7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione | 307338-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione
• 英文别名: 7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• CAS: 307338-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: MXOKPVZPBZVUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 KF/Al₂O₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-(4-nitrophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  KF/Al₂O₃ Promoted Aza-Michael Addition of 4-Aryl-7,7-Dimethyloctahydro-Quinazolinones to α, β-Ethylenic Compounds

  摘要：

  在 KF/Al2O3 的存在下，4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-酮/硫酮-5-酮与α,β-乙烯基化合物发生偶氮-迈克尔加成反应，生成 N3 取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮苯环 o 位上的那些立体阻碍较大的基团（NO2、MeO）对化学选择性有明显的影响，从而产生 N1 取代的产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129294387591
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 尿素 在 polymeric imidazolium ionic liquid-functionalized Mn(III) Schiff base complex 作用下， 反应 0.33h， 以92%的产率得到7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  聚合咪唑鎓离子液体标记的锰席夫碱配合物：Biginelli反应的有效催化剂

  摘要：

  摘要 在这项研究中，制备了一种新型的有机金属催化剂，其中包括聚合物咪唑鎓离子液体官能化的Mn（III）Schiff碱配合物（PIL-SB-Mn（III）），并使用FTIR，H-NMR，FE-SEM， EDX，TGA和ICP-OES。然后，在无溶剂条件下测试了催化剂在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮的合成中的应用。这种聚合物离子液体催化剂可以在不到一个小时的时间内完成Biginelli反应，并且收率良好。回收的催化剂已通过FTIR和EDX分析进行了表征。该催化剂的非均相性质已被成功证实。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04230-8

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 Fe3O4 纳米粒子进行了全面表征。
• Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1007/s11164-014-1621-x

  日期：2015.8

  The usage of potassium phthalimide (PPI) for the simple and green one-step multicomponent synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinolines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and octahydroquinazolinones under solventless conditions at 120 °C is reported. The method is operationally simple, environmentally benign, and has relatively high yields. The other merits of this method include efficient, clean, green, and catalyst reusability.

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。
• Iodine-catalyzed three-component reaction of quinazoline-2,5-diones with aldehydes and styrenes for the synthesis of allylamine derivatives
  作者：Zhang Zhang、Yu-Shan Zhang、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.006

  日期：2014.11

  Iodine-catalyzed three component reaction of quinazoline-2,5-diones, aldehydes, and styrenes provides allylamine derivatives was described. Both paraformaldehyde and ethyl glyoxalate can be applied in this reaction with simple styrenes with high regioselectivity.

  描述了碘催化喹唑啉-2,5-二酮，醛和苯乙烯的三组分反应，可得到烯丙胺衍生物。多聚甲醛和乙二醛酸乙酯都可以与具有高区域选择性的简单苯乙烯一起用于该反应中。
• Green Synthesis of Copper Oxide Nanoparticles with an Extract of <i>Euphorbia maculata</i> and Their Use in the Biginelli Reaction
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Khatereh Pakzad

  DOI：10.1080/00304948.2020.1764819

  日期：2020.7.3

  biological method because it can produce nanoparticles on a large scale with no need for culture. Copper, of course, is abundantly found in numerous salts in nature and these serve as the primary sources for copper oxide nanoparticles. CuO NPs are used to improve the viscosity of energy transferring fluids, in addition to raising thermal conductivity. Industrially, CuO NPs are broadly applied as p-type semiconductors

  最近，纳米技术因其卓越的生产用途而在科学中获得了巨大的认可。一些金属纳米粒子 (NPs) 在医疗应用中的应用受到限制，因为它们的制备涉及有毒和危险物质、高压、环境和生物风险以及高成本。在纳米粒子中，铜纳米粒子因其成本低、获取方便而受到重视，应用广泛，尤其是在催化剂领域。它们有用的物理特性包括高温超导性。铜催化被认为是各种有机反应最有效的系统之一。通过植物和植物化学物质绿色合成金属和金属氧化物 NPs 是非常有益的，因为它获取简单、成本效益高、使用安全化学品、环境友好、产量高；它不需要严格保存实验室培养物。因此，使用植物提取物合成纳米颗粒是一种有效的生物方法，因为它可以大规模生产纳米颗粒而无需培养。当然，铜在自然界中大量存在于许多盐中，这些盐是氧化铜纳米颗粒的主要来源。除了提高热导率之外，CuO NPs 还用于提高能量传输流体的粘度。在工业上，CuO NPs 被广泛用作 p 型半导体和晶体管
• One-pot Synthesis of Octahydroqinazolinones Derivatives Catalyzed by [C₄(mim)₂](FeCl₄)₂under Solvent Free Conditions
  作者：Bijan Mombani Godajdar、Soghra Soleimani

  DOI：10.1002/jccs.201300358

  日期：2014.4

  In this investigation, a practical green chemistry procedure for synthesis of octahydroqinazolinones and thiones derivatives via condensation of aldehyde, 1,3‐cyclohexanedione/dimedone and urea or thiourea catalyzed by magnetic room temperature dicationic liquid under solvent free conditions is described. The catalyst was studied by UV spectroscopy, vibrating sample magnetometer, and thermogravimetric

  在这项研究中，描述了一种实用的绿色化学程序，用于在无溶剂条件下通过磁性室温指示液催化醛，1,3-环己二酮/二甲酮与脲或硫脲的缩合反应合成八氢喹唑啉酮和硫酮衍生物。通过紫外光谱，振动样品磁力计和热重分析研究了该催化剂。由于多种优点，例如环境友好，易于实验的过程，良好的收率和可重复使用的催化剂，因此该方法受到关注。