1,1-bis(methylsulfonyl)-2-phenylethene | 69914-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(methylsulfonyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (2,2-bis(methylsulfonyl)vinyl)benzene；β,β-Bis-(methylsulfonyl)-styrol；[2,2-Bis(methylsulfonyl)ethenyl]benzene；2,2-bis(methylsulfonyl)ethenylbenzene
• CAS: 69914-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S₂
• 分子量: 260.335
• InChiKey: XWVQTHWHWJLLSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(methylsulfonyl)-2-phenylethene 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dimethyl 1-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸二甲酯与乙烯酮二甲基二硫缩醛衍生物的反应。一种制备烷基膦酸盐的替代方法

  摘要：

  已经研究了膦酸二甲酯与苯基乙烯酮二甲基二硫缩醛衍生物的反应以制备 s-烷基膦酸酯。二硫缩醛衍生物中膦酸酯的加成反应按以下顺序加速：–SMe<–SOMe<<–SO2Me。β,β-双(甲基磺酰基)苯乙烯 (7) 与膦酸二甲酯反应，然后催化还原，由化合物 7 以 74% 的产率得到 α-甲基苄基膦酸二甲酯。 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基-4-苯基的反应-1-丁烯与膦酸二甲酯以21%的产率得到(2-甲硫基-1-苯乙基乙烯基)膦酸二甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.466
• 作为产物：
  描述：

  methyl[(E)-1-(methylsulfinyl)-2-phenylvinyl]sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1-bis(methylsulfonyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  膦酸二甲酯与乙烯酮二甲基二硫缩醛衍生物的反应。一种制备烷基膦酸盐的替代方法

  摘要：

  已经研究了膦酸二甲酯与苯基乙烯酮二甲基二硫缩醛衍生物的反应以制备 s-烷基膦酸酯。二硫缩醛衍生物中膦酸酯的加成反应按以下顺序加速：–SMe<–SOMe<<–SO2Me。β,β-双(甲基磺酰基)苯乙烯 (7) 与膦酸二甲酯反应，然后催化还原，由化合物 7 以 74% 的产率得到 α-甲基苄基膦酸二甲酯。 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基-4-苯基的反应-1-丁烯与膦酸二甲酯以21%的产率得到(2-甲硫基-1-苯乙基乙烯基)膦酸二甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.466

文献信息

• Base‐free Enantioselective C(1)‐Ammonium Enolate Catalysis Exploiting Aryloxides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Calum McLaughlin、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201908627

  日期：2019.10.14

  An isothiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of aryl ester pronucleophiles to vinyl bis-sulfones via C(1)-ammonium enolate intermediates has been developed. This operationally simple method allows the base-free functionalization of aryl esters to form α-functionalized products containing two contiguous tertiary stereogenic centres in excellent yield and stereoselectivity (all ≥99:1 er)

  已经开发了一种异硫脲催化的对映体，通过C（1）-烯醇铵中间体将芳基酯原核糖对映体选择性迈克尔加成。这种操作简单的方法可以使芳基酯进行无碱官能化，从而以优异的收率和立体选择性（均≥99：1 er）形成包含两个连续的三级立体异构中心的α-官能化产物。该方法成功的关键是芳基氧化物的多功能作用，该芳基氧化物在催化周期内作为离去基团，布朗斯台德碱，布朗斯台德酸和路易斯碱起作用。已经进行了全面的力学研究，包括可变时间归一化分析（VTNA）和同位素同位素竞争实验。这些研究已经确定（i）所有反应物的顺序；（ii）限制营业额的迈克尔加法步骤，
• YAMASHITA M.; MIYANO T.; WATABE T.; INOKAWA H.; YOSHIDA H.; OGATA T.; INO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 2, 466-468
  作者：YAMASHITA M.、 MIYANO T.、 WATABE T.、 INOKAWA H.、 YOSHIDA H.、 OGATA T.、 INO+

  DOI：——

  日期：——