Methyl 2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate | 191998-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 191998-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD08678000
• 分子量: 225.244
• InChiKey: WIJMSOUXCVCFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate 在 甲醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-benzoylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  多组分自由基交叉偶联非天然α-叔氨基酸衍生物的模块化构建

  摘要：

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202210755
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代乙酸酯 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl 2-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过动力学动力学拆分Rh催化外消旋亚胺的不对称氢化

  摘要：

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.046

文献信息

• Synthesis of Chiral Bicyclic Bis-lactam Components for the controlled self-assembly of hydrogen-bonded arrays
  作者：Marie-JosèPhe Brienne、Jacqueline Gabard、Martine Leclercq、Jean-Marie Lehn、Michel Chevé

  DOI：10.1002/hlca.19970800320

  日期：1997.5.12

  through a sequence involving thiocarbonylation followed by reduction (Scheme 5). Thereafter, the double intramolecular cyclization of the resulting diamino diester 22c proceeded easily to afford 2′b. This intermediate may be transformed via the tetrol 2′g or the diol 2′h into the N-protected derivatives of 2 (X = OR) and of 3 (X = OCOR). Cleavage of the 4-alkuxybenzyl groups was achieved by ceric ammonium

  结构的手性biyclic双内酰胺3和4是从关键中间体合成2'B，将N，N'-双（4-甲氧基苄基）衍生物的2（X = MEO）（方案6）。该中间体的合成涉及两个关键步骤：（1）乙醛酸/茴香酰胺（=氧乙酸/ 4-甲氧基苯甲酰胺）加合物11c与四氢呋喃（1,2-二甲氧基苯；10）的双缩合反应允许引入两个甘氨酸单元在四环的4,5位上得到18c（方案3和4）; （2）为了避免被证明是不可行的4-甲氧基苯甲酰基保护基的水解，通过涉及硫羰基化的序列将这些基团转化为4-甲氧基苄基，然后还原（方案5）。此后，容易地进行所得二氨基二酯22c的双分子内环化，得到2'b。该中间体可以通过四氢萘2'g或二醇2'h转化为2（X = OR）和3的N保护衍生物（X = OCOR）。通过硝酸铈铵实现4-羟基苄基的切割。但是，当芳香环带有醚的官能团（N-保护的2）时，该正常反应伴随着氧化环的裂解，得到二烯-二酯结构4（方案5和6）。
• Use of bacterial beta-lactamase for in vitro diagnostics and in vivo imaging, diagnostics and therapeutics
  申请人：Cirillo Jeffrey D.

  公开号：US20110020240A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided herein are imaging methods for detecting, diagnosing and imaging pathogenic bacteria or a pathophysiological condition associated therewith using fluorogenic substrates for bacterial enzymes. Fluorescent, luminescent or colorimetric signals emitted by substrates or enzyme products in the presence of the bacteria are compared to controls to detect and locate the pathogenic bacteria. Provided is a method for screening therapeutic agents to treat the pathophysiological conditions by measuring a signal emitted from the fluorogenic substrates or products in the presence and absence of the potential therapeutic agent. In addition, a diagnostic method for detecting a mycobacterial infection in a subject by contacting biological samples with a fluorogenic substrate and imaging for signals emitted from a mycobacterial beta-lactamase product. Provided are fluorogenic substrates CC1, CC2, CHPQ, CR2, CNIR1, CNIR2, CNIR3, CNIR4, CNIR5, CNIR5-QSY22, CNIR7, CNIR9, CNIR10, CNIR-TAT, CDC-1, CDC-2, CDC-3, CDC-4, CDC-5, XHX2-81, XHX2-91, XHX3-26, or XHX3-32 or a derivative thereof.
• US7439258B2
  申请人：——

  公开号：US7439258B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution
  作者：Dongyang Fan、Jian Lu、Yang Liu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.046

  日期：2016.9

  Catalyzed by a rhodium complex of P-stereogenic diphosphine ligand trichickenfootphos (TCFP), asymmetric hydrogenation of racemic aldimines via dynamic kinetic resolution has been realized for the preparation of chiral arylglycines with good yields and enantioselectivities.

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。
• Modular Construction of Unnatural α‐Tertiary Amino Acid Derivatives by Multicomponent Radical Cross‐Couplings
  作者：Yujun Li、Jie Yang、Xinxin Geng、Pan Tao、Yanling Shen、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.202210755

  日期：2022.11.25

  Reported herein is a highly selective radical cascade-cross-coupling reaction for the modular synthesis of α-tertiary amino acids (ATAA) under mild conditions. Mechanistic studies reveal the excited state of an in situ-generated oxazolone enolate as a key intermediate, which functions both as a radical precursor and an efficient reductant.

  本文报道了一种用于在温和条件下模块化合成 α-叔氨基酸 (ATAA) 的高选择性自由基级联交叉偶联反应。机理研究揭示了原位生成的恶唑酮烯醇化物的激发态是一种关键的中间体，它既可以作为自由基前体，也可以作为有效的还原剂。