1,4-dihydro-9-phenylnaphthalen-1,4-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,4-dihydro-9-phenylnaphthalen-1,4-imine
• 英文别名: 11-Phenyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: RLKNISRDHPPCSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-9-phenylnaphthalen-1,4-imine 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, SHUZO;SATO, SHIGEHIRO;OHASHI, MAMORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 24, 1643-1644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯酚 在 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,4-dihydro-9-phenylnaphthalen-1,4-imine
  参考文献：
  名称：

  Generation of Arynes via Ate Complexes of Arylboronic Esters with an ortho-Leaving Group

  摘要：

  An efficient method of generating aryne has been achieved by treating ortho-(trifluoromethanesulfonyloxy)arylboronic acid pinacol ester with tert-or sec-butyllithium. Monitoring the reaction by B-11 NMR has indicated that a boron-ate complex formed in situ is the eventual precursor that converts into aryne near room temperature. The prior formation of the ate complex at a low temperature has enabled us to use various arynophiles, including those bearing base-sensitive groups. The ready availability of the aryne precursors and mutual orthogonality in aryne generation with widely used ortho-silylaryl triflate have enhanced the utility of the method.

  DOI：

  10.1021/ol401140d

文献信息

• Generation of Arynes by Selective Cleavage of a Carbon–Phosphorus Bond of <i>o</i>-(Diarylphosphinyl)aryl Triflates Using a Grignard Reagent
  作者：Yoshitake Nishiyama、Shuhei Kamada、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.180555

  日期：2018.9.5

  A novel method for generating arynes, including disubstituted benzynes and a dehydrophenoxathiin, is reported. The treatment of easily synthesizable o-(diarylphosphinyl)aryl triflates having two el...

  报道了一种用于生成芳烃的新方法，包括双取代苄和脱氢吩恶噻英。易于合成的邻（二芳基膦基）芳基三氟甲磺酸酯的处理，具有两个...
• Generation of Arynes Triggered by Sulfoxide–Metal Exchange Reaction of <i>ortho</i>-Sulfinylaryl Triflates
  作者：Suguru Yoshida、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.130899

  日期：2014.1.5

  Arynes were efficiently generated from readily available ortho-sulfinylaryl triflates by the treatment with phenylmagnesium bromide in tetrahydrofuran at −78 °C. Aryne generation was initiated by a...

  通过在-78°C 下在四氢呋喃中用苯基溴化镁处理，可以从容易获得的邻亚磺酰基芳基三氟甲磺酸酯有效地生成芳烃。Aryne 世代是由一个...
• Photochemical reactions of N-alkyl-and N-aryl-1,4-iminonaphthalene derivatives
  作者：Shuzo Yamada、Shigehiro Sato、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1039/c39840001643

  日期：——

  Upon irradiation N-alkyl- andN-aryl-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene derivatives undergo photoisomerization to give mainly azatricycloundecatetraene and/or naphthalene derivatives depending upon the substituents on the nitrogen atom and the aromatic ring.

  辐射时，取决于氮原子和芳环上的取代基，N-烷基-和N-芳基-1,4-二氢-1,4-亚氨基萘衍生物进行光异构化，主要得到氮杂三环杂苯并戊烯和/或萘衍生物。
• An Alternative Method for Generating Arynes from ortho-Silylaryl Triflates: Activation by Cesium Carbonate in the Presence of a Crown Ether
  作者：Suguru Yoshida、Yuki Hazama、Yuto Sumida、Takahisa Yano、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.3390/molecules200610131

  日期：——

  An alternative method for generating arynes from ortho-silylaryl triflates using cesium carbonate and 18-crown-6 is reported. The method was efficiently applied to a variety of reactions between several arynes and arynophiles. We also demonstrated that the efficiency of aryne generation is significantly affected by the alkali metal countercation of the carbonate.

  报道了一种利用碳酸铯和18-冠-6从邻硅烷基芳基三氟甲磺酸盐生成芳炔的替代方法。该方法有效地应用于多种芳炔与芳炔亲和物的反应中。我们还证明了碳酸的碱金属反荷离子对芳炔生成的效率有显著影响。
• [EN] ESTER COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ESTER<br/>[JA] エステル化合物
  申请人：MITSUI CHEMICALS INC

  公开号：WO2022045231A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  本発明のエステル化合物は下記式（１）で表される〔式中、Ｒ1～Ｒ24は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基またはヘテロ原子含有炭化水素基である。Ｒ1～Ｒ10、Ｒ23およびＲ24は互いに結合して環を形成してもよく、隣接する置換基が直接結合した多重結合を形成してもよい。Ｒ11～Ｒ24は互いに結合して環を形成してもよく、隣接する置換基が互いに結合して多重結合を形成してもよい。Ｒ1～Ｒ24において少なくとも１組は互いに結合して環構造を形成する。ｎ２～ｎ５は、それぞれ独立に０～２の整数を表す。ｎ１およびｎ６は、それぞれ独立に０または１の整数を表す。Ｌ1およびＬ2は、それぞれ独立に炭化水素基またはヘテロ原子含有炭化水素基である。〕。

  这项发明的酯化合物由以下式（1）表示[式中，R1-R24分别独立地是氢原子、卤素原子、烃基或含有杂原子的烃基。 R1-R10、R23和R24可以相互连接形成环，相邻的取代基也可以直接连接形成多重键。 R11-R24可以相互连接形成环，相邻的取代基也可以相互连接形成多重键。 在R1-R24中，至少有一对相互连接形成环结构。 n2-n5分别独立地表示0-2的整数。 n1和n6分别独立地表示0或1的整数。 L1和L2分别独立地是烃基或含有杂原子的烃基。]。