O-butanoyloxymethyl S-ethyl carbonothioate | 133217-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-butanoyloxymethyl S-ethyl carbonothioate
• 英文别名: (((ethylthio)carbonyl)oxy)methyl butyrate；thiocarbonic acid O-butoxymethyl ester S-ethyl ester；ethylsulfanylcarbonyloxymethyl butanoate
• CAS: 133217-56-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 206.263
• InChiKey: COTPDNIRZMOEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-butanoyloxymethyl S-ethyl carbonothioate 在 磺酰氯 作用下， 反应 0.75h， 以91%的产率得到butanoyloxymethyl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis

  摘要：

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27124
• 作为产物：
  描述：

  sodium butyrate 、 O-iodomethyl S-ethyl carbonothioate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到O-butanoyloxymethyl S-ethyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis

  摘要：

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27124

文献信息

• Aryloxymethylcarbonochloridate ester intermediates for use in
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US05401868A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  The present invention relates to hitherto unknown intermediate of formula, in which R.sub.1 stands for hydrogen or a straight or branched aliphatic C.sub.1 -C.sub.20 carbon chain or an aryl or aralkyl group, aryl and "ar" meaning an aromatic or heterocyclic, 5- or 6-membered ring substituent containing 1 or 2 hetero atoms selected among O, S and N, R.sup.1 optionally being further substituted, and its chain being interrupted by hetero atoms like oxygen, or by carbonyl group(s); and R.sup.3 stands for hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl. The present intermediates can be used in a one step method for producing prodrugs of formula, where D-H =drug itself.

  本发明涉及到迄今为止未知的一种中间体，其化学式为，其中R.sub.1代表氢或直链或支链的脂肪族C.sub.1-C.sub.20碳链或芳基或芳基烷基，芳基和“芳”表示含有1个或2个在O、S和N中选择的杂原子的芳香或杂环5-或6元环取代基，R.sup.1可选择进一步取代，其链被氧等杂原子或羰基打断；而R.sup.3代表氢或C.sub.1-C.sub.3烷基。这些中间体可以用于一步法制备化学式的前药，其中D-H=药物本身。
• Adenosine receptor antagonists and uses thereof
  申请人：Teon Therapeutics, Inc.

  公开号：US11124515B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Disclosed herein are compounds of Formula (III), compositions and formulations thereof, and methods for modulating the A22B adenosine receptor for treatment of A2B adenosine receptor mediated diseases or conditions.

  本文公开了式（III）化合物及其组合物和制剂、 以及调节 A22B 腺苷受体以治疗 A2B 腺苷受体介导的疾病或病症的方法。
• WO2019173380A5
  申请人：——

  公开号：WO2019173380A5

  公开（公告）日：2022-04-01
• FOLKMANN, MICHAEL;LUND, FRANTZ J., SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1159-1166
  作者：FOLKMANN, MICHAEL、LUND, FRANTZ J.

  DOI：——

  日期：——
• ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Teon Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3762386A1

  公开（公告）日：2021-01-13