dichloro(mesityl)borane | 69464-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro(mesityl)borane
• 英文别名: dichloro(2,4,6-trimethylphenyl)borane；Dichloro-(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 69464-76-2
• 化学式: C₉H₁₁BCl₂
• 分子量: 200.903
• InChiKey: SKNZBURCGFJYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(mesityl)borane 生成 2,4-Bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,3-bis-trimethylsilanyl-[1,3,2,4]diazadiboretidine
  参考文献：
  名称：

  Paetzold,P. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3811 - 3827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dichloro(mesityl)borane
  参考文献：
  名称：

  通过卟啉基锂合成的卟啉基硼烷

  摘要：

  作为大多数亲核性卟啉，介孔或β-锂化的卟啉是通过相应的碘卟啉与正丁基锂在-98°C下的碘-锂交换反应生成的。如此制备的卟啉基锂通过与氟代二甲基三氟甲磺酸的反应用于合成二聚苯乙烯基卟啉硼烷。硼烷基被证明可以改变电子的光物理和电化学性质。此外，5-二芳基氨基-15-二甲磺酰基苄基取代的供体-受体卟啉在S 1中显示出分子内电荷转移特征的增加。状态。此外，β-化的卟啉与二氯三甲基异硼烷的反应提供了硼桥联的卟啉二聚体，其通过硼中心的空位p-轨道表现出两个卟啉单元之间的共轭相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502215

文献信息

• Dibora[10]annulenes: Construction, Properties, and Their Ring-Opening Reactions
  作者：Weidong Zhang、Demei Yu、Zhijun Wang、Bingjie Zhang、Letian Xu、Guoping Li、Ni Yan、Eric Rivard、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03538

  日期：2019.1.4

  The selective construction of various dibora[10]annulenes through mild boron–tin exchange reactions is reported. Dibora[10]annulenes exhibit optical and electrochemical properties of value for future sensing applications. Controlled addition of the Lewis base pyridine to dibora[10]annulenes instigates a selective ring-opening reaction. This work explores a new area of boron chemistry that represents

  据报道，通过温和的硼锡交换反应可以选择性地构建各种dibora [10]环戊烯。Dibora [10]环戊烯显示出有价值的光学和电化学性质，可用于未来的传感应用。将路易斯碱吡啶控制地添加到dibora [10]环戊烯中可促进选择性开环反应。这项工作探索了硼化学的一个新领域，该领域代表了潜在的由dibora [10]环戊烯衍生的聚合物形成的第一步。
• Regioselective Catalytic and Stepwise Routes to Bulky, Functional-Group-Appended, and Luminescent 1,2-Azaborinines
  作者：Marius Schäfer、Julian Schäfer、Rian D. Dewhurst、William C. Ewing、Mirjam Krahfuß、Maximilian W. Kuntze-Fechner、Marius Wehner、Christoph Lambert、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.201600653

  日期：2016.6.13

  The regioselective syntheses of 1,2‐azaborinines is achieved using an unsymmetrical iminoborane through both catalytic and stepwise modular routes. The 1,2‐azaborinine ring can be selectively functionalized in the 4‐ and/or 6‐position through control of the stepwise reaction sequence, allowing access to vinyl‐functionalized and redox‐active, luminescent, donor‐functionalized 1,2‐azaborinines. The electrochemistry

  使用不对称的亚氨基硼烷通过催化和逐步模块化途径均可实现1,2-氮丙氨酸的区域选择性合成。通过控制逐步反应序列，可以在4位和/或6位上选择性地将1,2-氮杂嘌呤环官能化，从而可以使用乙烯基官能化的和氧化还原活性的，发光的，供体官能化的1,2-氮杂嘌呤类化合物。研究了四芳基胺取代的1,2-氮杂鸟嘌呤的电化学和光化学。相对于非B，N-取代的参考分子，该化合物的循环伏安法显示了额外的氧化波分配给了氮硼硼烷环的氧化，而发射光谱表明氮硼硼烷的荧光明显比参比荧光强。
• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• [Mes-<i>B</i>-TMP]⁺ borinium cation initiated cyanosilylation and catalysed hydrosilylation of ketones and aldehydes
  作者：Po-Han Chen、Ching-Pei Hsu、Hsi-Ching Tseng、Yi-Hung Liu、Ching-Wen Chiu

  DOI：10.1039/d1cc06319g

  日期：——

  Two aryl amino borinium cations derived from Cl(Mes)B-NR2 (NR2 = TMP, HMDS) faced divergent outcomes. As the HMDS-substituted one underwent methyl migration from silicon to boron transforming the putative borinium ion to a silylium ion, [Mes-B-TMP]+ can initiate cyanosilylation and catalyse hydrosilylation of ketones and aldehydes.

  两种衍生自 Cl(Mes)B-NR 2 (NR 2 = TMP, HMDS) 的芳基氨基硼阳离子面临不同的结果。由于 HMDS 取代的甲基从硅迁移到硼，将推定的硼离子转化为甲硅烷离子，[Mes- B- TMP] +可以引发氰基硅烷化并催化酮和醛的氢化硅烷化。
• Selective and Mild Synthesis of Mono- and Diarylated Group 13−15 Halides Using [CuMes]<i>_n</i>, a Readily Available, Thermally Stable Organocopper(I) Reagent
  作者：Frieder Jäkle、Ian Manners

  DOI：10.1021/om9901224

  日期：1999.7.1

  an alternative to less selective organolithium and Grignard reagents or toxic mercury, tin, and organozinc compounds. [CuMes]5·toluene (1) was found to readily react with various main group metal halides MXn and RMXn (M = B, Sn; X = Cl, Br; R = nBu, Ph, 1,1‘-fc) to give, depending on the stoichiometry of the reactions, monoarylated, diarylated, or mixed substituted species MesMXn-1, Mes2MXn-2, and

  有人研究了使用mesitylcopper（一种可溶性的，热稳定的芳基铜化合物）替代选择性较低的有机锂和格氏试剂或有毒的汞，锡和有机锌化合物的方法。[CuMes] 5 ·甲苯（1）易于与各种主族金属卤化物MX n和RMX n反应（M = B，Sn； X = Cl，Br； R = n Bu，Ph，1,1'- FC），得到，这取决于反应的化学计量，monoarylated，diarylated，或混合取代的物种MesMX ñ - 1，MES 2 MX ñ - 2，和MesRMX ñ - 1（2 -5）高产。