butadiene monoxide | 50888-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butadiene monoxide
• 英文别名: vinylketene；buta-1,3-dien-1-on；1,3-Butadienal
• CAS: 50888-73-8
• 化学式: C₄H₄O
• 分子量: 68.0752
• InChiKey: XGIVOKYSENAIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butadiene monoxide 以70%的产率得到2-prop-2-enylidene-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Proton and carbon-13 NMR of vinyl ketene and its dimerization by [4 + 2] cycloaddition. Synthesis of sibirinone and bicyclo[4.2.1]nona-3,7-diene-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a049
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 生成 butadiene monoxide
  参考文献：
  名称：

  乙炔烯衍生物中的Retro-Ene反应。

  摘要：

  在闪蒸真空热解（FVT）的条件下，烯丙酸酯和酰胺4经历逆烯反应，生成乙烯酮（6）和醛或亚胺（5）。通过环丁烯酮7的FVT通过环戊烷或氨基乙烯基乙烯酮3的开环和乙烯酮3至烯丙基1的1,3-重排而获得相同的产物。所有中间体和产物均通过基质分离红外光谱进行表征，在这种情况下对于4c，反应也通过在线质谱监测。消除亚胺的4c逆向烯反应的温度低于消除甲醛的4a的逆向反应温度，与在G2（MP2）上计算出的较低的活化势垒（分别为167和181 kJ mol（-1）一致，SVP）理论水平）。烯丙酰胺11与（未观察到的）乙烯基乙烯酮13经历类似的逆烯反应。

  DOI：

  10.1021/jo972137m

文献信息

• Substituted 1-benzyl-4-(benzylidenimino)-4-phenylazetidin-2-ones: Synthesis, thermal and photochemical reactions
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Elena Pini

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00325-7

  日期：1999.5

  The title compounds were synthesised from 1,3-diazabuta-1,3-dienes and ketenes. Thermal and photochemical ring expansion reactions to 5,6-dihydro-3H-pyrimidin-4-ones are also described.

  由1，3-二氮杂丁-1，3-二烯和乙烯酮合成标题化合物。还描述了对5，6-二氢-3 H-嘧啶-4-酮的热和光化学扩环反应。
• Design of Highly Potent, Dual-Acting and Central-Nervous-System-Penetrating HIV-1 Protease Inhibitors with Excellent Potency against Multidrug-Resistant HIV-1 Variants
  作者：Arun K. Ghosh、Kalapala Venkateswara Rao、Prasanth R. Nyalapatla、Satish Kovela、Margherita Brindisi、Heather L. Osswald、Bhavanam Sekhara Reddy、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Manabu Aoki、Shin-ichiro Hattori、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1002/cmdc.201700824

  日期：2018.4.23

  P2'-ligand, and a 3,5-difluorophenylmethyl group as the P1-ligand. The resulting inhibitor 5 exhibited exceptional HIV-1 protease inhibitory and antiviral potency at the picomolar level. Furthermore, it displayed antiviral IC50 values in the picomolar range against a wide panel of highly multidrug-resistant HIV-1 variants. The inhibitor shows an extremely high genetic barrier against the emergence of drug-resistant

  在此我们报告了一种特别有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂化合物 5 ((3S,7aS,8S)-hexahydro-4H-3,5-methanofuro[2,3] 的设计、合成、X 射线结构和生物学研究-b]吡喃-8-基((2S,3R)-4-((2-(环丙基氨基)-N-异丁基苯并[d]噻唑)-6-磺酰氨基)-1-(3,5-二氟苯基)-3 -羟基丁-2-基)氨基甲酸酯)。使用基于结构的设计，我们结合了前所未有的 6-5-5-环稠合冠状四氢吡喃呋喃作为 P2-配体，环丙基氨基苯并噻唑作为 P2'-配体，以及 3,5-二氟苯基甲基作为 P1-配体。由此产生的抑制剂 5 在皮摩尔水平上表现出卓越的 HIV-1 蛋白酶抑制和抗病毒效力。此外，它还显示了针对大量高度多重耐药 HIV-1 变体的皮摩尔范围内的抗病毒 IC50 值。该抑制剂对耐药变体的出现显示出极高的遗传屏障。它还显示出对二聚化的极强抑制活性
• Interrelationship between carboxyvinylketenes, methyleneketenes, vinylketenes, and hydroxyacetylenes
  作者：Curt. Wentrup、Primoz. Lorencak

  DOI：10.1021/ja00214a035

  日期：1988.3

  Carboxy(vinyl)ketenes, alkylideneketenes, and vinylketenes have been obtained selectively, sequentially, and isomerically pure for the first time by flash vacuum pyrolysis of 2,2-dimethyl-5-alkylidene-1,3-dioxane-4,6-diones (Meldrum's acid derivatives) under controlled conditions. Each of the ketenes was directly observed by IR spectroscopy and trapped with methanol or aniline. Highly unstable compounds

  通过快速真空热解 2,2-二甲基-5-亚烷基-1,3-二恶烷-4,6-二酮，首次选择性地、顺序地获得异构纯的羧基（乙烯基）烯酮、亚烷基烯酮和乙烯基烯酮（Meldrum 的酸衍生物）在受控条件下。每种乙烯酮通过红外光谱直接观察并用甲醇或苯胺捕获。高度不稳定的化合物被认为是亚烷基和乙烯基烯酮的羟基乙炔异构体，这是首次被观察到。
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 261 - 287
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Reichelt, Helmut、Schaller, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Mohmand, Shamsher; Hirabayashi, Takakuni; Bock, Hans, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2609 - 2621
  作者：Mohmand, Shamsher、Hirabayashi, Takakuni、Bock, Hans

  DOI：——

  日期：——