfides
  作者：Shimin Xie、Lebin Su、Min Mo、Wang Zhou、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02328

  日期：2021.1.1

  coupling of readily available aroylhydrazides with disulfides is developed, in which oxidative expulsion of N2 overcomes the activation barrier between the carboxylic acid derivatives and the products. The reaction produces various thioesters in good to excellent yields with good functional group tolerance. In the reaction, stable and easily available aroylhydrazides are used as acyl sources and the

  通过易得的芳酰肼与二硫化物的铜催化的氧化偶联，开发了另一种硫酯化反应，其中N 2的氧化排出克服了羧酸衍生物和产物之间的活化障碍。该反应以良好的收率和优异的官能度耐受性产生了各种硫酯。在该反应中，将稳定且容易获得的芳酰基酰肼用作酰基源，并将相对无味的二硫化物用作S源。机理研究表明，铜盐与氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8的反应 可以实现串联过程，包括去质子化，自由基介导的脱氮和CS键形成。
• (Alkylthio)- and (phenylthio)methoxycarbenes from oxadiazolines
  作者：Hui-Teng Er、David L. Pole、John Warkentin

  DOI：10.1139/v96-165

  日期：1996.8.1

  prepared. The oxadiazolines undergo thermolysis at 60–80 °C in solution to afford the corresponding oxythiocarbene intermediates. In the absence of carbene traps, dimers of the carbenes were formed. The carbenes were trapped with ethyl crotonate, with dichloromaleic anhydride, with dimethyl acetylenedicarboxylate, and with phenyl isocyanate. Phenyl isocyanate traps methoxy(methylthio)carbene to form two

  制备了四种在 C2 处带有烷硫基或芳硫基的 2-甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉。恶二唑啉在溶液中在 60-80°C 下发生热分解，得到相应的氧硫卡宾中间体。在没有卡宾陷阱的情况下，形成了卡宾的二聚体。卡宾用巴豆酸乙酯、二氯马来酸酐、乙炔二羧酸二甲酯和异氰酸苯酯捕获。异氰酸苯酯捕获甲氧基（甲硫基）卡宾以形成两种类型的加合物，这两种加合物都与二甲氧基卡宾与异氰酸苯酯反应得到的产物有根本的不同。所有加合物的结构都与卡宾的亲核行为一致。关键词：氧硫卡宾，恶二唑啉，热解，亲核。
• Convenient Route to Thiocarbonates from Alcohols, Thiols, and Triphosgene
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1080/00397910903457258

  日期：2010.11.3

  An efficient and simple one-pot, three-component procedure has been introduced for the preparation of various thiocarbonates from thiols, alcohols, and triphosgene in dichloromethane.

  介绍了一种有效且简单的一锅三组分程序，用于在二氯甲烷中从硫醇、醇和三光气制备各种硫代碳酸酯。
• A new method for synthesis of S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates: selenium-catalyzed reaction of alcohols with carbon monoxide and diaryl disulfides
  作者：Yutaka Nishiyama、Ken Maehira、Junko Nakase、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.108

  日期：2005.10

  A unique catalytic ability of selenium has been developed. When alcohols were allowed to react with diaryl disulfides in the presence of a catalytic amount of selenium under a pressurized carbon monoxide, S-aryl-O-alkyl thiolcarbonates were obtained in moderate to good yields.

  已经开发出硒独特的催化能力。当在加压的一氧化碳下，在催化量的硒的存在下使醇与二芳基二硫化物反应时，以中等至良好的产率获得了S-芳基-O-烷基硫代碳酸酯。

表征谱图