sodium butyrate | 156-54-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钠
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sodium butyrate
• 英文别名: sodium n-butyrate；sodium butanoate；NaB；butyric acid sodium salt；butyrate；butyrate sodium salt；sodium;butanoate
• CAS: 156-54-7
• 化学式: C₄H₇O₂*Na
• 分子量: 110.088
• InChiKey: MFBOGIVSZKQAPD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C (lit.)
• 密度：
  1.324 g/cm3 (30℃)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  0.777 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  稳定存在，但不兼容强酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.46
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 相互作用

HELA细胞碱性磷酸酶活性通过丁酸钠诱导可被同时给予的咖啡因或茶碱所抑制。

THE INDUCTION OF HELA CELL ALKALINE PHOSPHATASE ACTIVITY BY SODIUM BUTYRATE COULD BE INHIBITED BY THE COADMINISTRATION OF CAFFEINE OR THEOPHYLLINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

sodium butyrate和二甲亚砜对培养中的2种人类结肠腺癌细胞系的生长、形态和生物化学有显著影响。加倍时间增加了18%至660%,而细胞活力不受影响。

SODIUM BUTYRATE AND DIMETHYL SULFOXIDE HAD MARKED EFFECTS ON THE GROWTH, MORPHOLOGY, AND BIOCHEMISTRY OF 2 HUMAN COLONIC ADENOCARCINOMA CELL LINES IN CULTURE. DOUBLING TIMES WERE INCR BETWEEN 18% & 660% WHEREAS CELL VIABILITY WAS UNAFFECTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

sodium butyrate与干扰素共同增强了干扰素在体内的抗肿瘤效果。当将肉瘤180 TG细胞接种到小鼠体内时,与单独使用干扰素相比,平均存活时间和最终存活率均有显著提高。

SODIUM BUTYRATE TOGETHER WITH INTERFERON ENHANCED THE ANTITUMOR EFFECT OF INTERFERON IN VIVO. WHEN SARCOMA 180 TG CELLS WERE INOCULATED IN MICE, THE MEAN SURVIVAL TIME AND FINAL SURVIVAL RATE WERE GREATLY INCR COMPARED TO THOSE TREATED WITH INTERFERON ALONE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

sodium butyrate与治疗剂（X射线、氟尿嘧啶、洛莫司汀、长春新碱、硫酸阿霉素、5-（3，3-二甲基-1-三唑）咪唑-4-甲酰胺或甲氨蝶呤）或环磷酸腺苷刺激剂（RO 20-1724、茶碱、罂粟碱或前列腺素E1）联合使用，在神经母细胞瘤培养中比单独使用每种药物观察到的细胞数量减少更为明显。

THE COMBINATION OF THE SODIUM BUTYRATE WITH A THERAPEUTIC AGENT (X-RAYS, FLUOROURACIL, LOMUSTINE, VINCRISTINE, ADRIAMYCIN SULFATE, 5-(3,3-DIMETHYL-1-TRIAZENO)IMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE, OR METHOTREXATE) OR A CYCLIC AMP-STIMULATING AGENT (RO 20-1724, THEOPHYLLINE, PAPAVERINE, OR PROSTAGLANDIN E1) RESULTED IN A GREATER REDUCTION OF THE CELL NUMBER IN MOUSE NEUROBLASTOMA CULTURES THAN THAT OBSERVED WITH EACH AGENT ALONE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

Epstein-Barr病毒产生细胞系和非产生细胞系被用上了一组合物：12-豆蔻酸-13-醋酸佛波酯和n-丁酸盐（钠盐）。这些诱导剂导致Epstein-Barr病毒产生细胞系P3HR-1的DNA大规模低甲基化（约30%），此时DNA复制被抑制。

Epstein-Barr virus producer and nonproducer cell lines were treated with a combination of phorbol 12-myristate 13-acetate and n-butyrate (sodium salt). These inducers caused a massive hypomethylation of the Epstein-Barr virus producer line P3HR-1 DNA (approx 30%) at the time when DNA replication was inhibited.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

