cyclohexyl cation | 22499-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: cyclohexyl cation
• 英文别名: cyclohexyl ion；cyclohexane
• CAS: 22499-63-4
• 化学式: C₆H₁₁
• 分子量: 83.1533
• InChiKey: ZTRHAPAIKKBUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl cation 在 水 作用下， 以 gas 为溶剂， 以23%的产率得到1-甲基环戊醇
  参考文献：
  名称：

  环己基阳离子是否以稀气态存在？来自放射性研究的直接证据

  摘要：

  通过从 cC/sub 6/H/sub 12/ 中提取氢阴离子获得的气态 C/sub 6/H/sub 11//sup +/ 阳离子的异构体组成已通过允许带电物质在气体中反应进行研究水相并分析形成的中性产物。主要产物环己醇、环己酮和 1-甲基环戊醇的性质和产率，以及它们对压力和气态系统组成的依赖，为稀气态环己基阳离子的存在提供了直接证据，具有寿命超过 10/sup -7/ s，并确认其容易重排为更稳定的 1-甲基环戊基离子。

  DOI：

  10.1021/ja00406a008
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 在 C₃H₈ 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 cyclohexyl cation
  参考文献：
  名称：

  环己基阳离子是否以稀气态存在？来自放射性研究的直接证据

  摘要：

  通过从 cC/sub 6/H/sub 12/ 中提取氢阴离子获得的气态 C/sub 6/H/sub 11//sup +/ 阳离子的异构体组成已通过允许带电物质在气体中反应进行研究水相并分析形成的中性产物。主要产物环己醇、环己酮和 1-甲基环戊醇的性质和产率，以及它们对压力和气态系统组成的依赖，为稀气态环己基阳离子的存在提供了直接证据，具有寿命超过 10/sup -7/ s，并确认其容易重排为更稳定的 1-甲基环戊基离子。

  DOI：

  10.1021/ja00406a008

文献信息

• Dissociative Proton Transfer Reactions of H₃⁺, N₂H⁺, and H₃O⁺ with Acyclic, Cyclic, and Aromatic Hydrocarbons and Nitrogen Compounds, and Astrochemical Implications
  作者：Daniel B. Milligan、Paul F. Wilson、Colin G. Freeman、Michael Meot-Ner、Murray J. McEwan

  DOI：10.1021/jp014659i

  日期：2002.10.1

  A flowing afterglow-selected ion flow drift tube has been used to measure the rate coefficients and product ion distributions for reactions of H 3 O + , N 2 H + , and H 3 + with a series of 16 alkanes, alkenes, alkynes, and aromatic hydrocarbons as well as acrylonitrile, pyrrole, and pyridine. Exothermic proton transfer generally occurs close to the collision rate. The reactions of H 3 O + are mostly

  流动余辉选择离子流漂移管已用于测量 H 3 O + 、N 2 H + 和 H 3 + 与一系列 16 种烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃以及丙烯腈、吡咯和吡啶。放热质子转移通常发生在碰撞速率附近。H 3 O + 的反应大多是非解离的，H 3 + 的反应大多是解离的，但许多反应，特别是N 2 H + 的反应，既有解离通道，也有非解离通道。解离通道主要导致小烃和甲苯中的H 2 和/或CH 4 损失、丙烯腈中C 2 H 2 的损失和吡咯中HCN 的损失。对于苯、吡啶和较大的芳烃，仅观察到非解离质子转移。N 2 H + 与丙烯和丙炔反应的漂移管研究表明，反应物离子中能量的增加会增强碎片化。还研究了一些 D 3 + 反应，结果表明 H 3 + 与不饱和烃 B 的反应通过质子转移进行，形成激发的 (BH + )* 中间体。压力效应表明，一小部分 (BH + )* 中间体分解过快，无法在流管中实现碰撞稳定 (t
• Chemical ionization using CF3+: Efficient detection of small alkanes and fluorocarbons
  作者：Christophe Dehon、Joël Lemaire、Michel Heninger、Aurélie Chaput、Hélène Mestdagh

  DOI：10.1016/j.ijms.2010.09.033

  日期：2011.1

  The trifluoromethyl ion CF3+ is evaluated as a chemical ionization (CI) precursor in a compact Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance (FTICR) mass spectrometer. It reacts with alkanes by hydride abstraction allowing characterization and quantification of alkanes up to C4 and cyclic. With larger alkanes fragmentation occurs. Fluorocarbons react by fluoride abstraction. Rate coefficients have been

