4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-trifluoroacetyl-morphina-6,8(14)-diene | 2579-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-trifluoroacetyl-morphina-6,8(14)-diene
• 英文别名: N-Trifluoracetyl-northebain；N-trifluoroacetyl-northebaine
• CAS: 2579-68-2
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 393.362
• InChiKey: KZBFTBVXOHSSNB-LWLIDHTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-trifluoroacetyl-morphina-6,8(14)-diene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 14-(N,N'-bis-ethoxycarbonyl-hydrazino)-4,5α-epoxy-3-methoxy-morphin-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮二碳酸酯

  摘要：

  蒂巴因与1摩尔的偶氮二羧酸烷基酯反应生成已知的17-（N，N'-二烷氧基羰基-肼基甲基）-northebaine，而与2摩尔的偶氮二羧酸烷基酯14,17-（N，N'-二烷氧基羰基-肼基甲基）-norcodeinone 。描述了新化合物的合成和反应，并提出了形成机理。至关重要的NMR光谱进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93023-6
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-N-northebaine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-trifluoroacetyl-morphina-6,8(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  与Northebaine有关的合成。第一部分Northebaine和N -allyl-northebaine

  摘要：

  Northebaine和N -allylnorthebaine是由二氢降钙素农酮合成的。N-苄氧基羰基二氢诺可丁酮的O-甲基化，然后用三乙基硅烷进行氢解，得到8,14-二氢诺特巴因。加入甲基次溴酸盐并随后进行脱氢溴化反应，制得了可待因酮二甲基缩酮，该缩酮经过酸催化的甲醇去除反应生成诺斯拜因，然后通过烷基化反应生成N-烯丙基茶碱。类似的方法产生了N-环丙基甲基去甲茶碱和N-叔丁氧基羰基去甲茶碱，对后者的轻度酸性处理提供了另一种去往北乙胺的途径。讨论了新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39660000617