p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-vinylcarbapen-2-em-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-vinylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: 4-Nitrobenzyl (5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-vinyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-ethenyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: WWKJYUWXSILGDY-VCTAVGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-vinylcarbapen-2-em-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.08h， 生成 sodium (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(5R)-3-phenylisoxazolin-5-yl]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的C-2取代的碳青霉烯衍生物。第二部分 异恶唑啉-2-基，异恶唑烷-2-基和2-吡唑啉-2-基碳青霉烯的合成及其结构活性关系是通过1,3-偶极环加成化学生成的。

  摘要：

  一系列含有新型C-2半饱和杂环取代基的碳青霉烯类化合物是通过腈类氧化物，腈亚胺和硝酮的1，3偶极环加成反应合成2乙烯基卡巴南而合成的。异恶唑啉和异恶唑烷化合物显示有效的抗菌活性，但对人脱氢肽酶1（DHP-1）的稳定性中等。通过异恶唑啉环中的甲基取代提高了对DHP-1的稳定性，但以抗菌活性为代价。吡唑啉对DHP-1表现出优异的稳定性，但对革兰氏阴性生物的效力降低。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.1266
• 作为产物：
  描述：

  亚胺培南母核 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟甲磺酸酐 、 、 、 三(2-呋喃基)膦 、 三丁基乙烯基锡 在 氯化锌 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 水 、 silica gel 、 ethyl 作用下， 以 乙腈 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 60.3 mg (yield: 47.9%) of the title compound的产率得到p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-vinylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2-carbon-substituted carbapenem derivatives

  摘要：

  一种制备2-(未取代或碳取代)-1-卡巴喷-2-烯-3-羧酸衍生物的方法，包括在惰性溶剂中，在钯化合物和盐的存在下，反应2-三氟甲磺酸酯化的1-卡巴喷-2-烯-3-羧酸衍生物或由2-氧代-1-卡巴喷酰胺-3-羧酸衍生物得到的1-卡巴喷-2-烯-3-羧酸衍生物和锡烷衍生物以及三氟甲磺酸酐进行反应。

  公开号：

  US05258509A1

文献信息

• Novel C-2 Substituted Carbapenem Derivatives. Part II. Synthesis and Structure-activity Relationships of Isoxazolin-2-yl, Isoxazolidin-2-yl and 2-Pyrazolin-2-yl Carbapenems Generated Using 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry.
  作者：GEORGE BURTON、GRAHAM J. CLARKE、JAMES D. DOUGLAS、A. JOHN EGLINGTON、COLIN H. FRYDRYCH、JEREMY D. MINKS、NICHOLAS W. HIRD、ERIC HUNT、STEPHEN F. MOSS、ANTOINETTE NAYLOR、NEVILLE H. NICHOLSON、MICHAEL J. PEARSON

  DOI：10.7164/antibiotics.49.1266

  日期：——

  A series of carbapenems containing novel C-2 semisaturated heterocyclic substituents were synthesised by 1,3 dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides, nitrile imines and a nitrone to 2-vinylcarbapenem. The isoxazoline and isoxazolidine compounds showed potent antibacterial activity but moderate stability to human dehydropeptidase 1 (DHP-1). Stability to DHP-1 was improved by methyl substitution

  一系列含有新型C-2半饱和杂环取代基的碳青霉烯类化合物是通过腈类氧化物，腈亚胺和硝酮的1，3偶极环加成反应合成2乙烯基卡巴南而合成的。异恶唑啉和异恶唑烷化合物显示有效的抗菌活性，但对人脱氢肽酶1（DHP-1）的稳定性中等。通过异恶唑啉环中的甲基取代提高了对DHP-1的稳定性，但以抗菌活性为代价。吡唑啉对DHP-1表现出优异的稳定性，但对革兰氏阴性生物的效力降低。
• Process for producing 2-carbon-substituted carbapenem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05258509A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  A process for producing a 2-(unsubstituted or carbon-substituted)-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid derivative, which comprises reacting a 2-trifluoromethanesulfonyloxy-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid derivative or the 1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid derivative derived from a 2-oxo-1-carbapenam-3-carboxylic acid derivative and trifluoromethanesulfonic anhydride, and a stannane derivative in an inert solvent in the presence of a palladium compound and a salt.

  一种制备2-(未取代或碳取代)-1-卡巴喷-2-烯-3-羧酸衍生物的方法，包括在惰性溶剂中，在钯化合物和盐的存在下，反应2-三氟甲磺酸酯化的1-卡巴喷-2-烯-3-羧酸衍生物或由2-氧代-1-卡巴喷酰胺-3-羧酸衍生物得到的1-卡巴喷-2-烯-3-羧酸衍生物和锡烷衍生物以及三氟甲磺酸酐进行反应。