1,8-bis((trimethylsilyl)methyl)naphthalene | 57754-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis((trimethylsilyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: [Naphthalene-1,8-diylbis(methylene)]bis(trimethylsilane)；trimethyl-[[8-(trimethylsilylmethyl)naphthalen-1-yl]methyl]silane
• CAS: 57754-03-7
• 化学式: C₁₈H₂₈Si₂
• 分子量: 300.591
• InChiKey: DJRMKRFAVQRGNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-145 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis((trimethylsilyl)methyl)naphthalene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-trimethylsilyl-2,3-dihydro-2-silaphenalene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthisis of 2,3-dihydro-2-metallaphenalenes, meso-[M(η-C₅H₅)₂R₂][M = Zr, Hf; R₂=(CHSiME₃)₂C₁₀H₆], via an unstable dilithium reagent, [R₂{Li(tmeda)}₂](tmeda = tetramethyl-ethylenediamine), which is coverted the complex [CHSiME₂C(SiMe₃)C₁₀H₆][Li(tmeda)]₂containing a silicon heterocycle dicarbanion

  摘要：

  1,8-(ClCH2)2C10H10H6原位格氏反应生成了 2,3-二氢-2,2-二甲基-2-硅杂萘，它可以在 1-位选择性地发生摩莫利特化、和 1,8-(Me3SiCH2)2C10H6，这种化合物很容易被二硫化，并随后转化为锆和铪金属环，介-[M(δ--C5H5)2(CHSiME3)2C10H6]；二锂络合物转化为[[图形省略]C10H6][Li(tmeda)]2络合物，该络合物含有硅杂环二卡班尼，其特征为取代的硅萘，与momo-锂化硅萘的ClSiMe3加合物是相同的产物。

  DOI：

  10.1039/c39820001023
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲醇 在 盐酸 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,8-bis((trimethylsilyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthisis of 2,3-dihydro-2-metallaphenalenes, meso-[M(η-C₅H₅)₂R₂][M = Zr, Hf; R₂=(CHSiME₃)₂C₁₀H₆], via an unstable dilithium reagent, [R₂{Li(tmeda)}₂](tmeda = tetramethyl-ethylenediamine), which is coverted the complex [CHSiME₂C(SiMe₃)C₁₀H₆][Li(tmeda)]₂containing a silicon heterocycle dicarbanion

  摘要：

  1,8-(ClCH2)2C10H10H6原位格氏反应生成了 2,3-二氢-2,2-二甲基-2-硅杂萘，它可以在 1-位选择性地发生摩莫利特化、和 1,8-(Me3SiCH2)2C10H6，这种化合物很容易被二硫化，并随后转化为锆和铪金属环，介-[M(δ--C5H5)2(CHSiME3)2C10H6]；二锂络合物转化为[[图形省略]C10H6][Li(tmeda)]2络合物，该络合物含有硅杂环二卡班尼，其特征为取代的硅萘，与momo-锂化硅萘的ClSiMe3加合物是相同的产物。

  DOI：

  10.1039/c39820001023

文献信息

• 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐naphtho[1,8‐ <i>cd</i> ]borinine as a Potent Precursor for Open‐Shell Singlet B‐Heterocycles
  作者：Shigekazu Ito、Naoto Kato、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejic.201700372

  日期：2017.6.16

  8-diylbis[(trimethylsilyl)methanide] and dimethyl arylboronates afforded the corresponding 2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]borinine as single diastereomers. Single-electron oxidation of the boron-containing heterocycles provided acenaphthylene through the generation boron-containing cyclic singlet biradicals.

  萘-1,8-二基双[（三甲基甲硅烷基）甲烷]与二甲基芳基硼酸酯的反应得到相应的2,3-二氢-1 H-萘[1,8- cd ]硼烷，为单一非对映异构体。含硼杂环的单电子氧化通过生成含硼环状单线双自由基而提供provided。
• Main group conjugated organic anion chemistry. 3. Application of magnesium-anthracene compounds in the synthesis of Grignard reagents
  作者：Stephen Harvey、Peter C. Junk、Colin L. Raston、Geoffrey Salem

  DOI：10.1021/jo00249a002

  日期：1988.7
• Engelhardt, Lutz M.; Leung, Wing-Por; Papasergio, Rocco I., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1987, p. 2347 - 2358
  作者：Engelhardt, Lutz M.、Leung, Wing-Por、Papasergio, Rocco I.、Raston, Colin L.、Twiss, Paul、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of 2,3-dihydro-2-metallaphenalenes. Part 1. Synthesis of CHRSiMe₂CHR′C₁₀H₆(R = R′= H; R = R′= SiMe₃; and R,R′= H,SiMe₃) and formation of the compound [{Li(Me₂NCH₂CH₂NMe₂)}₂{CHSiMe₂C(SiMe₃)C₁₀H₆}]via decomposition of [{Li(Me₂NCH₂CH₂NMe₂)}₂{1,8-(CHSiMe₃)₂C₁₀H₆}]; crystal structures of two polymorphs of the silicon heterocycle dilithium complex
  作者：Lutz M. Engelhardt、Rocco I. Papasergio、Colin L. Raston、Allan H. White

  DOI：10.1039/dt9840000311

  日期：——
• CHURANOV S. S.; LOSEVA M. V.; UVAROVA T. N., BECTH. MOSK. YH-TA. XIMIYA <VMUK-A5>, 1975, 16, HO 3, 338-343
  作者：CHURANOV S. S.、 LOSEVA M. V.、 UVAROVA T. N.

  DOI：——

  日期：——