Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
作者:Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali
DOI:10.1002/ejoc.201100128
日期:2011.5
IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.
1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应,使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应,虽然两种 IL 都是极好的促进剂,但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中,除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外,通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3,原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +(通过它们相应的原酸酯)在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应,形成一系列广泛的苯并咪唑(苯并咪唑