由于癌症可以被视为一种分化疾病，而钠丁酸盐可以在体外诱导恶性细胞的分化，因此开展了对钠丁酸盐临床药理学的研究。对9名患有急性髓细胞（n=1）、急性单核细胞（n=1）、急性髓单核细胞（n=6）和急性未分化（n=1）白血病的患者进行了治疗。他们的中位年龄为52岁（范围，27-78岁）。9名患者中有6名之前接受了细胞毒性药物治疗。钠丁酸盐以500 mg/kg/天的剂量通过静脉连续输注10天。在用2,4'-二溴乙酰苯和冠醚催化剂衍生化钠丁酸盐后，开发了一种灵敏且可重复的高效液相色谱分离方法。在连续输注10天和之后的2天内监测了钠丁酸盐的血浆浓度和尿液排泄。在输注期间，血浆浓度比内源性丁酸盐水平增加了6倍，达到39-59 uM。外源性丁酸盐的曲线下面积为384 + 或 - 50 uM X 天（平均值 + 或 - 标准差）。输注结束后，浓度迅速下降，半衰期为6.1 + 或 - 1.4分钟，并在1小时内恢复到治疗前水平。总清除率为83 + 或 - 12 ml/kg/min，分布体积为738 + 或 - 245 ml/kg。与输注剂量相比，尿液中排出的丁酸盐量是最小的。尽管没有排除其他器官的排泄，但建议输注的钠丁酸盐被迅速代谢。观察到外周原始细胞显著增加，而治疗前后骨髓细胞学没有显示原始细胞的显著变化。外周白细胞分类计数没有显著变化。没有遇到毒性。临床疗效不明显可能是由于钠丁酸盐在体内的半衰期短，导致血浆水平低。相比之下，体外研究所报告的浓度至少高10倍。

Since cancer may be regarded as a disease of differentiation and sodium butyrate induces differentiation of malignant cells in vitro, a study of the clinical pharmacology of sodium butyrate was undertaken. Nine patients with acute myeloid (n= 1), acute monocytic (n= 1), acute myelomonocytic (n= 6) and acute undifferentiated (n= 1) leukemia were treated. Their median age was 52 (range, 27-78) years. Six of the nine patients were pretreated with cytostatic agents. Sodium butyrate was administered iv at a dosage of 500 mg/kg/day as continuous infusion over 10 days. A sensitive and reproducible high-performance liquid chromatographic separation was developed after derivatization of sodium butyrate with 2,4'-dibromoacetophenone employing crown ether catalysts. Plasma concentrations and urinary excretion of sodium butyrate were monitored during the 10 days of continous infusion and for 2 days thereafter. During infusion, plasma concentrations increased 6-fold over the endogenous butyrate level and reached 39-59 uM. The area under the curve of the exogenous butyrate was 384 + or - 50 uM X day (mean + or - standard deviation). After the end of infusion, concentrations declined rapidly with a half-life of 6.1 + or - 1.4 min, and reached pretreatment values within 1 hr. The total clearance rate was 83 + or - 12 ml/kg/min and the volume of distribution 738 + or - 245 ml/kg. The excreted amounts of butyrate in the urine were minmal as compared to the infused dose. Although excretion by other organs was not ruled out, it is suggested that the infused sodium butyrate was rapidly metabolized. A significant increase in peripheral blast cells was observed, whereas bone marrow cytologies before and after treatment did not reveal a significant change in blasts. Differential counts of peripheral white blood cells did not show significantly changes. No toxicity was encountered. The apparent lack of clinical efficacy may be explained by the low plasma levels of sodium butyrate due to its short half-life in vivo. In comparison, concentrations reported for in vitro studies were at least 10 times higher.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2915600000
• 危险品运输编号：
  2820
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  ET6400000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 丁酸钠
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Butyric acidsodium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Butyric acidsodium salt
别名
: C4H7NaO2
分子式
: 110.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Sodium butyrate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 156-54-7
No.) 205-857-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化钠
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 250 - 253 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露于湿气可能影响产品质量
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
离体试验表明有致突变效应
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿
附加说明
化学物质毒性作用登记: ET6400000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Lepomis macrochirus - 5,000 mg/l - 24 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 1,950 mg/l - 24 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

丁酸钠（NaB）是正丁酸的钠盐，分子式为CH₃CH₂CH₂COONa，相对分子质量110.09，自燃温度425.0℃，熔点250.0~253.0℃。通常呈白色至类白色，是一种吸湿性粉末，似绒毛状，具有特殊的奶酪酸败样气味，易溶于水，水溶液pH值呈碱性，对光和热稳定。丁酸钠在动物体内离解为丁酸根（C₄H₇O₂⁻）和钠离子（Na⁺）。丁酸是短链脂肪酸的一种，具有亲脂特性，在pH4~6时不易分解。因此，丁酸可以使动物摄食后避过酸性的环境，在盲肠和结肠中发挥作用。丁酸根最终代谢产物为酮体和二氧化碳，为肠黏膜细胞提供约75%的能量。

饲料添加剂

丁酸钠是我国允许使用的饲料添加剂品种之一，于2006年被农业部列入《饲料添加剂品种目录》。在动物生产上的应用方式主要是在动物饲料中添加丁酸钠产品，起到肠黏膜营养剂、电解质平衡调节剂、胃肠道微生态调节剂、复合酸化剂、香味剂和诱食剂等作用。

