methyl[(E)-1-(methylsulfinyl)-2-phenylvinyl]sulfane | 35453-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl[(E)-1-(methylsulfinyl)-2-phenylvinyl]sulfane
• 英文别名: (E)-α-(methylthio)styryl methyl sulfoxide；(E)-1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-phenylethene；1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-phenylethylene；[(E)-2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethenyl]benzene
• CAS: 35453-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₂OS₂
• 分子量: 212.337
• InChiKey: IGGPZGRBJMMXBV-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-150 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl[(E)-1-(methylsulfinyl)-2-phenylvinyl]sulfane 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Nickel–NHC-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Methylsulfanylbenzofurans with Alkyl Grignard Reagents

  摘要：

  NiCl2(PPh3)(IPr) catalyzes cross-coupling reactions of 2-methylsulfaylbenzofurans with alkyl Orignard reagents. Other nickel complexes such as NiCl2(dppe) failed to catalyze the same reaction. The alkylation is applicable to the synthesis of a couple of protein tyrosine phosphatase inhibitors, 3-(4-biphenylyl)-2-alkylbenzofurans.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378914
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-α-(methylthio)styryl methyl sulfoxide 、 methyl[(E)-1-(methylsulfinyl)-2-phenylvinyl]sulfane
  参考文献：
  名称：

  Two-Step, Practical, and Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Benzofurans from Phenols through Pummerer Annulation Followed by Cross-coupling

  摘要：

  已成功实现从简单酚类化合物合成多取代苯并呋喃的实用且多样化的合成方法，采用了Pummerer环化/交叉偶联序列。酚类与酮硫酰单氧化物（KDMs）在三氟乙酸酐的帮助下发生操作简便、迅速的反应，生成相应的2-甲基硫苯并[b]呋喃。该反应的适用范围涵盖了具有广泛取代基的酚类和KDMs。环化产物中的剩余甲基硫基团通过我们特别改进的交叉偶联反应转化为各种芳基。此两步法合成多取代苯并呋喃的能力足以合成高度荧光的苯并呋喃衍生物，以及天然存在的Eupomatenoid家族。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140241

文献信息

• A New Synthesis of Arylacetic Esters Starting from Aromatic Aldehyde by the Use of Methyl (Methylthio)methyl Sulfoxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Yoko Ito、Gen-ichi Tsughihashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.2013

  日期：1979.7

  Methyl (methylthio) methyl sulfoxide was found to react with benzaldehyde in the presence of benzyl tri-methylammonium hydroxide (Triton B), sodium hydroxide, or potassium hydroxide, affording 1-(methylsulfinyl)1-(methylthio)-2-phenylethylene. Treatment of this product with hydrogen chloride in an alcohol gave the corresponding alkyl phenylacetate in high yield. The whole reaction sequence provides

  发现甲基（甲硫基）甲基亚砜在苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）、氢氧化钠或氢氧化钾的存在下与苯甲醛反应，得到 1-（甲基亚磺酰基）1-（甲硫基）-2-苯基乙烯。在醇中用氯化氢处理该产物以高产率得到相应的苯基乙酸烷基酯。整个反应序列为以苯甲醛为原料合成苯乙酸酯提供了一种新方法。以类似的方式，(烷氧基-、卤素-或烷基-取代的苯基)乙酸酯可以由相应的芳族醛合成。本方法显示也适用于(2-噻吩基)乙酸酯的生产。
• Mg-Promoted Stereoselective Desulfonation of β-Arylvinyl Sulfone Derivatives
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Takeshi Matsumoto、Takeshi Kuwahara、Makoto Kyoda、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1246/cl.2002.478

  日期：2002.4

  p-tolylsulfones, easily prepared from base-catalyzed condensation of aromatic aldehydes with a variety of p-tolylsulfones, were efficiently transformed to the corresponding (E)-β-substituted aromatic olefins in a stereoselective manner through Mg-promoted reduction. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the vinyl sulfones to give the corresponding anionic species

  β-芳基乙烯基对甲苯砜很容易通过芳香醛与各种对甲苯砜的碱催化缩合制备，通过镁促进的还原以立体选择性的方式有效地转化为相应的（E）-β-取代的芳香烯烃。该反应可以通过从金属镁到乙烯基砜的电子转移引发，得到相应的阴离子物质，然后立体选择性地消除磺酰基。
• Practical and Scalable Syntheses of Substituted Ketene Dithioacetal Monoxides
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/bcsj.20130148

  日期：2013.10.15

  Practical syntheses of substituted ketene dithioacetal monoxides (KDMs) from the corresponding aldehydes or ethyl trifluoroacetate are described. Newly developed procedures are scalable and versatile to provide aryl-, alkyl-, and trifluoromethyl-substituted KDMs in gram scales.

  从相应的醛或三氟乙酸乙酯合成取代的酮硫代乙酰单氧化物（KDMs）的实用合成方法被描述。新开发的程序具有可扩展性和多样性，能够以克级规模提供芳基、烷基和三氟甲基取代的KDMs。
• Aromatic acetic acid derivatives having sulfur atom at alpha-position
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04144248A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Aromatic acetic acid derivatives having a sulfur atom at the alpha-position, and a process for their preparation. Useful drugs can be produced from these derivatives.

  含有硫原子在α-位置的芳香乙酸衍生物，以及它们的制备方法。这些衍生物可以用来生产有用的药物。
• ELECTROLYTIC REDUCTION OF 1-METHYLSULFINYL-1-METYLTHIO-2-ARYLETHENES AT MERCURY AND PLATINUM ELECTRODES IN ACETONITRIL
  作者：Akira Kunugi、Kyo Abe

  DOI：10.1246/cl.1984.159

  日期：1984.2.5

  The electrolytic reduction of 1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-arylethenes involves a cleavage of one carbon–sulfur bond, resulting in formation of E-1-methylthio-2-arylethenes in good yields, but not Z-isomers, in the presence of excess phenol as a proton donor.

  1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基-2-芳基乙烯的电解还原涉及一个碳-硫键的断裂，导致以良好的产率形成E-1-甲硫基-2-芳基乙烯，但不形成Z-异构体。存在过量的苯酚作为质子供体。