  在紧凑型傅里叶变换离子回旋共振 (FTICR) 质谱仪中，三氟甲基离子 CF3+ 被评估为化学电离 (CI) 前体。它通过氢化物提取与烷烃反应，允许对高达 C4 和环状的烷烃进行表征和量化。对于较大的烷烃，会发生碎裂。碳氟化合物通过提取氟化物进行反应。已经测量了与烷烃、氟烷烃、氯氟烷烃以及几种常见 VOC 反应的速率系数。使用 CF3+ 进行空气中的痕量分析已经在含有痕量丙酮、甲苯、苯和环己烷的空气样品上进行了测试。结果与使用 H3O+ 前体获得的结果一致，并允许额外的环己烷定量。
• Protonation of Trimethylsilyl-Substituted Carbon−Carbon Multiple Bonds in Aliphatic Systems. Conformational Dependence of the β-Silyl Stabilizaton of Carbocations
  作者：V. Gabelica、A. J. Kresge

  DOI：10.1021/ja9537686

  日期：1996.4.24

  Rates of carbon protonation to give carbocation products were measured in concentrated perchloric acid solutions for cyclohexene, propyne, 1-hexyne, and their 1-trimethylsilyl-substituted analogs. The trimethylsilyl substituent accelerated the reaction markedly and provided the following β-silyl carbocation stabilizing effects: δΔG⧧ = 5.7 kcal/mol-1 for the cyclohexyl system and δΔG⧧ = 6.5 kcal mol-1

  对于环己烯、丙炔、1-己炔和它们的 1-三甲基甲硅烷基取代的类似物，在浓高氯酸溶液中测量产生碳正离子产物的碳质子化速率。三甲基甲硅烷基取代基显着加速了反应并提供了以下β-甲硅烷基碳正离子稳定效果：环己基体系的δΔG⧧ = 5.7 kcal/mol-1，两种炔属体系的δΔG⧧ = 6.5 kcal mol-1。这些效应显着大于先前发现的用于乙基乙烯基醚和苯乙炔质子化的 δΔG⧧ = 2.9 和 3.4 kcal mol-1，这表明这些先前系统中的甲硅烷基效应因通过其乙氧基和苯基提供的额外碳正离子稳定性而减弱组。另一方面，目前的影响，远远低于为构象优化系统找到的 δΔG⧧ = 16−17 kcal mol-1。讨论了构象对 β-甲硅烷基效应大小的影响以及这如何影响目前研究的系统。
• Isomerization of gas-phase hydrocarbon ions. Radical trapping. 3
  作者：C. N. McEwen、M. A. Rudat

  DOI：10.1021/ja00405a011

  日期：1981.7
• Reactions of Hydrated Hydronium Ions and Hydrated Hydroxide Ions with Some Hydrocarbons and Oxygen-Bearing Organic Molecules
  作者：Patrik Spanel、David Smith

  DOI：10.1021/j100042a033

  日期：1995.10

  The rate coefficients and ion products have been determined at 300 K for the reactions of H3O+.(H2O)(0,1,2,3) positive ions and OH-.(H2O)(0,1,2) negative ions with six hydrocarbons and six oxygen-containing organic species using a selected ion flow tube (SIFT) for the positive ions and a flowing afterglow (FA) for the negative ions. This study was initiated in support of a major development program of the SIFT and FA as chemical ionization devices for the analysis of trace gases in air and especially of human breath and the vapors emitted by fruits and food products. The H3O+ and OH- ions mostly react with the molecules, MH, via proton transfer, producing respectively MH(2)(+) and M(-) ions, which is ideal for gas analysis. The hydrated hydronium ions and the hydrated hydroxide ions are largely unreactive with the hydrocarbons included in this study, but they are very reactive with the oxygen-containing organic molecules undergoing ligand switching reactions producing mostly MH(2)(+) and M(-) hydrates. The details of the reactions (e.g. the number of H2O molecules either ejected from the intermediate complexes or remaining associated with the MH(2)(+) and MH(-) ''core ions'') are controlled largely by the reaction energy as far as this can be determined. The utility of the reactions of these hydrated ions as chemical ionization agents in atmospheric trace gas analysis is alluded to. Additionally,new FA data on the three-body association reactions of OH- and OH-. H2O with CO2 are presented.