生物活性

Sodium butyrate（NaB，Butanoic acid sodium salt）是butyrate的钠盐形式。它是histone deacetylase (HDAC)抑制剂，与I类和II类HDACs的锌区竞争性结合。Sodium butyrate在多种类型的癌细胞中可抑制细胞周期进程、促进分化并诱导凋亡和自噬。

靶点

Target	Value
Histone deacetylase	()

体外研究

Butyrate能介导结肠癌细胞的生长抑制，从而阐明高纤维饮食与结肠致癌抑制之间的分子联系。Butyrate诱导p21 mRNA的表达，在转录起始位点1.4kb启动子顺式元件上独立于p53结合的反式激活。在生理浓度下，Butyrate诱导腺瘤细胞系RG/C2、AA/Cl及癌细胞系PC/JW/FI的凋亡。Butyrate对多种结肠黏膜有显著效果，如抑制炎症和肿瘤发生、增强结肠防御屏障的各种部件、降低氧化应激。Butyrate能抑制大多数HDAC，除了III类HDAC和II类HDAC6和-10。Butyrate也是最有效的刺激或抑制特定基因表达的脂肪酸。

体内研究

Sodium butyrate以剂量依赖的方式显著延长生存期、提高体重和运动能力，并且延迟亨廷顿氏病（HD）R6/2转基因小鼠模型的病理后遗症。Sodium butyrate也增加组蛋白和特定蛋白质-1乙酰化并防止3-硝基丙酸神经毒性。

化学性质

丁酸钠是丁酸的钠盐，是一种四碳短链脂肪酸（SCFA）。白色晶体，具有奶酪酸败样气味。易溶于水和醇，水溶液呈碱性。丁酸钠的有效成分为短链挥发性脂肪酸—丁酸。

用途

减少细胞内Ca²⁺的释放；抑制组蛋白脱乙酰酶(HDAC)，诱导细胞凋亡；促进有益菌增殖，抑制有害菌生长，显著降低大肠杆菌和沙门氏菌在动物肠道内的繁殖数量及经粪排放量；调节肠道微生态平衡，改善养殖环境。

生产方法

由丁酸与氢氧化钠相互作用而制得。或通过丁酸与碳酸钠（强碱弱酸盐）等反应制成。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

可燃，在火场排出氧化钠、辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温，通风，干燥

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium butyrate 在 乙酸酐 作用下， 生成 丁酸酐
  参考文献：
  名称：

  Michael, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到sodium butyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing hyperpolarized substrates and method for MRI

  摘要：

  本发明一般涉及一种用于制备水溶液的过程，该水溶液中的超极化分子可用于体内MR诊断成像，用作MRI对比剂，用于生产人体或非人类动物身体器官、区域或组织的诊断MR图像的调查方法。

  公开号：

  US09694090B2
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium butyrate 作用下， 生成 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DE153121

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SN2 Substitution Reactions at the Amide Nitrogen in the Anomeric Mutagens, N-Acyloxy-N-alkoxyamides
  作者：Katie L. Cavanagh、Stephen A. Glover、Helen L. Price、Rhiannon R. Schumacher

  DOI：10.1071/ch09166

  日期：——

  amide character and resemble α-haloketones in reactivity. They are susceptible to SN2 reactions at nitrogen, a process that is responsible for their mutagenic behaviour. Kinetic studies have been carried out with the nucleophile N-methylaniline that show that, like SN2 reactions at carbon centres, the rate constant for SN2 displacement of carboxylate is lowered by branching β to the nitrogen centre, or

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1a是不寻常的异头异构酰胺，其由于双氧基取代而在氮上呈锥体状。通过这种构型，它们失去了大部分酰胺特性，并且在反应性上类似于α-卤代酮。它们在氮气下易受S N 2反应的影响，这是导致其诱变行为的原因。动力学研究已经进行了与亲核试剂Ñ甲基苯胺，显示的是，最喜欢S ñ在碳中心，速率常数为S 2个的反应Ñ通过将β分支到氮中心或烷氧基侧链上的大体积基团，可降低2羧酸盐的置换。然而，羧酸酯离去基团上的支链或大体积基团不影响取代率，其主要由离去的羧酸酯基团的p K A控制。这些结果与氨与N-乙酰氧基-N-甲氧基乙酰胺的模型反应的计算性质相符，但与空间效应对其致突变性的作用相反。
• Acyloxymethyl Carbonochloridates. New Intermediates in Prodrug Synthesis
  作者：Michael Folkmann、Frantz J. Lund

  DOI：10.1055/s-1990-27124

  日期：——

  The synthesis of a number of stable acyloxymethyl carbonochloridates 7 has been accomplished in four steps from chloromethyl carbonochloridate 3. Each step has been optimized with propanoyloxymethyl carbonochloridate 7c as a model compound (64% overall yield). Diethyl ether-boron trifluoride catalyzes the conversion of carbonothioate 6cc to the carbonochloridate 7c by chlorination with sulfuryl chloride. Acylation of a few compounds containing hydroxy or amino groups by 7c is described.

