2-溴-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸三氯乙醇酯 | 322765-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸三氯乙醇酯
• 英文名称: 2-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid-2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 2-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 322765-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrCl₃O₄
• 分子量: 406.488
• InChiKey: PPKJHJLORFAYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸三氯乙醇酯 在 aluminum oxide 、 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-[5-[Carboxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrol-2-yl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱紫嘌呤和宁那林C的首次全合成

  摘要：

  从3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酮酸，2-（4-甲氧基苯基）乙胺和2'，2'，2'-三氯乙基2-溴-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙酸酯中获得紫酮七个步骤，总产率为11％。Ningalin C由1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-双-（3,4-二甲氧基苯基）-1 H-吡咯和甲基2-重氮-2-（3,4）合成分五个步骤合成乙酸-二甲氧基苯基酯），总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01614-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-溴-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸三氯乙醇酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备α-溴代-3,4-二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备片螺素类生物碱合成关键中间体α‑溴代‑3,4‑二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯的方法。和甲酯及其类似物的方法。1)以1，2‑二甲氧基苯(CAS:91‑16‑7)和草酰氯甲酯(CAS:5781‑53‑3)为起始原料，在三氯化铝条件下反应，得到3‑(3,4二甲氧基苯基)‑二羟醋酸甲酯(CAS:38209‑58‑4)，通过氢氧化钠碱水解，得到3‑(3,4二甲氧基苯基)‑二羟醋酸(产物Ⅰ)；2)产物Ⅰ与三氯乙醇在二环己基碳二亚胺(DCC)下反应，得到3‑(3,4二甲氧基苯基)‑二羟醋酸三氯乙醇酯(产物Ⅱ)；3)利用硼氢化钠还原产物Ⅱ，得到α‑羟基‑3,4‑二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯(产物Ⅲ)；4)产物Ⅲ与溴化磷酰反应，得目标产物α‑溴代‑3,4‑二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯。本发明的制备方法步骤少，工艺简便，无需贵金属催化、产率较高。

  公开号：

  CN109020813A

文献信息

• 一种制备海洋生物碱Baculif erin-L中间体的 合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107602439B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种海洋生物碱Baculiferin‑L中间体的合成方法：从原料取代的氨基二乙酸出发经过酯化反应、Hinsberg反应、钯催化的Suzuki‑Miyaura反应、水解、脱羧、取代、还原、环化等反应最终得到一条适用于Baculiferin L中间体的全新的合成路线。本发明的工艺路线减少了昂贵催化剂的使用，大大提高了反应收率，使得本发明可以应用于放大生产。本发明的合成方法原料简单易得，条件温和，所用试剂对环境污染小，产率较高，稳定性好，成本低，可用于中试放大。
• One-Pot AgOAc-Mediated Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Primary Amines and Aldehydes: Application to the Total Synthesis of Purpurone
  作者：Qingjiang Li、Aili Fan、Zhiyao Lu、Yuxin Cui、Wenhan Lin、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/ol101644g

  日期：2010.9.17

  A simple and efficient method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted or 3,4-disubstituted pyrroles has been developed. The reaction represents the first time that pyrroles are synthesized directly from readily available aldehydes and amines (anilines) as starting materials. This method has been successfully applied to the rapid synthesis of purpurone.

  已经开发了一种简单有效的合成1,3,4-三取代或3,4-二取代的吡咯的方法。该反应代表首次从容易获得的醛和胺（苯胺）为原料直接合成吡咯。该方法已成功地应用于紫嘌呤的快速合成。
• 一种制备α-溴代-3,4-二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯的新方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109020813A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种制备片螺素类生物碱合成关键中间体α‑溴代‑3,4‑二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯的方法。和甲酯及其类似物的方法。1)以1，2‑二甲氧基苯(CAS:91‑16‑7)和草酰氯甲酯(CAS:5781‑53‑3)为起始原料，在三氯化铝条件下反应，得到3‑(3,4二甲氧基苯基)‑二羟醋酸甲酯(CAS:38209‑58‑4)，通过氢氧化钠碱水解，得到3‑(3,4二甲氧基苯基)‑二羟醋酸(产物Ⅰ)；2)产物Ⅰ与三氯乙醇在二环己基碳二亚胺(DCC)下反应，得到3‑(3,4二甲氧基苯基)‑二羟醋酸三氯乙醇酯(产物Ⅱ)；3)利用硼氢化钠还原产物Ⅱ，得到α‑羟基‑3,4‑二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯(产物Ⅲ)；4)产物Ⅲ与溴化磷酰反应，得目标产物α‑溴代‑3,4‑二甲氧基苯乙酸三氯乙醇酯。本发明的制备方法步骤少，工艺简便，无需贵金属催化、产率较高。
• First total synthesis of the marine alkaloids purpurone and ningalin C
  作者：Christian Peschko、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01614-2

  日期：2000.12

  2′,2′-trichloroethyl 2-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate in seven steps with an overall yield of 11%. Ningalin C is synthesized from 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrrole and methyl 2-diazo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate in five steps with a total yield of 19%.

  从3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酮酸，2-（4-甲氧基苯基）乙胺和2'，2'，2'-三氯乙基2-溴-2-（3,4-二甲氧基苯基）乙酸酯中获得紫酮七个步骤，总产率为11％。Ningalin C由1- [2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基] -3,4-双-（3,4-二甲氧基苯基）-1 H-吡咯和甲基2-重氮-2-（3,4）合成分五个步骤合成乙酸-二甲氧基苯基酯），总产率为19％。