  已通过四步反应从氯甲基碳酰氯3合成了一系列稳定的乙酰氧甲基碳酰氯化合物7。以丙酰氧甲基碳酰氯7c作为模型化合物，对每一步反应进行了优化（总产率为64%）。二乙醚-三氟化硼催化硫代碳酸酯6cc通过硫酰氯氯化转化为碳酰氯7c。介绍了7c对含有羟基或氨基的少数化合物的酰化反应。
• Practical Preparation of Esters and Thioacetates from Alkyl Halides and Carboxylates or Thioacetate Catalyzed by PEG400 without Solvent
  作者：Yu‐Qing Cao、Guo‐Qiang Wu、Ya‐Bin Li、Zhi Dai、Bao‐Hua Chen

  DOI：10.1080/00397910600941380

  日期：2006.11.1

  Abstract Carboxylic esters and thioacetates were conveniently prepared in good to excellent yields under mild conditions by the reaction of alkyl halides with sodium carboxylates or sodium thioacetate catalyzed by PEG400 in the absence of solvents.

  摘要 在没有溶剂的情况下，通过烷基卤与羧酸钠或硫代乙酸钠在 PEG400 的催化下反应，可以在温和条件下以良好到优异的收率方便地制备羧酸酯和硫代乙酸盐。
• Bis-Platinum Complexes With Antitumor Activity
  申请人：Bernareggi Alberto

  公开号：US20100292322A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A compound of general formula (I): in which: R is selected from the group consisting of (C 1 -C 25 )alkyl, (C 2 -C 25 )alkenyl, aryl, (C 7 -C 10 )aralkyl; n and m are each independently an integer of two to eight; p is one or two; A is selected from the group consisting of —B—, —B—(CH 2 ) r —B—, —B—(CH 2 ) r —B—(CH 2 ) z —B—, wherein r and z are an integer from 2 to 8 , B is a —NR 1 — or —N(R 2 ) 2 + 1 /pQ −p group, in which R1 is selected from hydrogen, (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )acyl, tert-butoxycarbonyl, and R 2 is selected from hydrogen and (C 1 -C 4 )alkyl; Q −p is an anion selected from chloride, bromide, iodide, nitrate, sulphate, hydrogen sulphate, perchlorate, R 3 COO − wherein R 3 has the same meanings as R, independently from one another and R 4 —O—SO 3 − wherein R 4 is (C 2 -C 14 )alkyl with the proviso that, when Q −p is selected from chloride, bromide, iodide, nitrate, sulphate, hydrogen sulphate, perchlorate, R is not (C 1 -C 4 )alkyl.

  一个通式（I）的化合物：其中：R选自（C1-C25）烷基，（C2-C25）烯烃，芳基，（C7-C10）芳基烷基的群组；n和m分别独立地为2到8的整数；p为1或2；A选自—B—，—B—（CH2）r—B—，—B—（CH2）r—B—（CH2）z—B—的群组，其中r和z为2到8的整数，B为—NR1—或—N(R2)2+1/pQ−p群，其中R1选自氢，（C1-C4）烷基，（C1-C4）酰基，叔丁氧羰基，R2选自氢和（C1-C4）烷基；Q−p选自氯化物，溴化物，碘化物，硝酸盐，硫酸盐，氢硫酸盐，高氯酸盐，R3COO−其中R3与R具有相同的含义，独立地为R4—O—SO3−其中R4为（C2-C14）烷基，但当Q−p选自氯化物，溴化物，碘化物，硝酸盐，硫酸盐，氢硫酸盐，高氯酸盐时，R不是（C1-C4）烷基。
• Double ester of 16.beta.-ethylestran-17.beta.-ol derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04609650A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  A novel steroid compound of the formula ##STR1## wherein A is a lower alkylene group; ##STR2## is an acyl group; and is a single bond or a double bond, and methods of producing the compound (I) as follows: ##STR3## and a pharmaceutical composition containing the compound (I). The compound (I) exhibits excellent antiandrogenic activity on oral administration and can be used for the treatment of prostatic hypertrophy.

  一种新的类固醇化合物，化学式为##STR1##其中A是较低的烷基烯基；##STR2##是酰基；是单键或双键，以及制备化合物(I)的方法如下：##STR3##以及含有化合物(I)的药物组合物。化合物(I)在口服时表现出优异的抗雄激素活性，可用于治疗前列腺肥大。

表征谱图